LAB DE ORGANICA EXPERIMENTAL

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I - 
EXPERIMENTO 1: DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 
QUESTÕES: 
1. Compare os resultados da temperatura de fusão do 1,4-diclorobenzeno e da 
temperatura de ebulição do etanol com dados de literatura. Que conclusões você pode 
tirar a respeito do grau de pureza das substâncias analisadas? Explique. 
R. Na literatura, indica que a temperatura de fusão do 1,4-diclorobenzeno é de 53,5 
o
C. 
Já na prática a temperatura de fusão encontrada foi de 53,3 
o
C. Com base na etanol, o 
valor da literatura é de 78,37 
o
C e o valor encontrado foi de 78,0 
o
C. Sendo assim, 
observa-se que a pureza do etanol analisado é muito boa, devido os valores encontrados. 
O mesmo ocorre para a temperatura de fusão que apresentou um valor próximo entre a 
prática e a literatura. 
 
2. Calcule a partir dos dados experimentais obtidos as densidades do etanol e da solução 
de sacarose (8 % m/v). Discuta as diferenças obtidas na determinação da densidade da 
solução de sacarose através do picnômetro e por medidas de massa e volume. Qual 
procedimento é mais adequado? Justifique. 
R. Com base na literatura a densidade do etanol é 0,789 g cm
-3
 e o valor encontrado na 
prática foi de 0,791 g cm
-3
. Já a sacarose apresentou uma densidade igual a 1,03 g cm
-3
 
na prática e apresenta uma densidade na literatura de ‎1,57 g/cm. Logo, conclui que o 
método da pcinometria foi mais adequado, visto que, o picnômetro diminui os erros que 
podem acontecer na medida dos dados necessários para cálculo da densidade e, além 
disso, a vidraria especial e esmerilhada possui alto coeficiente de dilatação. 
 
3. Por que a temperatura de ebulição é registrada no momento em que o líquido se move 
para dentro do capilar? 
R. Este movimento fornece o começo da formação do vapor, na mudança de fase. E a 
temperatura é exatamente este valor onde as primeiras moléculas mudam de fase que é 
indicado por este movimento (líquido se move para dentro do capilar) 
 
4. Um composto que funde em 133,5-134,5 
o
C pode ser a aspirina (tf = 135 ºC) ou a 
uréia (tf = 133 ºC). Explique como, através de medidas de temperatura de fusão, você 
poderia determinar a identidade do composto. 
R. Poderia-se misturar pequenas quantidades do composto desconhecido com a uréia 
por exemplo, e determinar a temperatura de fusão da mistura. Se houver variação no 
valor da temperatura de fusão após a mistura, conclui-se que os sólidos são substâncias 
diferentes, ou seja, que o composto desconhecido seria a aspirina, ou vice-versa. 
5. Justifique em termos de interações intermoleculares as diferenças nas temperaturas de 
fusão (tf) do acetato de sódio (tf = 324 ºC), acetanilida (tf = 115 ºC) e p-nitroacetanilida 
(tf = 215 ºC). 
 
 acetato de sódio acetanilida p-nitroacetanilida 
R. As interações intermoleculares são as forças que regem e explicam as propriedades 
físicas dos compostos orgânicos, ou seja, elas que explicam o porquê das grandes 
diferenças de temperaturas de fusão dos compostos orgânicos, como os que estão 
representados acima. O acetado de sódio apresenta maior temperatura de fusão dentre os 
três compostos devido as interações do tipo ligação de H e eletrostáticas que mantem o 
arranjo da sua estrutura solida, esses dois tipos de interação são mais de difíceis de 
romper, são as mais fortes quando comparadas com as interações do tipo hidrofóbicas e 
dipolo-dipolo que contribuem para manter as estruturas dos outros dois compostos, ou 
seja, o acetato de sódio é o composto que requer uma maior quantidade de energia para 
ser fundido e assim apresenta maior temperatura de fusão. Quando se compara a 
acetanilida e a p-nitroacetanilida, a única diferença entre esses dois compostos é grupo 
nitro, que permite com que a p-nitroacetanilida possa fazer uma maior quantidade de 
ligações de H quando comparado com a acetanilida, isso faz com a p-nitroacetanilida 
tenha então a segunda maior temperatura de fusão e a acetanilida tenha a menor dentre 
os três compostos. 
 
6. Use o nomograma da página 13 para responder às seguintes questões: 
a) Qual é a temperatura de ebulição normal (a 760 mmHg) para um composto que entra 
em ebulição a 150 ºC a 10 mmHg de pressão? 
R. 300ºC 
b) Qual a temperatura de ebulição do composto do item a desta questão sob pressão de 
40 mmHg? 
R. 190ºC 
c) Um composto sofreu destilação, sob pressão atmosférica, a 285 ºC. Qual seria a 
temperatura de ebulição aproximada deste composto a 15 mmHg? 
R. 145ºC