Pratica 5 - extraçao da cafeina

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Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de Química Orgânica Experimental I 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
 2019 
 
 
Universidade Federal do Amazonas – UFAM 
Instituto de Ciências Exatas – ICE 
Departamento de Química – DQ 
 
 
 
Alunos: Bianca Melo da Silva Gaspar – 21650357 
 Evelyn Barreiros Conde de Oliveira – 21553868 
 Matheus Souza Carneiro – 21551613 
 Wellerson Medeiros Kanarski – 21602701 
 
Data: 05 / 06 /2019 
Professora: Dra. Rita de Cassia Saraiva Nunomura 
 
 
 
 
 
 
 
 Extração da Cafeína 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Manaus – AM 
2019 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
A cafeína é uma droga psicotrópica do grupo dos estimulantes do sistema nervoso 
central. Ela é um composto químico de fórmula C8H10N4O2 e é classificado como alcaloide, 
pertencente ao grupo das xantinas e designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. 
(GUERRA, 2000) 
A cafeína está presente em plantas amplamente distribuídas nas várias regiões 
geográficas. É encontrada em diversos grãos e folhas, como por exemplo no guaraná em pó e 
nas folhas utilizadas para preparar chá preto. Em geral, os seus efeitos sobre o organismo 
consistem em aumentar o estado de alerta e reduzir a sensação de fadiga, podendo aumentar a 
capacidade para realizar determinadas tarefas. 
O chá preto é uma das bebidas mais consumidas no mundo. Essa bebida é feita a partir 
da infusão de folhas processadas de Camellia sinensis, que é cultivada em mais de 30 países. 
Possui ação contra os radicais livres, tem potencial anticarcinogênico e antimutagênico. 
(LIANG,1999) O chá preto é uma das fontes de cafeína mais utilizadas no mundo. 
Outra fonte de cafeína é o guaraná em pó. Paullinia cupana, ou simplesmente guaraná, 
pertence a família Sapindaceae, é uma trepadeira lenhosa originária da Amazônia Central, 
podendo atingir 10 metros de altura, gerando cachos com até 50 frutos, cada qual com uma a 
três sementes. Estas são valorizadas por seu alto conteúdo de cafeína, que pode variar de 2,5 e 
6%, e ainda por seus efeitos estimulatórios quando consumidas como bebida; O conteúdo de 
cafeína do guaraná é significativamente maior (4 vezes) que o do café, 10 vezes maior do que 
o do chá, e 30 vezes maior do que o do cacau (EDWARDS et al., 2005). 
Porém, para obter a cafeína é necessário realizar processos de purificação, que envolvem tanto 
a destilação da matéria prima a ser utilizada, que nesse caso será o chá preto e o guaraná em 
pó, quanto os processos de partição utilizando solventes e posteriormente realizar os cálculos 
para verificar o rendimento de cada procedimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. MATERIAIS E REAGENTES
 Manta aquecedora; 
 Béqueres de 250 mL; 
 Funil de separação de 250 mL; 
 Funil simples; 
 Provetas de 100 mL; 
 Bastão de vidro; 
 Tesoura; 
 Suporte universal; 
 Papel de filtro; 
 Espátula; 
 Balança analítica; 
 Frasco Âmbar; 
 Balão de destilação de 500 mL; 
 2 saches de chá preto 
 100g de pó de guaraná 
 20g sulfato de sódio anidro 
 1L agua destilada 
 600mL Diclometano P.A 
 150mL Hidróxido de Sódio 
 150mL hexano 
 100mL de isopropanol
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.1. EXTRAÇÃO DA CAFEINA POR INFUSÃO (CHÁ PRETO) 
 
1. Aqueceu-se com o auxílio de uma manta aquecedora cerca de 150 mL de água em um béquer 
de 250 mL; 
2. Pesaram-se dois sachês de chá preto com frutas vermelhas da marca Mate Leão (amostra A) 
e dois saches de chá preto da marca Dr. Oetker (amostra B), desprezado o envoltório que 
retém o conteúdo e anotou-se o valor; 
3. Acrescentou-se 2 saches de cada amostra em 2 bequeres diferentes com agua fervida e 
marcou-se 5 minutos para passar para a próxima etapa; (todas as etapas foram realizadas com 
as duas amostras separadamente). 
4. Resfriou-se o bequer em banho de gelo, até a temperatura ambiente; 
5. Em seguida, filtrou-se por filtração simples ajustando o funil de separação com um suporte 
universal e usando um papel de filtro; 
6. Após a filtração obteve-se cerca de 100 mL de chá preto filtrado, em seguida fizeram-se três 
filtrações sequenciais do filtrado em 20 mL de Diclometano P.A, em um funil de separação 
retirando-se sempre a pressão do recipiente, abrindo cuidadosamente a tampa do funil. 
7. Agitou-se suavemente o sistema algumas vezes e retirou-se cuidadosamente o Diclorometano; 
8. Realizou-se duas adições sequenciais de 20 mL de solução de Hidróxido de Sódio (NaOH), 
“lavagens”, em um funil de separação, agitando suavemente o sistema e retirando a pressão 
abrindo a tampa do funil; 
 
 
9. Em seguida retirou-se o Diclorometano abrindo cuidadosamente a torneira do funil de 
separação; 
10. Realizou-se novamente uma “lavagem”, usando-se 10 mL de água destilada, e retirou-se o 
Diclorometano; 
11. Em um funil colocou-se um novo papel de filtro e adicionaram-se algumas gramas de sulfato 
de sódio anidro e realizou-se uma filtração simples; 
12. Pesou-se um balão de fundo redondo de 500 mL e anotou-se o resultado; 
13. Após a filtração simples, colocou-se a solução em no balão de fundo redondo de 500 mL e 
fez-se o método de “Banho Maria” para solubilizar a cafeína e pesou-se o balão; 
14. Pesou-se um frasco âmbar e anotou-se o resultado; 
15. Acrescentou-se ao balão cerca de 5 gotas de hexano; 
16. Então, transferiu-se a cafeína cristalizada para o frasco âmbar já pesado; 
17. Em seguida, pesou-se o valor do frasco; 
18. Anotou-se o peso de um novo papel de filtro e em seguida realizou-se uma filtração a frio da 
cafeína cristalizada com o isopropanol e logo após a filtração pesou-se o papel de filtro; 
 
3.2. EXTRAÇÃO DA CAFEINA POR SOXHLET (PÓ DE GUARANÁ) 
 
1. Em um sistema Sorhlet acrescentou-se Diclorometano até a metade do balão de fundo redondo 
que se encontrava em aquecimento por meio de uma manta aquecedora, ligada na sua potência 
mínima; 
2. Acrescentou-se ao cartucho do sistema cerca de 40 g de pó de Guaraná que encontrava-se 
envolvido com papel de filtro; 
3. Fizeram-se duas filtrações sequênciais do filtrado em 20 mL de solução de Hidróxido de Sódio 
(NaOH), “lavagens”, em um funil de separação, agitando suavemente o sistema e retirando a 
pressão abrindo a tampa do funil, tudo isso com cuidado; 
4. Em seguida retirou-se o Diclorometano abrindo cuidadosamente a torneira do funil de 
separação; 
5. Realizou-se novamente duas “lavagens”, usando-se 10 mL de água destilada, e retirou-se o 
Diclorometano; 
6. Em um funil colocou-se um novo papel de filtro e adicionaram-se algumas gramas de sulfato 
de sódio anidro e realizou-se uma filtração simples; 
7. Pesou-se um balão de fundo redondo de 500 mL e anotou-se o resultado; 
8. Levou-se o balão ao rotoevaporador por 20 minutos para eliminar o diclorometano presente; 
 
 
9. Transcorrido o tempo, acrescentou-se ao balão cerca de 100 mL de isopropanol 
vagarosamente; 
10. Levou-se o frasco para o rotoevaporador para diluir a cafeína no isopropanol adicionado a 
quente; 
11. Após a diluição, adicinou-se 5 gotas de hexano, tampando o frasco e levando-o ao congelador 
por 1 hora; 
12. Filtrou-se a cafeína que recristalizou com isopropanol a frio em um papel de filtro já pesado; 
13. Levou-se o papel a estufa e então, realizou-se uma nova pesagem do papel de filtro; 
 
4. RESULTADOS E DISCUSÕES 
4.1 EXTRAÇÃO DA CAFEINA POR INFUSÃO (CHÁ PRETO) 
Utilizando o chá preto A com massa de 5,331 ± 0,02g e o chá preto B com massa de 
4,103 ± 0,02g(referentes a 2 sachês), realizou-se o processo de extração por indução. 
Nas amostras de chá diluído, adicionou-se o diclorometano pois, devido sua 
polaridade, a cafeína apresenta alta solubilidade neste solvente, assim como outros taninos e 
outros flavonoides, com isso foi possível separar a cafeína de outros compostos presentes no 
chá preto, comocelulose e óleos essencias. Através desse método, o coeficiente de distribuição 
da solução é alterado, com isso foi possível observar duas fases presentes no funil de destilação. 
Como o diclorometano apresenta maior densidade, a fase inferior(DCM) foi recuperada e a 
fase superior descartada. 
Em seguida, afim de retirar impurezas que tambem são solúveis no DCM assim como 
a cafeína, lavou-se a solução com NaOH, visto que o NaOH reage com os flavonoides 
tansformando-os em um sal solúvel na fase aquosa, como mostrado na reação a seguir. 
 
Lavou-se a solução com água para remoção de substâncias soluveis tais como os sais 
formados na reação com o NaOH. 
 
 
Após esse processo, foi feita a remoção da água por ação direta utilizando o agente 
secante Sulfato de Sódio Anidro. 
Na2SO4 + 10 H2O → Na2SO4.10 H2O 
Depois de filtrado, a solução foi levada ao rotoevaporador para concentração da 
amostra que consiste em separar a cafeína do solvente (DCM). 
A cafeína foi armazenada em um frasco âmbar e solublizada com isopropanol a frio 
para não solubilizar a caféina e retirar as impurezas restantes. Em seguida, realizou-se o 
processo de recristalização com adição de 5 gotas de Hexano PA como catalisador, e levou-se 
ao congelador por 1 hora. 
O valor da massa do papel filtro A, antes de receber a amostra, era de 2,51 ± 0,02g e 
do papel filtro B de 2,42 ± 0,02g. Após filtradas as amostras e secas em estufa, a massa do papel 
filtro A foi de 3,23 ± 0,02g e do papel filtro B de 3,24 ± 0,02g. Com isso, obteve-se um total de 
0,72 ± 0,02g de cafeína na amostra A e 0,82 ± 0,02g de cafeína na amostra B. 
O rendimento percentual foi calculado pelos valores da massa da cafeína encontrada e 
a massa da amostra utilizada. 
 Amostra A
Massa Cafeína: 0,72g Massa Amostra: 5,33g 
R% = 
𝑴𝒂𝒔𝒔𝒂 𝑪𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂
𝑴𝒂𝒔𝒔𝒂 𝑨𝒎𝒐𝒔𝒕𝒓𝒂
 x 100% 
R% = 
0,72𝑔
5,33𝑔
 x 100% ≅ 13,5% 
 Amostra B 
Massa Cafeína: 0,82g Massa Amostra: 4,10g 
R% = 
0,82𝑔
4,10𝑔
 x 100% ≅ 20% 
 
 
 
 
 
 
4.2 EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA A PARTIR DO GUARANÁ EM PÓ 
Utilizando 40 ± 0,02g de Guaraná em Pó, pelo método de extração por Soxhlet, obteve-
se um total de 1,59 ± 0,02g de cafeína. 
O processo de extração por Soxhlet segue o mesmo processo da extração por infusão 
que foi realizado anteriormente com o Chá Preto, diferenciando-se, apenas, no processo inicial 
em que, o DCM é adicionado lentamente a amostra de guaraná para solubilização da cafeína. 
O rendimento percentual foi calculado pelos valores da massa da cafeína encontrada e 
a massa do guaraná utilizada. 
Assim temos: 
Massa Cafeína: 1,59g Massa Guaraná: 40g 
R% = 
𝑴𝒂𝒔𝒔𝒂 𝑪𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂
𝑴𝒂𝒔𝒔𝒂 𝑮𝒖𝒂𝒓𝒂𝒏á
 x 100% 
R% = 
1,59𝑔
40𝑔
 x 100% ≅ 3,96% 
 
5. CONCLUSÃO 
 De acordo com a literatura a cada 200ml de chá preto (equivalente a 1 sachê de chá 
preto) é possivel encontrar de 30 a 60mg de cafeína, com isto, neste experimento não foi 
possível calcular o teor de cafeína nas amostras de chá preto, por um possível erro de 
manipulação do material ocasionando valores que não condizem com a realidade, uma vez que, 
baseando-se neste experimento cada sachê de chá preto analisado teria em média 400mg de 
cafeína, cerca de 10 vezes a mais que o valor médio encontrado na literatura e que, de acordo 
com OMS (Organização Mundial da Saúde) é o limite máximo de cafeína a ser ingerido 
diariamente por um adulto de peso médio igual a 75 kg, para não sofrer intoxicaçao por cafeína. 
Através da extração por Soxhlet foi possível encontrar o teor de cafeína na mostra de 
guaraná em pó de 3,96%, valor que condiz com os valores médios da literatura. 
Apesar de não ter sido possível calcular o valor correto de cafeína através da técnica 
de infusão foi possível concluir que a técnica de Soxhlet é mais vantajosa quanto ao rendimento 
visto que tal técnica é de extração continua, porém a desvantagem deste método com o método 
aplicado com o chá preto é a grande quantidade de regente necessário para extração, que se 
agrava ainda mais neste caso pois o reagente utilizado é um organoclorado (DCM). 
 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
[1] EDWARDS, H. G. M.; FARWELL, D. W.; OLIVEIRA, L. F. C.; ALIA, J. M.; LE 
HYARIC, M.; AMEIDA, M. V. FT-Raman spectroscopic studies of guarana and some extracts. 
Analytica Chimica Acta, Amsterdan, v. 532, p. 177-186, 2005. 
 
[2] LIANG et al., 1999; CATTERALL et al., 2003) e capacidade para reduzir doenças 
cardiovasculares (DUFFY et al., 2001) LIANG, Y.C. et al. Suppression of extracellular signals 
and cell proliferation by the black tea polyphenol, theaflavin-3,3´- digallate. Carcinogenesis, 
Oxford, v.20, n.4, p.733-736, 
 
[3] 1999.GUERRA, Ricardo Oliveira; BERNARDO, Gerlane Coelho; GUTIERREZ, Carmen 
Villaverde.Cafeína e esporte. Rev Bras Med Esporte, Niterói , v. 6, n. 2, p. 60-62, Apr. 2000 
. 
[4] BRENELLI, E.C.S.et al. A extração de cafeína em bebidas estimulantes - uma nova 
abordagem para um experimento clássico em química orgânica. Quím. Nova vol.26 no.1 
São Paulo Jan./Feb. 2003.