Aula 3 Fundamentos de Bioquímica

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Fundamentos de 
Bioquímica - ARA0009
Profa. Dra Claudia Maria Campinha dos Santos
Aula 3
Fundamentos de Bioquímica - ARA0009
2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Os aminoácidos apresentam uma estrutura geral que consiste num grupo amino, um
grupo carboxílico e uma cadeia lateral R, de dimensão e características variáveis, ligados
a um carbono saturado (Cα). Podem ser encontrados 20 diferentes aminoácidos em
proteínas.
As proteínas naturais contém até 21 aminoácidos primários diferentes ligados entre si por
tais ligações amida. O 21° e mais novo aminoácido, que foi reconhecido como aminoácido
natural, é a selenocisteína. Apesar do número baixo de aminoácidos, existem milhares de
proteínas diferentes.
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Aminoácidos → são unidades que compõem as proteínas.
▪ Os aminoácidos são importantíssimos porque ajudam a compor as proteínas,
indispensáveis para a existência de todas as formas de vida no nosso
planeta.
▪ Por definição, tem-se que os aminoácidos são compostos orgânicos formados por um
grupo amino (—NH2 ) associado a um grupo carboxila (—COOH).
▪ A principal função dos aminoácidos é atuar como subunidades de estruturação de
moléculas proteicas.
▪ Estrutura primária → sequências de aminoácidos formadas por ligações peptídicas.
Grupo
Amino
Grupo Ácido 
Carboxílico
R = Radical
Varia nos diferentes aminoácidos e os 
caracteriza.
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Estruturas carbônicas que possuem uma carboxila e um grupo amino ligados em um
carbono α .
Existência de cadeia lateral (R) ligado ao carbono α, que podem variar em seu
tamanho, estrutura e carga elétrica, influenciando as propriedades físico-químicas do
composto
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Glicina Alanina
Exemplos: 
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2 . Biomoléculas I
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas.
Existem 20 aminoácidos convencionais que constituem as proteínas dos seres vivos.
Os aminoácidos podem ser classificados em: essenciais, naturais e precursores.
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2 . Biomoléculas I
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas.
▪ Aminoácidos Essenciais
Os aminoácidos essenciais, também conhecidos como aminoácidos indispensáveis, são
um grupo de aminoácidos que humanos e outros vertebrados não podem sintetizar a
partir de intermediários metabólicos.
Esses aminoácidos devem ser fornecidos por uma dieta exógena porque o corpo
humano não possui as vias metabólicas necessárias para sintetizar esses aminoácidos.
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2 . Biomoléculas I
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas.
▪ Aminoácidos Essenciais → não são sintetizados pelo organismo - isoleucina, leucina,
lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano, valina e, para crianças, histidina.
Todos os aminoácidos (essenciais ou não) são necessários para garantir
uma saúde ótima.
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
▪ Aminoácidos Naturais → sintetizados pelo organismo, a partir de outros precursores –
alanina, ácido aspártico, asparagina, ácido glutâmico, serina.
▪ Semi-essenciais ou precursores → sintetizados a partir de outros precursores,
presentes em quantidade suficiente na dieta - arginina (glutamina/glutamato), cisteína
(aspartato), glutamina (ácido glutâmico, amônia), glicina (serina, colina), prolina
(glutamato), tirosina (fenilalanina).
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Dois novos aminoácidos codificados no DNA assim como os 20 convencionais:
▪ 21° aminoácido → selenocisteína (SeC), descoberto em 1986 → sintetizado a partir
do aminoácido convencional serina.
▪ 22° aminoácido → pirrolisina (PiL), descoberto em 2002 → sintetizado como um
aminoácido livre, a partir de duas moléculas de lisina.
Não usado na síntese de proteínas humanas.
O vigésimo primeiro aminoácido, selenocisteína (Sec),
representa a principal forma biológica disponível de selênio,
micronutriente essencial. A Sec possui vias de síntese distintas
para bactérias, arqueobactérias e eucariotos.
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Na vida dentro das células, os aminoácidos surgem como constituintes das proteínas,
que estão presentes na grande maioria das reações e processos que ocorrem dentro
dela.
O grande espectro de utilidades desses compostos é justificado por serem uma classe de
moléculas heterogênea, que, de acordo com seu grupamento R (que diferencia cada um
dos aminoácidos), confere a elas características apolares, aromáticas, carga negativa,
positiva ou neutra, além de atividade óptica, já que a maioria possui um centro quiral.
*Exceto o aminoácido glicina
onde o R é um H.
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
▪ Cadeia lateral apolar
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▪ Cadeia lateral polar não carregada
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▪ Cadeia lateral com grupo positivo (Básico)
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▪ Cadeia lateral com grupo negativo (Ácido)
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Além dos 20 aminoácidos tradicionais ou comuns, certas proteínas apresentam um ou
mais de dezenas de outros aminoácidos não convencionais ou incomuns, formados por
meio de modificações pós-traducionais – reações que ocorrem depois do término da
tradução, o que significa dizer que tais aminoácidos modificados não estão codificados
no DNA, ou seja, não apresentam correspondência de nucleotídeos no DNA.
✓ Taurina é o aminoácido mais abundante
do corpo humano e é sintetizada no tecido
adiposo a partir de metionina e cisteína
✓ O aminoácido triptofano (Trp), por ser
precursor do neurotransmissor serotonina
e da melatonina, apresenta papel-chave
na regulação da ingestão calórica
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Esse tipo de reação é chamado de síntese por
desidratação, ou reação de condensação, já
que uma molécula de água é liberada.
Ligações peptídicas
Quando dois aminoácidos (monômeros) se unem, a reação
envolve a eliminação de um átomo de hidrogênio de um
aminoácido e um grupo hidroxila do outro; o átomo de hidrogênio
e o grupo hidroxila se combinam para produzir água.
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Aminoácidos ligam-se uns aos outros através de ligações peptídicas, que são formados a
partir de reações de condensação entre a carboxila de um aminoácido e a amina de
outro. É estabilizada por ressonância, e por isso são relativamente estáveis .
Ligações Peptídicas
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Ligações peptídicas
Devido a conjugação dos pares de elétrons, a ligação C-N possui, em parte, caráter de dupla ligação,
tornando-a plana, relativamente rígida em temperatura ambiente.
Ligações adjacentes podem rotacionar livremente, de forma que os polipeptídeos possam assumir
diversas conformações.
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Reação entre duas moléculas do aminoácido glicina, demonstrando a formação da
ligação peptídica.
▪ Os aminoácidos são os monômeros (unidades) das
proteínas.
▪ Os aminoácidos estão ligados entre si por ligações
peptídicas.
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
▪ In vitro, esta reação não acontecepois é muito devagar/cineticamente lenta (alta
energia de ativação) e termodinamicamente desfavorável.
▪ In vivo, está reação pode acontecer: a energia de ativação é diminuída pela
participação de enzimas incluindo os aminoacil-tRNA sintetases e os ribossomos (com
a participação dos RNA mensageiros) e a reação se torna termodinamicamente
favorável graças ao acoplamento da reação ao hidrólise de ATP.
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Peptídeos formados com mais de 50 aminoácidos, por convenção, são chamados de
proteínas. Cada aminoácido que forma o peptídeo é chamado de resíduo.
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2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Ligações peptídicas
Ligação Peptídica
▪ Nº de ligações peptídicas = nº de aminoácidos – 1
▪ Ex: Pentapeptídio: contém 5 aminoácidos, 4 ligações peptídicas 4 águas liberadas.
A A A A A
H2O H2O H2O H2O
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Proteínas
▪ São macromoléculas orgânicas de alto peso molecular constituídas por
unidades ou monômeros denominados aminoácidos.
▪ Os aminoácidos estão ligados entre si por ligações peptídicas.
A A A A A A
Aminoácido Ligação
Peptídica
Polipeptídeo
A A
A A A
A A A A
Dipeptídeo
Tripeptídeo
Tetrapeptídeo
Proteínas são moléculas formadas por 
um ou mais polipeptídeos contendo, 
geralmente mais de 100 aminoácidos.
Toda proteína é um polipeptídeo,
mas nem todo polipeptídeo é proteína.
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2 . Biomoléculas I 
2.1 Aminoácidos e ligações peptídicas. 
Os aminoácidos e seus derivados são de interesse em
diversos setores econômicos, com destaque para o
alimentício, tanto humano, como animal e o da saúde
humana.
Para que possam ser explorados comercialmente,
devem existir métodos que viabilizem sua produção
em larga escala.
Aminoácidos podem ser produzidos industrialmente
por hidrólise de proteínas, por síntese química, ou por
métodos biotecnológicos, que incluem a catálise
enzimática e a fermentação.
Bons Estudos!
Até a próxima aula!
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