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Carboidratos CARBOIDRATOS Também conhecidos como: oses, osídeos, glicídios, açúcares Juntamente com proteínas, lipídios e ácidos nucléicos formam as 4 classes principais de biomoléculas. Constituem a maior parte da matéria orgânica na terra e estão largamente distribuídos nos tecidos animais e vegetais. Funções principais • Fontes e reserva de energia • A degradação produz CO2, H2O e energia • amido e glicogênio. • Matéria prima para a síntese biológica de importantes substâncias orgânicas • ácidos graxos e aminoácidos. • Polímeros insolúveis funcionam como elementos estruturais • Parede celular de bactérias e plantas e no tecido conjuntivo e revestimento celular dos animais. • Proteoglicanos, peptídioglicanos, mucopolissacarídios, glicoproteínas, lipoproteínas. Funções principais • Lubrificação de juntas esqueléticas • líquido sinovial • Polímeros insolúveis funcionam como elementos protetores • cavidade bucal e trato gastro intestinal • mucinas presentes na saliva responsáveis pela lubrificação e proteção da cavidade bucal. • Promovem a adesão entre células • glicoproteínas e mucopolissacarídios. Funções principais • Conferem especificidade biológica à superfície das células animais • receptores específicos de algumas moléculas • centros de reconhecimento intercelular • Polímeros covalentemente ligados a proteínas ou lipídios agem como sinalizadores Classificação – de acordo com seu tamanho Monossacarídeos Açúcares de 3 à 7 C contendo hidroxilas e um grupamento aldeído ou cetona. Principais funções: nutricional, energética, estrutural, etc... triose tetrose pentose hexose Monossacarídeos triose tetrose pentose hexose Monossacarídeos • C, O e H • Apresentam várias hidroxilas e um grupamento químico aldeído ou cetona • polihidroxialdeído ou aldoses • glicose • polihidroxicetona ou cetoses • frutose • Alguns podem apresentar: • Nitrogênio – aminas • Fósforo – fosfatos N-acetilglicosamina Glicose-6-fosfato Monossacarídeos Fórmula geral: (CH2O)n Monossacarídeos • Aldeído está sempre no carbono 1 • Cetona está sempre no carbono 2 Carbonos anoméricos Monossacarídeos • Resumindo • distinguíveis: • pelo seu tamanho, • por ter aldeído ou cetona, • pela posição das suas hidroxilas • pela presença de outros grupamentos químicos diferentes da hidroxila, aldeído e cetona Monossacarídeos Ciclização espontânea dos monossacarídeos de 5, 6 e 7C. Os monossacarídeos de 3 e 4C são sempre lineares (não ciclizam). Figura: Estrutura cíclica da glicose. A reação entre o aldeído do carbono 1 e a hidroxila do carbono 5 gera dois isômeros, o α (hidroxila representada “para baixo”) e o β (hidroxila representada “para cima”). Monossacarídeos Piranose = Anel hexagonal Furanose = Anel pentagonal Monossacarídeos • Funções • Nutrição • dieta • glicose, frutose • Estrutural • desoxirribose e a ribose - pentoses presentes na constituição do DNA e do RNA respectivamente. • Energética • a maioria dos monossacarídeos da dieta são utilizados na produção de energia • Redutora • Átomos de carbonos anoméricos podem ser oxidados caso estes açucares estejam em ambiente contendo agentes oxidantes, como metais (ex: cobre e ferro). Monossacarídeos – agentes redutores Ligação glicosídica: reação química que une dois monossacarídeos. A reação ocorre entre a hidroxila do carbono 1 de um monossacarídeo e a hidroxila de qualquer carbono do outro monossacarídeo. As ligações glicosídicas mais comuns são entre C1-C4 e C1-C6. Açúcares contendo de 2 até 20 monossacarídeos. A maioria dos oligossacarídeos são dissacarídeos (açúcares contendo dois monossacarídeos). sacarose - açúcar da cana, formado por glicose + frutose unidos por ligação glicosídica C1-C2 Algumas funções dos oligossacarídeos: nutricional, estrutural, energético, redutor (alguns) etc... Oligossacarídeos Oligossacarídeos – de ocorrência natural Dissacarídeos maltose (glicose + glicose), lactose (galactose + glicose) e sacarose (glicose + frutose). As ligações glicosídicas precisam ser quebradas por enzimas hidrolases do intestino delgado para que seus monossacarídeos sejam absorvidos Oligossacarídeos – de ocorrência natural Trissacarídeo rafinose (galactose + glicose + frutose), onde (1) mostra a rafinose inteira e após digestão com a enzima invertase,os produtos de digestão melibiose (2) e frutose (3). A frutose é absorvida, mas a melibiose não. No intestino grosso, a rafinose e a melibiose podem ser degradadas enzimaticamente por bactérias, produzindo CO2, metano e/ou hidrogênio, provocando flatulência associada à ingestão de feijão ou outros alimentos. • Alguns oligossacarídeos importantes fazem parte do glicocalix – reconhecimento celular • Membrana • glicoproteínas (associado a proteínas) • Glicolipídios (associado a lipídeos) Oligossacarídeos Oligossacarídeos • Funções • Nutrição • Lactose = glicose + galactose • Estrutural • Glicoproteínas • Energética • Sacarose = glicose + frutose • Redutor • se algum carbono anomérico do oligossacarídeo estiver livre para ser oxidado - será redutor (ex: maltose e lactose) • se todos os carbonos anoméricos do oligossacarídeo estiverem sendo usados nas ligações glicosídicas, o açúcar é não redutor (ex: sacarose e trealose) • Contém de 50 até milhões de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas. • Todos são redutores. Polissacarídeos • Homopolissacarídeos: • Contém sempre o mesmo tipo de monossacarídeo • Forma de armazenamento de energia (amido e glicogênio) • Componente estrutural de parede celular de vegetais (celulose) e superfície de fungos e artrópodes (quitina). Polissacarídeos • Heteropolissacarídeos: • Contém dois ou mais tipos de monossacarídeos • Suporte extracelular em muitas formas de vida (glicosaminoglicano) e componente estrutural de parede celular de bactérias (peptidoglicano). Polissacarídeos Polissacarídeos • Funções • Reserva de Energia • Estrutural • Redutora • Solúvel em água • Reserva energética • Tubérculos – aipim • Sementes – grão de milho • Formada por muitas moléculas de glicose • Pode apresentar dois tipos de polímero de -glicose • Amilose • Amilopectina Polissacarídeos - Amido Amilose: linear, ligações glicosídicas (C1 - C4) Amilopectina: ramificado, ligações glicosídicas (C1 - C4) e (C1 - C6) à cada 24 - 30 resíduos. Polissacarídeos - Amido • Reserva energética • Solúvel em água • Fontes • Peixes, carne vermelha e branca • Todas as células humanas são capazes de produzir glicogênio, mas os hepatócitos (células do fígado) e os miócitos (células musculares) são os maiores produtores de glicogênio • Tem várias moléculas de glicose unidas por ligações glicosídicas C1-C6 (um ponto de ramificação a cada 8 – 12 moléculas de glicose) Polissacarídeos – Glicogênio Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado (uma ramificação à cada 8 - 12 monossacarídeos). -amilases (saliva): degradam ligações 1 – 4 entre moléculas de glicose. Micrografia eletrônica de hepatócito Fibras musculares estriadas esqueléticas Polissacarídeos – Glicogênio • Polímero de -glicose ramificado encontrado principalmente em fígado e músculos esqueléticos • Origem vegetal • Insolúvel em água • Formada por moléculas de glicose • Função estrutural • Parede celular das células vegetais • Usada na indústria • Fabricação: papel, papelão, celofane Polissacarídeos – Celulose • Polímero de -glicose 10.000 a 15.000 moléculas de glicose estabilizadas por pontes de hidrogênio intra e intercadeias Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam ligações 1 – 4 entre moléculas de glicose. Polissacarídeos – Celulose • Insolúvel em água • Crustáceos como siri, caranguejo, camarão e lagosta ou de alguns cogumelos têm a quitina na dieta, mas como não temos enzimas capazes de digeri-la,a quitina também se comporta como fibra. • Milhares de moléculas • Polímero de N-acetil-D-glicosamina (ligações 1-4) Polissacarídeos – Quitina Principal componente do exoesqueleto de artrópodes e parede celular de fungos. Segundo polissacarídeo + abundante do planeta depois da celulose. Polissacarídeos – Quitina • Insolúvel em água • Encontradas: • Parede da bactéria Gram+ • Espaço periplásmico (entre a parede celular e a membrana celular) de bactéria Gram- • N-acetilglicosamina alternado com ácido N- acetilmurâmico (ligações 1 - 4) Polissacarídeos – Peptidoglicano Lisozima: rompe a ligação 1 - 4 Polissacarídeos – Peptidoglicano • Milhares de unidades repetidas de dissacarídeos • Ácido hialurônico – lubrificante nas articulações e confere resistência e elasticidade da cartilagem e dos tendões. • Abundantes nos tecidos conectivos, como o tecido conjuntivo propriamente dito, o tecido cartilaginoso, o tecido ósseo e os vasos sanguíneos Polissacarídeos – Glicosaminoglicano Slide 1 Slide 2 Slide 3 Slide 4 Slide 5 Slide 6 Slide 7 Slide 8 Slide 9 Slide 10 Slide 11 Slide 12 Slide 13 Slide 14 Slide 15 Slide 16 Slide 17 Slide 18 Slide 19 Slide 20 Slide 21 Slide 22 Slide 23 Slide 24 Slide 25 Slide 26 Slide 27 Slide 28 Slide 29 Slide 30 Slide 31 Slide 32 Slide 33 Slide 34 Slide 35 Slide 36 Slide 37 Slide 38 Slide 39 Slide 40
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