Respostas lista de exercícios 3

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Química Orgânica 1 – Olga Ritter 
 
 
Respostas da lista 3 – Alcanos e Cicloalcanos 
 
1) 
 
a)
ou
esta em perspectiva tem 
várias possibilidades
H3C CH
CH3
CH
CH3
CH2CH2CH3ou
 
 
ou ou H3C CH
CH3
CH C
CH
CH3
CH
H3C
CH3
CH3
CH2 CH3
H
H
esta em perspectiva tem 
várias possibilidades
b)
 
 
 
 
 
2) Essas comparações só podem ser feitas porque as moléculas que estão sendo 
comparadas têm massa molecular similar. 
a) O éter etílico (34,6oC) por ter um átomo de oxigênio apresenta interações 
intermoleculares do tipo dipolo-dipolo. Já o pentano (36,5) apresenta interações 
intermoleculares do tipo Van de Waals (forças de London). Este caso é uma exceção, 
pois o éter deveria apresentar um ponto de ebulição maior por ter uma interação mais 
forte que os alcanos de massa molecular correspondente. 
 b) O ponto de fusão do hexano -96 °C, já do isoexano é -153 °C. Neste caso o que está 
influenciando é hexano (cadeia linear) e o isoexano (cadeia ramificada). 
c) A densidade do octano é menor que do nonano, pois o nonano tem uma massa 
molecular maior. Quanto maior a massa molécula (MM), pois quanto mais átomos, mais 
interações e, portanto, mais energia necessária para romper essas interações. 
d) O butanol (117,7 °C) apresenta maior ponto de ebulição que a 1-butanamina (78 °C) 
porque o oxigênio tem maior eletronegatividade que o átomo de nitrogênio. 
 
 
3) O cicloexanol apresenta maior solubilidade no hexanol, pois ambos apresentam 
massa molecular similar e tem as mesmas interações intermoleculares – ligações de 
hidrogênio. 
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4) Primeiro você precisa desenhar a estrutura do pentano e só depois desenhar todos os 
confôrmeros em oposição e eclipsados que resultam da rotação em torno da ligação C2-
C3 do pentano: 
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 
 
 
 
 
 
5) a. 3-metilpentano, considerando a rotação em torno da ligação C2-C3 
b. 3-metil-hexano, considerando a rotação em torno da ligação C3-C4 
 
 
 
 
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6) Para decidir qual o confôrmero mais estável você precisa analisar a posição de cada 
um dos substituintes. Neste 3 confôrmeros o mais estável é o primeiro porque o átomo 
de cloro está entre uma Me e um átomo de H. 
 
7) Representação da molécula do 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexametilcicloexano: 
 
a) b)
 
 
8) O cicloexano apresenta mais de uma forma de representação, mas o que não muda é a 
configuração observar sempre se os substituintes estão do mesmo lado ou lado oposto. 
Neste caso você tem duas metilas de mesmo lado (cunhas tracejadas- para trás) e uma 
metila em lado oposto (cunha sólida-para frente). O confôrmero mais estável é onde 
tem-se 2 Me em equatorial e uma Me em axial. 
 
 
9) Para decidir qual o confôrmero mais estável você precisa desenhar e colocar os 
grupos maiores na posição equatorial. 
 
a) b) c)
d) e) f)
 
 
10) Nos três compostos os dois substituintes estão na posição axial. Assim, você deve 
levar em consideração os tipos de interações axiais. O composto B tem maior energia 
porque apresenta interações 1,3-diaxiais entre os grupos Cl e Me. 
 
11)As estruturas que representam isômeros cis são as estruturas C e D. 
 
12) a) trans-1,3-dimetilciclopentano b) cis-1,2-diclorociclo-hexano 
 
13) a, b, c → cis e d, e, f → trans 
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9)