Carboidratos: Estrutura e Classificação

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CARBOIDRATOS
Disciplina: Bioquímica Professora: Bárbara Regina
O que são carboidratos?
Carboidratos são:
Poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas
O que são carboidratos?
Fórmula geral: Cn(H2O)n
Função:
Estrutural 
(celulose e quitina) 
Função:
Reserva
(amido e glicogênio) 
1) MONOSSACARÍDIOS
Ex.: glicose, frutose, galactose.
Carboidratos: classificação
2) OLIGOSSACARÍDIOS 
(di, tri, tetrassacarídios)
Ex.: maltose, sacarose, lactose.
3) POLISSACARÍDIOS
Ex.: quitina, celulose, amido, glicogênio.
CARBOIDRATOS
Moléculas orgânicas mais abundantes na face da terra
Hidratos de carbono, glicídios, sacarídios, oses ou açúcares
Sacarídio, do grego sakcharon = açúcar
Fórmula geral:
(CH2O)n
“Hidratos de carbono”
Alguns podem conter N, P ou S!
FUNÇÕES
Fonte de energia na dieta da maioria dos organismos
Armazenamento de energia
Componentes da membrana celular
Componentes dos nucleotídeos
Componentes estruturais de muitos organismos:
Exoesqueleto de artrópodes
Parede celular das células vegetais
CLASSIFICAÇÃO
Quanto ao número de subunidades:
Monossacarídios (mono = um)
Dissacarídios (2 monossacarídios)
Oligossacarídios (até 12 monossacarídios)
Polissacarídios (mais de 12 monossacarídios)
São substâncias cristalinas, solúveis em água e adocicadas
São insípidos, pouco solúveis/insolúveis e amorfos
MONOSSACARÍDIOS
Açúcares mais simples
São os monômeros a partir dos quais são formados os outros grupos de carboidratos
Podem ser classificados de acordo com:
Grupo funcional
Número de carbonos
MONOSSACARÍDIOS
Grupo funcional:
Podem ser aldeídos (aldoses) ou cetonas (cetoses)
aldeído
cetona
MONOSSACARÍDIOS
De acordo com o número de átomos de carbono que contêm:
3 carbonos: trioses
4 carbonos: tetroses
5 carbonos: pentoses
6 carbonos: hexoses
MONOSSACARÍDIOS
Os monossacarídios mais simples são as duas trioses:
Gliceraldeído e Diidroxiacetona
MONOSSACARÍDIOS
Os monossacarídios mais comuns na natureza são a glicose, a frutose e a galactose
MONOSSACARÍDIOS
Glicose:
Açúcar presente no sangue
Única fonte de energia para alguns tecidos de mamíferos e tipos celulares (hemácias, medula renal e cérebro)
Origem:
Dieta
Glicogênio (fígado e músculo)
Gliconeogênese
MONOSSACARÍDIOS
Frutose:
Encontrados nas frutas, no mel
Do latim fructus = fruta
MONOSSACARÍDIOS
Galactose:
Encontrada no leite
Componente da lactose
Também conhecida como "açúcar do cérebro", presente nas membranas celulares do tecido nervoso
MONOSSACARÍDIOS
As pentoses ribose e desoxirribose são componentes dos nucleotídeos e dos ácidos nucleicos
Encontrada no RNA
Encontrada no DNA
MONOSSACARÍDIOS
Forma cíclica:
Em soluções aquosas, os monossacarídios com 5 ou mais átomos de carbono ocorrem como estruturas cíclicas (anel)
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
Os monossacarídios se unem através de ligações covalentes chamadas de ligações glicosídicas
Ocorre principalmente nas formas:
α-1,4: ligação para abaixo do plano dos anéis ligando o C1 de um monossacarídeo com o C4 do outro monossacarídeo
β-1,4: ligação acima do plano dos anéis ligando C1 de um monossacarídeo com o C4 do outro
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
Ligação glicosídica
α-1,4
Ligação glicosídica β-1,4
Carbono anomérico: é todo carbono que está envolvido em uma ligação glicosídica
Trioses (C3):
Ex.: Gliceraldeído, diidroxicetona.
Tetroses (C4):
Ex.: Eritrose, treose, eritrulose
Pentoses (C5):
Ex.: Ribose, desoxirribose, arabinose, xilose, lixose, ribulose, xilulose
Hexoses (C6):
Ex.: Glicose, manose, galactose, frutose 
Monossacarídios: classificação
Definição de isomeria: 
mesma fórmula molecular, mas fórmula estrutural (plana ou espacial) diferente.
Isomeria Estrutural ou Plana
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria:
Geométrica (cis/trans)
Óptica (D/L)
Monossacarídios: isomeria
carbono 
quiral
Monossacarídios: isomeria óptica
Monossacarídios: enantiômeros D e L
-OH na direita do C quiral: D
 -OH na esquerda do C quiral: L
Monossacarídios: cetoses tipo D
 D ou L: observar o C quiral mais distante do grupo funcional (aldeído ou cetona)
 -OH na direita: D
 -OH na esquerda: L
α D-Glicopiranose
β D-Glicopiranose
Monossacarídios: fórmula de Haworth
α  -OH (do C anomérico) para baixo na fórmula de Haworth 
 Pirano: anel de 6 vértices
 Furano: anel de 5 vértices
β  -OH (do C anomérico) para cima na fórmula de Haworth 
Monossacarídios: Fischer para Haworth
Mutarrotação: quando açúcares cíclicos em solução aquosa se transformam nas suas formas anoméricas α e β, até que um estado de equilíbrio, onde ambas as estruturas coexistem, seja alcançado.
Açúcares Redutores: atuam como agentes redutores quando possuem grupo carbonílico ou cetônico livres, capazes de sofrerem oxidação (doarem elétrons) na presença de agentes oxidantes (Fe3+, Cu2+) em soluções.
Monossacarídios: propriedades
DISSACARÍDIOS
Formados por dois monossacarídios unidos por ligação glicosídica
Os dissacarídios mais comuns são a sacarose, a lactose e a maltose
	Dissacarídio	Unidades formadoras (monossacarídios)	Fonte
	Sacarose	Glicose + Frutose	Cana-de-açúcar, beterraba
	Lactose	Glicose + Galactose	Leite
	Maltose	Glicose + Glicose	Cereais
Sacarose
Lactose
Maltose
Intolerância à lactose
OLIGOSSACARÍDIOS
Polímeros pequenos de poucos monossacarídios unidos por ligações glicosídicas
Ex.: Rafinose, formada por galactose, frutose e glicose
POLISSACARÍDIOS
A maioria dos carboidratos na natureza ocorre na forma de polissacarídios
Diferem entre si:
Tipos de unidades de monossacarídios repetitivas
Tipos de ligação que as unem (α, β)
Comprimento das cadeias
Grau de ramificação das cadeias
POLISSACARÍDIOS
Homopolissacarídios: apenas um tipo de monossacarídeo
Heteropolissacarídios: Dois ou mais tipos diferentes de monossacarídeos
POLISSACARÍDIOS DE ARMAZENAMENTO (RESERVA)
Servem como reserva de monossacarídios empregados como combustíveis pelas células:
Amido (vegetais)
Glicogênio (animais)
AMIDO
Reserva energética vegetal
Contém dois tipos de polímeros da glicose:
Amilose e amilopectina
Unidos por ligações α14
Fontes: batatas, ervilhas, feijões, arroz, milho e farinha
GLICOGÊNIO
Reserva energética animal
Altamente ramificado
Encontrado principalmente no fígado e nos músculos
POLISSACARÍDIOS ESTRUTURAIS
São utilizados como elementos estruturais das paredes celulares vegetais e de exoesqueleto de animais:
Celulose (vegetais)
Quitina (animais)
CELULOSE
Polissacarídio mais abundante na natureza
Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água
Encontrada na parede celular dos vegetais
Homopolissacarídio não-ramificado
Unidades de glicose unidas por ligações do tipo β 14
Não é digerida pelo organismo humano
Fibra alimentar
CELULOSE
Por que digerimos o amido e não digerimos a celulose?
Amido: ligações α14
Celulose: ligações β 14
O homem não possui uma enzima capaz de fazer quebrar as ligações β 14 da celulose, portanto, não digere essa molécula
QUITINA
Segundo polissacarídio mais abundante na natureza
Principal componente do exoesqueleto dos artrópodes
Homopolissacarídio não-ramificado
N-acetilglicosamina
HETEROPOLISSACARÍDIOS
Parede celular das células bacterianas (peptidioglicano)
Suporte à célula
Matriz extracelular dos tecidos animais (heparina, ácido hialurônico)
Proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos
	Função	Vegetal	Animal
	RESERVA	Amido	Glicogênio
	ESTRUTURAL	Celulose	Quitina
Polissacarídios: tipos
	Função	Alga	Bactéria
	ESTRUTURAL	Ágar	Peptidoglicano
Homopolissacarídios: constituídos de um só tipo de monossacarídio
Heteropolissacarídios: constituídos de mais de um tipo de monossacarídio
Polissacarídios: amido 
Resíduos de D-glicose α14
Resíduos de D-glicose
α14 com α16
Amilopectina
Amilose
Amilopectina
Glicogênio
Polissacarídios: glicogênio
Mais ramificado
Resíduos de D-glicose
α14 com α16
Polissacarídios: celulose
Resíduos de D-glicose
β14
Glicoconjugados:proteoglicanos, glicoproteínas e glicolipídios
 Os glicoconjugados são moléculas biologicamente ativas de proteínas com glicosaminoglicanos (proteoglicanos), com oligossacarídeos ligados a uma proteína (glicoproteínas) e de carboidratos com esfingolipídios (glicolipídios).
Os glicoconjugados participam de estruturas como a membrana celular e a matriz extracelular, além de serem portadores de informações, podendo fornecer o endereçamento de proteínas e reconhecimento célula-célula.
Glicoconjugados: proteoglicanos
Estrutura de um proteoglicano de uma proteína integral de membrana.
 Unidades de glicosaminoglicanos unidos a uma proteína de membrana ou secretada; componentes da matriz extracelular
Interações entre as células e a matriz extracelular
Glicoconjugados: glicoproteínas
 Unidades de oligossacarídios unidos a uma proteína; encontrados na superfície da M.P., na matriz extracelular, no Complexo de Golgi. 
Glicoconjugados: glicolipídios
 São esfingolipídios de membrana nos quais o grupo da cabeça é um oligossacarídio; encontrados no cérebro e nos neurônios, auxiliando na transdução do sinal celular. 
A INSULINA facilita a entrada da glicose nas células (onde ela será utilizada para a produção de energia) e o armazenamento no fígado, na forma de glicogênio. 
Ela retira o excesso de glicose do sangue, mandando-o para dentro das células ou do fígado.
Isso ocorre, logo após as refeições, quando a taxa de açúcar sobe no sangue. 
Insulina e Glucagon
Já o GLUCAGON funciona de maneira oposta à insulina.
Quando o organismo fica muitas horas sem se alimentar, a taxa de açúcar no sangue cai muito e a pessoa pode ter hipoglicemia, que dá a sensação de fraqueza, tontura, podendo até desmaiar. 
Quando ocorre a hipoglicemia, o pâncreas produz o glucagon, que age no fígado, estimulando-o a “quebrar” o glicogênio em moléculas de glicose. 
Então, a glicose é enviada para o sangue, normalizando a taxa de açúcar.
Insulina e Glucagon
Insulina e Glucagon
Diabetes Mellitus, ou simplesmente Diabetes, é um grupo de doenças metabólicas em que se verificam níveis elevados de glicose no sangue durante um longo intervalo de tempo.
Diabetes
A Diabetes Mellitus tipo 1 resulta da falta de produção ou de produção de quantidade insuficiente de insulina pelo pâncreas. 
Aparece quando o sistema imunitário ataca as células beta do pâncreas. 
A causa ainda não foi definida. 
O tipo de alimentação, o estilo de vida etc. não têm qualquer influência no aparecimento deste tipo de diabetes.
Normalmente, se inicia na infância ou na adolescência.
Diabetes
A Diabetes Mellitus tipo 2 tem origem na resistência à insulina, uma condição em que as células do corpo não respondem à insulina de forma adequada.
A principal causa é peso excessivo e falta de exercício físico.
Parece haver uma diminuição na resposta dos receptores de glicose presentes no tecido periférico à insulina, levando ao fenômeno de resistência à insulina. 
As células beta do pâncreas aumentam a produção de insulina e, ao longo dos anos, a resistência à insulina acaba por levar as células beta à exaustão.
Desenvolve-se frequentemente em etapas adultas da vida e é muito frequente a associação com a obesidade e idosos. 
Diabetes
Diabetes
Diabetes
A Diabetes do tipo 1 deve ser tratada com injeções regulares de insulina. 
A Diabetes do tipo 2 pode ser tratada com medicamentos por via oral como metformina e glibenclamida, com ou sem insulina.
Diabetes
Diabetes
Diabetes
A Diabetes gestacional geralmente resolve-se por si própria após o nascimento do bebé. 
No entanto, se não tratada, pode causar problemas com a gravidez, incluindo macrossomia fetal (peso elevado do bebê ao nascer), malformações fetais e doença cardíaca congênita.
Diabetes
REVISANDO...
Quais são as três macromoléculas utilizadas preferencialmente como fonte de energia pela
célula?
Glicídio, sacarídios, oses ou açúcares são sinônimos para que molécula?
Qual o monossacarídeo utilizado pelas nossas células como fonte de energia?
Existem duas pentoses que fazem parte da constituição dos nucleotídeos, que são as unidades estruturais dos ácidos nucleicos. Quais são elas? Em que tipo de ácido nucléico cada uma dessas pentoses pode ser encontrada?
Qual a classificação dos monossacarídeos de acordo com seu grupo funcional e quanto ao número de carbonos?
Que ligações unem os monossacarídios para formar os polissacarídios?
O que são dissacarídeos? Que tipo de ligação forma essas moléculas?
8.	Sobre os carboidratos, responda:
Qual a classificação dos monossacarídeos de acordo com seu grupo funcional e quanto ao número de carbonos?
Classifique os monossacarídeos abaixo, levando em consideração esses dois critérios:
9.	Qual a composição dos seguintes dissacarídeos:
Maltose
Sacarose
Lactose
O que é a intolerância à lactose? Qual a sua causa e o que leva ao aparecimento dos seus sintomas?
No que os polissacarídios diferem entre si?
O que são polissacarídeos? Quais são os principais polissacarídeos estruturais e de reserva encontrados na natureza?
Qual a forma e os locais de armazenamento de glicose no nosso organismo?
Por que usamos o amido como fonte de energia e não celulose?
Qual o monossacarídeo utilizado pelas nossas células como fonte de energia?