P2_QUI021 (1)

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Universidade Federal de Itajubá
Química Bioorgânica - QUI 021
Prova 3 – 8 Pontos
Professor: Eder do Couto Tavares
	Aluna:
	Thaísy Moreira de Paiva 2020022072
	1
	
	
	
	
	No. Atômico
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	18
	1
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	2
	H
	
	
	
	
	Elemento
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	He
	1.0
	2
	
	
	
	Massa Atômica
	
	
	
	
	13
	14
	15
	16
	17
	4.0
	3
	4
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	5
	6
	7
	8
	9
	10
	Li
	Be
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	B
	C
	N
	O
	F
	Ne
	6.9
	9.0
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	10.5
	12.0
	14.0
	16.0
	19.0
	20.2
	11
	12
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	13
	14
	15
	16
	17
	18
	Na
	Mg
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	Al
	Si
	P
	S
	Cl
	Ar
	23.0
	24.3
	3
	4
	5
	6
	7
	8
	9
	10
	11
	12
	27.0
	28.1
	31.0
	32.1
	35.5
	39.9
	19
	20
	21
	22
	23
	24
	25
	26
	27
	28
	29
	30
	31
	32
	33
	34
	35
	36
	K
	Ca
	Sc
	Ti
	V
	Cr
	Mn
	Fe
	Co
	Ni
	Cu
	Zn
	Ga
	Ge
	As
	Se
	Br
	Kr
	39.1
	40.1
	45.0
	47.9
	50.9
	52.0
	54.9
	55.8
	58.9
	58.7
	63.5
	65.4
	69.7
	72.6
	74.9
	79.0
	79.9
	83.6
	37
	38
	39
	40
	41
	42
	43
	44
	45
	46
	47
	48
	49
	50
	51
	52
	53
	54
	Rb
	Sr
	Y
	Zr
	Nb
	Mo
	Tc
	Ru
	Rh
	Pd
	Ag
	Cd
	In
	Sn
	Sb
	Te
	I
	Xe
	85.5
	87.6
	88.9
	91.2
	92.9
	95.9
	97
	101.1
	102.9
	106.4
	107.9
	112.4
	114.6
	118.7
	121.8
	127.6
	126.9
	131.3
	55
	56
	57
	72
	73
	74
	75
	76
	77
	78
	79
	80
	81
	82
	83
	84
	85
	86
	Cs
	Ba
	La
	Hf
	Ta
	W
	Re
	Os
	Ir
	Pt
	Au
	Hg
	Tl
	Pb
	Bi
	Po
	At
	Rn
	132.9
	137.3
	138.9
	178.5
	180.9
	183.6
	186.2
	190.2
	192.2
	195.1
	197.0
	200.6
	204.4
	207.2
	208.9
	209
	210
	222
	87
	88
	89
	104
	105
	106
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	Fr
	Ra
	Ac
	Unq
	Unp
	Unh
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	223
	226
	227
	261
	262
	263
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	58
	59
	60
	61
	62
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	64
	65
	66
	67
	68
	69
	70
	71
	
	
	
	
	Ce
	Pr
	Nd
	Pm
	Sm
	Eu
	Gd
	Tb
	Dy
	Ho
	Er
	Tm
	Yb
	Lu
	
	
	
	
	140.1
	140.9
	144.2
	(145)
	150.4
	152.0
	157.3
	158.9
	162.5
	164.9
	167.3
	168.9
	173.0
	175.0
	
	
	
	
	90
	91
	92
	93
	94
	95
	96
	97
	98
	99
	100
	101
	102
	103
	
	
	
	
	Th
	Pa
	U
	Np
	Pu
	Am
	Cm
	Bk
	Cf
	Es
	Fm
	Md
	No
	Lr
	
	
	
	
	232.0
	(231)
	238.0
	(237)
	(242)
	(243)
	(247)
	(247)
	(251)
	(252)
	(257)
	(258)
	(259
	(260)
	
	[Type text]
	
	
	
	
	
	Prova 2 de Química Bioorgânica – 8 Pontos
	
	
	
	
2
1a Questão: A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula C5H12O em I, II, III e IV.
Complete com os números correspondentes aos isômeros.
a) São superponíveis: ______III_______ e______IV________.
b) São enantiômeros: ______I_______ e _______II________.
c) A configuração absoluta para III é ______I_________.
d) Não possuem atividade óptica: _____I_________ e _____II________.
e) A configuração absoluta para IV é ______II______.
2a Questão: Das afirmações a seguir, indique as corretas. Justifique sua resposta e corrija as afirmações erradas. 
a) Uma molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz polarizada sempre no sentido horário. 
Falso.
Quando a luz polarizada atravessa esses compostos, um deles desvia o plano dessa luz para a direita (sentido horário) e é então chamado de dextogiro (simbolizado por d ou pelo sinal +), enquanto o outro enantiômero desvia o plano de luz polarizada para a esquerda e é chamado de levogiro(ℓ ou -).
O ângulo em que eles desviam o plano da luz polarizada é igual, porém com sinais opostos.
E não existe correlação entre a configuração de um enantiômero (configuração absoluta R / S) e o sentido da rotação da luz plano polarizada.
b) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.
Verdadeiro.
 Se após atravessar o composto orgânico, o plano de luz polarizada desviar-se para a direita (sentido horário), há o isômero dextrogiro. Mas se a luz polarizada vibrar em um plano à esquerda (sentido anti-horário), há o isômero levogiro.
c) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral.
Verdadeiro.
Quando uma molécula possui apenas um carbono assimétrico ou quiral ele terá 2 isômeros opticamente ativos, que são o dextrogiro e o levogiro, e 1 isômero opticamente inativo, que é a mistura racêmica desses dois enantimorfos.
d) Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral.
Falso.
e) Um composto que tenha vários centros assimétricos e um plano de simetria é meso.
f) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis.
 	Falso.
Só são considerados Enantiômeros se tiverem uma forma idêntica, porém invertida, como se esta estivesse em frente a um espelho.
g) Só os racematos não desviam o plano da luz polarizada. 
Falso.
Um composto meso ou isômero meso é um isômero inativo por compensação interna. É um composto orgânico que, embora contenha dois ou mais átomos de carbonos assimétricos, com ligantes iguais, não é opticamente ativo, apresentando uma configuração tal que cada metade da molécula é a imagem especular da outra, e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro carbono desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, de modo que o desvio final é nulo.
3a Questão: Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais para os enantiômeros da carvona. Cada um destes isômeros possui um odor característico da fonte do qual é isolado. Determine a configuração absoluta de cada centro quiral em cada enantiômero. Explique o motivo dos compostos apresentarem odores diferentes apesar de apresentarem similaridades estruturais. 
 A carvona é também utilizada como essência de perfumes e cada um dos enantiômeros constituintes tem diferente odor: um cheira a hortelã verde e o outro a cariz.
Os enantiômeros são isômeros espaciais opticamente ativos, que são assimétricos, eles também são a imagem especular um do outro e não são sobreponíveis, portanto, tem similaridades estruturais.
A diferença nos odores deve-se ao fato de apresentarem sentidos opostos no desvio da luz plano polarizada: Dextrorrotatório (+) – desvio no sentido HORÁRIO (ALCAVARIA); Levorrotatório (-) – desvio no sentido ANTI-HORÁRIO (HORTELÃ).
(-)-Carvona
Odor de hortelã
(+)-Carvona
Odor de alcaravia
CH
2
CH
3
H
OH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
3
CH
2
C
OH
H
CH
3
H
OH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
HO
H
CH
2
CH
2
CH
3
(I)
(II)(III)
(IV)