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QUÍMICA ORGÂNICA 2
Aula On line 24/08/2020
Homólise e Heterólise de ligações covalentes
. 
Quebra Homolítica (Grego: Homo = igual; lise = perca ou clivagem): É a quebra de uma
ligação covalente na qual ambos os fragmentos saem com um elétron da ligação. Ocorre a
geração de radicais.
Quebra Heterolítica (Grego: Hetero = diferente; lise = perca ou clivagem): É a quebra de
uma ligação covalente onde os dois elétrons da ligação vão para o mesmo fragmento.
Ocorre à formação de íons positivos e negativos
ESTRUTURA E REATIVIDADE 
C
H
H
H
H H
H
H
C
C
H
H
H
C
H
H
H
carbocations
radical
carbânions
Metano
Estrutura do CH4, CH3+, CH3- e .CH3
Metano (CH4)
Carbocátion de metila (CH3+) Hibridização sp2
Configuração eletrônica igual a do boro: 6C+ 1s2 2s2 2p1
Os carbocátions: Evidências experimentais indicam que a estrutura dos carbocátions é trigonal plana.
Está estrutura pode ser explicada com base na hibridização de orbitais. O carbono central possui
hibridização sp2, é deficiente em elétrons, com seis elétrons no seu nível de energia mais externo. Estes
seis elétrons formam as ligações covalentes com os hidrogênios (ou com os grupos alquila), do tipo sigma
(σ). O orbital p não contém elétrons.
Radical de metila (CH3
.) Hibridização sp2
Os radicais: Evidências experimentais indicam que a estrutura dos radicais é trigonal plana. Esta estrutura
pode ser alterada para pirâmidal se os grupos que estão ligados ao carbono central forem volumosos. O
carbono central possui hibridização sp2. Entretanto, o orbital p não está vazio, mas contém um elétron
desemparelhado.
Carbânion de metila (CH3:
-) Hibridização sp3
Os carbânions: Evidências experimentais indicam que a estrutura dos carbânions é piramidal. O carbono
central possui hibridização sp3. Está estrutura lembra a estrutura da amina (NH3), só que com carga.
Energias de Dissociação das Ligações e Estabilidades Relativas dos Radicais Livres
As energias de dissociação das ligações permitem avaliar as estabilidades
relativas dos radicais livres. Os radicais livres são classificados como terciários (3º),
secundários (2º), primários (1º) e de metila, com base na natureza do carbono que
apresenta o elétron desemparelhado.
Qual é a ordem de estabilidade destes radicais?
A Estabilidade dos Carbocátions
As estabilidades relativas dos carbocátions são paralelas às dos radicais
livres. A ordem geral de estabilidade é:
Esta ordem de estabilidade dos carbocátions está relacionada com o Efeito
Indutivo (possibilidade de dispersão da carga positiva) e com o Efeito Hiperconjugativo.
Como justificar esta ordem de estabilidade?
Efeito Indutivo - Dispersão da Carga Positiva:
� Quanto maior o número de grupos alquilas ligados ao carbono positivo, maior será a
dispersão desta carga.
� Os grupos alquila adquirem parte da carga positiva e estabilizam o carbocátion.
� A ordem de estabilidade dos carbocátions é paralela ao número de grupos metila (alquila)
presentes.
� Os carbonos com hibridização sp2 são mais eletronegativos que os com hibridização sp3.
C
+
H
H
H
H
H
H C
C
C
H
H
H
+
C C
+
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
+
C
C
Efeito Hiperconjugativo: Representação Completa
Quanto maior o número de metilas ligadas ao carbono carregado positivamente
(carbocátion) maior será a interação do orbital p do carbocátion com o orbital sp3 da ligação
C-H da metila. Está interação favorece a distribuição da carga positiva.
Quanto mais distribuída a carga positiva, mais estável é o carbocátion
C
+
H
H
H
H
H
H C
C
C
H
H
H
C C
+
H
C
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
C
H
H
+
C
C
δδδδ++δδδδδδδδ++δδδδ +
+δδδδ
δδδδ+
δδδδ+
+δδδδ
+δδδδ
+δδδδ
3 ário21carbocátion de metila ário
ário
Ordem de Estabilidade dos carbocátions - Lista mais completa
Observação: Esta ordem foi determinada em solução (Livro Allinger).
O cátion ciclo-heptatrienila (tropílio) é um carbocátion excepcionalmente estável
que pode ser isolado e estudado, devido ao seu alto grau de estabilização por ressonância.
O íon tropílio tem 7 formas de ressonância.
+
+
+
+
+
+
+
+
Obs: Quanto mais estruturas de ressonância o cátion puder fazer, mais estável ele será.
Obviamente o mesmo tipo de formas de ressonância que estabilizam o íon trifenil-
carbônio também existe aqui, porém em número menor e seu efeito não é tão pronunciado.
Tem duas formas importantes de ressonância, mas elas são equivalentes. Este íon tem uma 
estabilidade semelhante à do cátion benzílico. 
C
+
+
C C +
+
C
VOLTA
H
H H
H
H
H
H
H
C
+
. .......
.
..
.H
H
C C
C
H
H
H
H
H
+
+
H
H
H
H
H
C
CC
H H
H
H
H
+
C C
C
Representação correta
O cátion benzílico (íon fenil-carbônio)
O cátion alila
Jiang, et al
Science and 
Society
2020, 41, 355.
https://www.genengnews.com/news/good-news-for-covid-19-vaccine-
immune-system-shows-robust-response-to-sars-cov-2/
Tipos de Reações Orgânicas
As Reações de Substituição Nucleofílica e de Eliminação em Carbonos Saturados
Exemplo Geral
As reações de Substituição e de Eliminação ocorrem geralmente ao mesmo tempo.
Tipos de Reações de Substituição Nucleofílica
Começando pelas Reações de Substituição Nucleofílicas
As reações de substituição ocorrem porque o grupo abandonador (geralmente
halogênios) é mais eletronegativo que o carbono, deixando este mais deficiente em
elétrons.
A Molecularidade e Cinética das Reações de Substituição Nucleofílica
O que é Molecularidade de uma reação?
É o número de moléculas ou íons que participam do estado de transição da etapa
determinante da velocidade (etapa lenta).
O que é uma Reação Unimolecular?
É a reação em que somente uma espécie (molécula ou íon) está envolvida no estado de 
transição da etapa determinante da velocidade (etapa lenta).
O que é uma Reação Bimolecular?
É a reação em que duas espécie (molécula ou íon) estão envolvidas no estado de
transição da etapa determinante da velocidade (etapa lenta).
O que é um Estudo Cinético?
É o estudo da medida da variação da velocidade de uma reação quando se varia a
concentração de cada reagente. A cinética determina a molecularidade de uma reação
química.
� Pode-se medir a velocidade do desaparecimento dos íons haletos por sua
precipitação com nitrato de prata e pesando o precipitado.
� Pode-se medir a velocidade de desaparecimento dos íons hidróxido,
titulando as amostras com ácido.
� Pode-se seguir a velocidade de muitas reações espectroscopicamente.
A velocidade da reação será igual:
� A velocidade na qual o reagente Nu:-, ou R-L, desaparece da mistura ou,
� A velocidade na qual L:-, ou Nu-R, se forma na mistura produto.
A Reação é Bimolecular se a velocidade de reação é diretamente proporcional à
concentração do Nu:- e do R-L. Portanto, o Nu:- e o R-L estão envolvidos no estado de
transição da etapa determinante da velocidade.
Reação Bimolecular
Pode-se representar esta proporcionalidade por uma equação da velocidade:
k (Constante da velocidade).
ou
A equação da velocidade é de primeira ordem em relação ao [Nu:-] e ao [R-L].
Mas globalmente é de segunda ordem porque depende de duas concentrações.
Reação SN2 - Exemplo
� A expressão da velocidade para esta reação é de segunda ordem.
� O estado de transição para a etapa determinante da velocidade da reação depende
tanto da concentração do cloreto de etila quanto da concentração do íon hidróxido e que
esta reação é bimolecular.
� Chama-se este tipo de reação de uma reação SN2 que significa Substituição
Nucleofílica Bimolecular.
Observou-se que se dobrando a concentração do cloreto de etila e se mantendo
a concentração do íon hidróxido constante a velocidade da reação é dobrada. Observou-se
também que se dobrando a concentração do íon hidróxido, enquanto se mantém constante
a concentração do cloreto de etila, a velocidade é dobrada. E, finalmente que se dobrando
simultaneamente as duas concentrações (do íon hidróxido e do cloreto de etila) a
velocidade quadruplica.
Mecanismo:3 átomos de hidrogênio estão no mesmo plano
Vídeo 1
Vídeo 2
A energia de ativação
para a reação SN2 de um
haleto de alquila
secundário é maior do
que para um primário
devido ao efeito estérico.
Tipos de Compostos que podem ser obtidos a partir das reações SN2
A Estereoquímica e os Mecanismos das Reações SN2
A reação SN2 ocorre com inversão de configuração do carbono que sofre a
substituição, quando este carbono for quiral.
Exemplos: 2-bromooctano e o álcool 2-octanol apresentam pares de enantiômeros.
C
C6H13
H Br
CH3 CH3
Br H
C6H13
C C
C6H13
H OH
CH3 CH3
HO H
C6H13
C
Exemplos de Reação que ocorre com inversão de configuração (SN2).
Mecanismo:
� O nucleófilo aborda o carbono que sustenta o grupo abandonador por trás, isto é, do lado diretamente
oposto ao grupo abandonador.
� A configuração do átomo de carbono se inverte da mesma maneira que uma sombrinha se inverte
quando é apanhada por um vento forte.
� O estado de transição é aquele em que o nucleófilo e o grupo abandonador estão parcialmente
ligados ao carbono que sofre a inversão.
� Uma vez que este estado de transição envolve tanto o nucleófilo quanto o substrato, este mecanismo
explica a cinética de segunda ordem da reação observada.
CH3
BrH
C6H13
C
CH3
HO H
C6H13
C
CH3
HO
H
C6H13
C
CH3
BrH
C6H13
C C
C6H13H
Br
CH3
HO
δδδδ−−−−δδδδ−−−−
HO- + Br
-
Exemplo de inversão de configuração nas reações SN2 de moléculas cíclicas
Quando o brometo de cis-3-metilciclopentila reage com o íon cianeto numa reação SN2, o
produto é o cianeto de trans-3-metilciclopentila.
A mudança na configuração só ocorre por um mecanismo SN2.
Paul Walden (Letônia) foi o primeiro pesquisador a observar que a
configuração de um composto é invertida em uma reação SN2. Esta inversão
é também chamada de inversão de Walden. Esta inversão ocorre da mesma
forma que um guarda-chuva se inverte com o vento forte.
+
_
CN
_
+
CN
BrCH3 H
H_
δ
δ
_
CN
H
Br
CH3
H
H H
CH3 Br
A Reação SN1 - Exemplo
� O estudo cinética da reação do brometo de terc-butila com água mostrou que a velocidade de
reação é de primeira ordem, ou seja, só depende da concentração do brometo de terc-butila.
� Quando se dobra a concentração do brometo de terc-butila, observa-se que a velocidade da reação
dobra. Mas, quando se dobra, ou mesmo triplica, a quantidade de água a velocidade da reação não se
altera.
� Portanto, o brometo de terc-butila é a única espécie que está envolvida no estado de transição da
etapa que define a velocidade.
� Esta reação é Unimolecular. Chama-se este tipo de reação de reação SN1 (Substituição
Nucleofílica Unimolecular).
+ Br+C
CH3
H3C
CH3
OHH2OC
CH3
H3C
CH3
Br
_
+ H3O
+
Mecanismo:
vídeo vídeo
CCH3
CH3CH3
Cl
CH3
CH3
CH3
ClC
+
+
.
.
.
.
..
..
-
Primeiro Passo
Lento
CH3
CH3
CH3
C
+
+ OH H
.... CCH3
CH3CH3
O
H H
+
Segundo Passo
Rápido
CCH3
CH3CH3
O
H H
+
O
H H
....
+ CCH3
CH3CH3
O
H
O
H H
H
+
+
Terceiro Passo
Rápido
É uma reação em que o nucleófilo é uma molécula do solvente.
Solvólise (Grego: Solvó = solvente; lise = quebra ou clivagem). Quebra pelo solvente.
O que é Solvólise?
CCH3
CH3CH3
Br
CH3
CH3
CH3
C
+
+
Lento
Br....
..
..
-
O
H H
.... CCH3
CH3CH3
O
H H
+
Rápido
O
H H
....
CCH3
CH3CH3
O
H
O
H H
H
+
+
Rápido
A Estereoquímica e os Mecanismos das Reações SN1
A reação seguinte depende somente da concentração do 3-bromo-3-metil-hexano. Portanto a
velocidade da reação é de primeira ordem. Neste caso ocorre a Racemização Total.
Mecanismo: Primeira Etapa (Lenta)
Segunda Etapa (Rápida)
vídeo
A reação seguinte depende somente da concentração do cloreto de 1-feniletila.
Portanto a velocidade da reação também é de primeira ordem. Neste caso ocorre uma
Racemização Parcial.
A estereoquímica da reação.
As reações solvolíticas são freqüentemente descritas como sendo de pseudo-
primeira ordem, uma vez que, por convenção, a concentração do solvente não está incluída
na expressão da velocidade. Mesmo que ela fosse incluída, não seria possível detectar
uma variação na velocidade pela alteração na concentração do solvente, pois a
concentração do solvente é sempre muito grande e é, portanto, essencialmente constante.
Mecanismo:
� O produto 1-fenil-etanol apresenta 51% de configuração oposta (R) e 49% de
configuração (S).
� 51% das moléculas do cloreto de 1-feniletila tiveram suas configurações invertidas pela
reação e 49% retiveram suas configurações originais.
� Portanto esta reação ocorreu com 98% de racemização e com uma inversão líquida de
2%.
Saul Winstein foi o primeiro pesquisador a explicar porque a
inversão de configuração é obtida em maior quantidade em
muitos casos (Par iônico íntimo). Se a reação SN1 leva a igual
quantidades dos dois enantiômeros, a reação ocorreu com uma
racemização total. Se um dos enantiômeros se forma em maior
quantidade, a reação ocorreu com racemização parcial.
É uma substância usualmente utilizada como medicamento sedativo, anti-
inflamatório e hipnótico (induz o sono). Devido a seus efeitos teratogênicos
(anomalias), tal substância deve ser evitada durante a gravidez, pois causa
malformação ou ausência de membros no feto.
Talidomida (Desenvolvido na Alemanha, em 1954)
Por que é importante saber a estereoquímica de uma substância quiral?
A talidomida é um derivado do ácido glutâmico e estruturalmente contém dois
anéis amida e um único centro quiral. Este composto existe na forma de mistura
equivalente dos enantiômeros S e R que se interconvertem rapidamente em condições
fisiológicas. O enantiômero S está relacionado com os efeitos teratogênicos da talidomida
enquanto que o enantiômero R é responsável pelas propriedades sedativas da mesma.
� Os haletos de alquila simples apresentam a seguinte ordem geral de reatividade nas
reações SN2.
� Os haletos alílicos e benzílicos simples são geralmente mais reativos do que os
haletos primários ou mesmo do que os haletos de metila em reações SN2.
� Os haletos de neopentila, apesar de serem haletos primários são pouco reativos em
reações SN2.
Fatores que Afetam as Velocidades das Reações SN1 E SN2
1. A estrutura do carbono que sustenta o grupo abandonador.
2. O Efeito eletrônico (Indutivo)
3. A concentração do nucleófilo.
4. A reatividade do nucleófilo (só para reações bimoleculares).
5. A polaridade e a natureza do solvente.
6. O tamanho do nucleófilo:
7. A natureza do grupo abandonador.
Os fatores mais importantes são:
1. A estrutura do carbono que sustenta o grupo abandonador.
A diminuição na reatividade para as reações SN2 é principalmente decorrente dos
efeitos estéricos. Os substituintes volumosos ligados ao carbono ou próximo dele têm um
efeito inibidor na reação SN2. O aumento do efeito estérico favorece o mecanismo SN1.
2 – Efeito Eletrônico (Indutivo)
� O Fator Eletrônico (Indutivo) é o fator mais importante na determinação da reatividade
dos substratos orgânicos, numa reação SN1.
� Os únicos compostos orgânicos que sofrem reação por um caminho SN1 são aqueles
que são capazes de formar carbocátions relativamente estáveis.
� As reações SN1 estão limitadas a compostos tais como: carbonos terciário, alílico,
benzílico ou algum outro grupo estabilizador.
Regra Geral de Reações SN2 e SN1
Os substratos alílicos e benzílicos substituídos bloqueiam acentuadamente a
aproximação do nucleófilo, reagindo somente através de um mecanismo SN1.
3 - O Efeito da Concentração do Nucleófilo
� As velocidades das reações SN1 não são afetadas pela concentração do nucleófilo.
� As velocidades das reações SN2 dependem de ambos.
Tipos de Nucleófilos
Nucleófilo forte: Reage rapidamente com o substrato
Nucleófilo fraco: Reage lentamente com o substrato.
Força dos Nucleófilos. Afeta o mecanismo e a velocidade das reações SN2 e SN1.
Nucleófilos fortes favorecem o mecanismo SN2 e os Nucleófilos fracos favorecem o
mecanismo SN1 quando existe a possibilidade de formação de um carbocátionestável.
4 - O Efeito da Força do Nucleófilo
Um nucleófilo carregado negativamente é sempre mais forte do que o seu ácido conjugado.
Exemplos: OH- é um nucleófilo mais forte do que o H2O
RO- é mais forte do que ROH. 
CH3Cl + HO 
-
H2O
CH3OH
Cl - CH3OH2
+
CH3Cl + +
+ Cl - Rápido
Muito Lento
H2N 
-
H3N
CH3NH2
CH3NH3
+
CH3Cl
CH3Cl
+
+ +
+ Cl - 
Cl - 
Muito Rápido
Mais Lento
Qual reação é mais rápida?
SN2
SN2
Em um grupo de nucleófilos no qual o átomo nucleofílico é o mesmo, a
nucleofilicidade é paralela à basicidade. Exemplo para compostos oxigenados:
Está é a ordem de reatividade e de basicidade.
A nucleofilicidade decresce da esquerda para a direita na Tabela Periódica.
Exemplo:
CH3CH2Br
H3N CH3CH2NH3
+
CH3CH2Br +
H2O Br 
- CH3CH2OH2
++ +
+ Br - Rápido
Muito Lento
CH3CH2OH
16,0
CH3OH2
+H3O
+
-2,5-1,7 10,04,8 15,7 16,0pKa
CH3COOH ArOH H2O CH3OH
Tipos de Solventes
� Solventes próticos: têm um hidrogênio ligado a um átomo fortemente eletronegativo
(oxigênio, nitrogênio, etc.). Exemplos: H2O, CH3CH2OH, CH3OH, NH3, etc.
� Solventes apróticos: Não têm um hidrogênio ligado a um elemento fortemente
eletronegativo. Exemplos: Benzeno, alcanos, DMSO, DMA, DMF, etc.
Exceções:
Para compostos que tem em comum átomos de um mesmo grupo da tabela
periódica, em solventes próticos (água, etanol, etc.) a força do nucleófilo não é paralela à
sua basicidade, mas sim ao seu tamanho.
� Os tióis (R-SH) são nucleófilos mais fortes do que os álcoois (R-OH)
� Os íons RS- são nucleófilos mais fortes do que os íons RO-.
� Os íons haletos mostram a seguinte ordem:
Em solventes próticos, o nucleófilo (que tem em comum átomos de um mesmo
grupo da tabela periódica) mais forte é o nucleófilo maior. Isto se deve ao Efeito da
Solvatação.
O Efeito da Solvatação nos Nucleófilos Pequenos.
Os ânions menores são mais solvatados por
solventes próticos porque possuem a carga negativa mais
concentrada.
Quanto menor o ânion mais forte é a Ligação de
hidrogênio, consequentemente maior será o efeito da
solvatação.
Ânion cloreto em água (Solvente Prótico)
..X
H
O
H
:
..
: - H
H
H O
O
O
H
H
H
A nucleofilicidade é uma propriedade cinética, quantificada pela
comparação entre as constantes de velocidade das reações:
Observações:
A basicidade é uma propriedade termodinâmica, medida pela constante de equilíbrio:
A basicidade e a nucleofilicidade nem sempre podem ser relacionadas.
M
E
C
A
N
IS
M
O
 S
N
1
M
E
C
A
N
IS
M
O
 S
N
2
Em solventes apróticos, como a dimetilformamida (DMF), a nucleofilicidade dos ânions 
haletos é paralela a sua basicidade: 
� Os solventes apróticos polares não solvatam ânions. Portanto os ânions ficam livres no
meio reacional. Nesta situação, o nucleófilo (base) mais forte reagirá mais rapidamente.
Exemplo: O ânion cloreto reagirá mais rapidamente que o ânion iodeto.
Os Solventes apróticos polares solvatam os cátions e dissolvem compostos iônicos.
Quanto maior a constante dielétrica, maior será a polaridade do solvente e
maior será a sua capacidade para solvatar os íons. A constante dielétrica é a habilidade
de separar cargas.
Constante dielétrica
Os solventes polares solvatam e estabilizam mais os íons do que os solventes não-polares.
Polaridade do Solvente
5 - O Efeito da Polaridade e da Natureza do Solvente
O Efeito do Solvente na velocidade das Reações SN2
As reações SN2 aumentam a velocidade de reação, em solventes apróticos
altamente polares porque os ânions não são solvatados.
Qual reação será mais rápida em Solvente Próticos e Aprótico? 
Qual reação será mais rápida em Solvente Próticos e Aprótico? 
Metanosulfonato de propila
Resumo: Quando um haleto de alquila puder sofrer tanto reação SN2 ou SN1.
�A reação SN2 será favorecida por uma alta concentração de um bom nucleófilo (carregado
negativamente) em um solvente polar aprótico.
�A Reação SN1 será favorecida por um nucleófilo fraco em um solvente polar prótico.
6 - O Tamanho do Nucleófilo: 
Os nucleófilos Estericamente Impedidos são menos reativos. Exemplo: 
Entre os ânions etóxido e terc-butóxido, qual é a base mais forte? e qual é o melhor nucleófilo?
A base mais forte é o terc-butóxido porque ele doa o par de elétrons com maior facilidade.
O melhor nucleófilo é o etóxido porque ele é menor e menos impedido estericamente.
7 - A Natureza do Grupo Abandonador 
� Os melhores grupos abandonadores são aqueles que produzem as moléculas ou íons
mais estáveis, depois de sua separação.
� Quanto menos básico é o grupo, mais facilmente ele se desliga do carbono.
Exemplo: A água é um grupo abandonador melhor do que o íon hidróxido. Os álcoois
não reagem com íons haleto em
meio neutro, porque, sob estas
condições, o grupo abandonador
seria um íon hidróxido. Os
álcoois, entretanto, reagem
facilmente com os íons haleto em
meio ácido. Em meio ácido o
grupo abandonador é a água.
Para os halogênios, a ordem do melhor grupo abandonador é inversa a da
basicidade, ou seja, quanto menos básico melhor é o grupo abandonador.
I- > Br- > Cl- > F-
A velocidade também pode ser prevista pela força da ligação C-X.
Outros Bons Grupos Abandonadores
A reação SN1 é favorecida por melhores grupos de saída (Ver estado de transição), 
mas deve existir a possibilidade de gerar um carbocátion estável e o solvente ser prótico.
Qual reação ocorrerá pelo mecanismo SN2?
C
CH3
CH3
H
+O S CF3
O
O
OH O S CF3
O
O
H
H2O
H
CH3
CH3
C
As reações SN1 ocorrem geralmente quando o solvente prótico é o nucleófilo
__
+ : Br
..
:..CH3S..
..
C
CH3
CH3
H
..
:..+.. :
..
H
Propanona (acetona)
CH3S
CH3
CH3
BrC
CH3SNa / CH3SH
Qual reação ocorrerá pelo mecanismo SN2?
Quanto mais forte for o nucleófilo, mais favorecida será o mecanismo SN2
Esta reação pode ocorrer por um mecanismo SN1 porque o nucleófilo é fraco, o
solvente é prótico e principalmente porque o cátion benzílico (cátion primário) é
estabilizado por ressonância.
Br
C
CH3
CH3CH2
C
H
H
CH3
CH3CH2
+
+ Br-
O
H H
.. ..+
H
CH3CH2
C C CH3
+
CH3
HH
O+
CH3CH2
H
O
+ HH
....
HH
O+
+ O
H H
H
+
O
H
CH3CH2
O
H
H
CH3
+ CH3
CC
CH3CH2
H
+2-bromobutano H2O Qual é o mecanismo? O que será formado?
H
CH3CH2
CH3
C
Br+
.
CH3CH2 O
.
..
.
.
_
CH3CH2O
H
C Br
δδδδ−−−−δδδδ
−−−−
CH3CH2
CH3
C
CH3
CH2CH3
H
+ Br-CH3CH2O
+2-bromobutano etóxido de sódio Qual é o mecanismo? O que será formado?
etanol
S R
S
R S
Rearranjo de carbocátion – Um hidrogênio migra
Um carbocátion gerado por um mecanismo SN1 pode se rearranjar para
um carbocátion mais estável. Um carbocátion secundário gerou um terciário.
Não é possível gerar um carbocátion no meio reacional quando um
nucleófilo forte (base forte) estiver presente.
Um hidrogênio ou uma metila podem migrar