Alcenos: Propriedades e Reações

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Química Orgânica 
 4ª Edição 
Paula Yurkanis Bruice 
ALCENOS 
 
São hidrocarbonetos que apresentam uma ou 
mais ligações duplas. São,denominados 
olefinas. 
 
 
Os alcenos são largamente encontrados em 
diversos organismos animais 
e vegetais, ressaltando-se que muitos deles 
apresentam importantes 
atividades biológicas. 
Emprego do etileno e propileno na síntese de vários compostos 
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCENOS E ALCINOS 
Nome p.f. 
(
o
C) 
p.eb. 
(
o
C) 
Densidade 
d4
20
 (g mL
-1
) 
Eteno 169 104 0,384 
Propeno 185 47 0,514 
1-Buteno 185 6,3 0,595 
cis-2-Buteno 139 3,7 0,621 
trans-2-Buteno 106 0,9 0,604 
1-Penteno 165 30 0,641 
2-Metil-1-butano 138 31 0,650 
1-Hexeno 140 63 0,673 
1-Hepteno 119 94 0,697 
 
Constantes físicas dos alcenos 
 
Hidrocarbonetos que contêm ligações duplas 
Alcenos 
Alceno não-cíclico: 
CnH2n 
 
 
Alceno cíclico: 
CnH2n–2 
Fórmula Molecular de Alceno 
CH3CH2=CH2
Nomenclatura Sistemática de Alcenos 
 
• A cadeia contínua mais longa que contém 
o grupo funcional 
• Cite os substituintes em ordem alfabética 
 
• Se o mesmo número para o sufixo do grupo funcional 
no alceno for obtido para ambas as direções, o nome 
correto é o nome que contém o menor número para o 
substituinte 
• Em alcenos cíclicos, um número não é necessário 
para denotar a posição do grupo funcional 
Nomenclaturas Especiais 
A Estrutura dos Alcenos 
Isômeros dos Alcenos 
Momentos de Dipolo de Isômeros de 
Alcenos 
Como não há rotação em torno da ligação C=C, 
há a possibilidade da existência de 
estereoisômeros. Por exemplo, o 2-buteno pode 
existir em duas formas diferentes: 
Cis-2-buteno Trans-2-buteno 
CARACTERÍSTICA DOS ALCENOS: ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 CIS-TRANS 
Cis-2-penteno Trans-2-penteno 
E-2-buteno 
Z-2-buteno 
(E) 2-metil-3-penteno 
Mecanismo 
C
CH2
CH3
H3C
H O
H
H
+
slow
H3C C
H2C
CH3
H H
O H+ +
C
CH3
H3C CH3
+
H
O H+
fast
H3C C
CH3
CH3
H
O H
+
H
O H+
fast
H
O HH
+
+H3C C
CH3
CH3
H
O H
+
H3C C
CH3
CH3
O H
Etapa 1 
Etapa 3 
Etapa 2 
Um alqueno recebe um próton e forma um carbocátion terciário, mais estável 
O carbocátion reage com uma molécula de água e forma um álcool protonado 
A transferência de um próton para uma molécula de água leva ao produto, 
álcool ter-butílico. 
MECANISMO 
Íon bromônio Íon brometo 
Etapa 1 
Etapa 2 
A molécula de bromo se polariza ao se aproximar do alqueno. A molécula de bromo, 
polarizada, transfere um átomo de bromo positivo (com os seis elétrons na camada de 
valência) para o alqueno, o que leva à formação de um íon bromônio. 
O íon brometo ataca um átomo de carbono (ou o outro) do íon bromônio, provacando a 
abertura do anel e a formação do dibromoetano. 
Proponha um mecanismo para a reação entre 2-metilpropeno e HBr. 
H3C C CH2
CH3 HBr 
? 
EXERCÍCIO 
C C H O S OH
O
O
+ CC
H
+ + O S OH
O
O

CC
HHO3SO
Carbocation Hydrogen sulfate ion Alkyl hydrogen sulfateAlkene Sulfuric acid
Soluble in sulfuric acid
O mecanismo é semelhante ao da adição HX (HCl, HBr, etc.) 
ADIÇÃO DE ÁCIDO SULFÚRICO AOS ALCENOS 
C CH2
H3C
H
H OSO3H
C CH2
H3C
H
H
OSO3H
+

CH3C
H
CH3
OSO3H
2
o
 Carbocaion Isopropyl hydrogen sulfate
(more stable carbocation)
 Polímeros são substâncias constituídas de várias 
subunidades que se repetem. As subunidades moleculares 
utilizadas para sintetizar os polímeros são chamadas de 
monômeros, e as reações através das quais os monômeros são 
unidos são chamadas de polimerizações. Muitas polimerizações 
são iniciadas por radicais. 
Polimerização dos Alcenos 
 
A) Via Radicar Polímeros de Crescimento da Cadeia 
m CH
2
 = CH
2
-CH
2
CH
2
-(CH
2
CH
2
)
n
-CH
2
CH
2
-
Polimerização
Etileno
(monômero)
Polietileno
(polímero)
unidades 
monoméricas
Polimerização do Etileno via Radical 
1. Iniciação da Cadeia 
peróxido 
de diacila 
C
O
OR C
O
O R C
O
O2 R 2 CO
2
 + 2 R
R + CH
2
=CH
2 R CH2CH2
2. Propagação da Cadeia 
R CH
2
CH
2
 + n CH
2
=CH
2
RCH
2
CH
2
)
n
CH
2
CH
2
3. Finalização da Cadeia 
2 RCH
2
CH
2
)
n
CH
2
CH
2
[RCH
2
CH
2
)
n
CH
2
CH
2
]
2
combinação
desproporcionamento
RCH
2
CH
2
)
n
CH=CH
2
 +
RCH
2
CH
2
)
n
CH
2
CH
3
Outros polímeros de crescimento de cadeia comum 
Monômero Polímero Nomes 
Polipropileno 
Policloreto de vinila (PVC) 
Poliacrilonitrila (Orlon) 
Politetrafluoreteno (Teflon) 
CH
2
=CHCH
3 CH2CH)n
CH
3
CH
2
=CHCl CH
2
CH)
n

Cl
CH
2
=CHCN CH
2
CH)
n

CN
CF
2
=CF
2
CF
2
CF
2
)
n

 Polimerização Catiônica de Alcenos 
CH2 C
CH3
CH3 H
+
CH3 C
+
CH3
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
C C
+
CH3
CH3
H
H
CH3 C
CH3
CH3
C C
+
CH2
CH3
H
H
H
etc.
B-
a
CH3 C
CH3
CH3
CH2 C
CH2
CH3
b
+ CH3 C
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH
desprotonação a desprotonação b
CH2 C
CH3
CH3
CH2 C
CH2
CH3
H
n -1
 Poliisobutileno (PIB): 
empregado na fabricação de 
câmaras de ar 
Polimerização Aniônica de Alcenos 
CH2 C
C
COCH3
N
O
OH
-
HOH2C C
-
C
COCH3
N
O
HOH2C C
C
COCH3
N
O
-
HOH2C C
C
COCH3
N
-
O
CH2 C
C
COCH3
N
O
HOH2C C
CN
C
O OCH3
CH2 C
-
CN
COCH3
O
etc.
2-ciano-propenoato 
de metila
 a-ciano-acrilato, Supercola.