Aula 1 - Classificação das Reações Orgânicas

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Descomplicando a Química 
Reações Orgânicas 
 
Professor: Isaías Soares 
 
Aula 1: Classificação das Reações Orgânicas 
 
As reações presentes na Química Orgânica são as mais numerosas de toda a Química. 
Todos os seres vivos dependem de reações orgânicas, as quais envolvem transformações 
de substâncias presentes em suas estruturas celulares para realizarem suas atividades 
metabólicas para continuarem vivos. Na indústria química, petroquímica e farmacêutica 
várias reações orgânicas protagonizam a obtenção de importantes insumos para o nosso 
dia a dia. 
O domínio teórico e prático do entendimento dessas reações químicas possibilita a 
descoberta de novos produtos nas indústrias, bem como a extração sustentável de 
substâncias naturais economicamente viáveis para o homem. 
 
Antes de mencionar os tipos de reações orgânicas mais comuns, é necessário se 
familiarizar com alguns conceitos fundamentais. 
 
Homólise e Heterólise de ligações covalentes 
 
Quando uma ligação química é quebrada durante uma reação, ela ocorre de duas maneiras 
diferentes, dependendo do tipo de ligação que esses átomos fazem entre si. 
 
Homólise (cisão homolítica): ocorre quando a quebra é feita de modo que os elétrons 
envolvidos na ligação são distribuídos igualmente entre cada átomo envolvido. Esses 
fragmentos são chamados de radicais. 
 
Fonte: Usberco e Salvador – Química-Volume único. Saraiva. 
 Esse tipo de cisão ocorre quando os dois átomos envolvidos na ligação possuem 
eletronegatividades semelhantes. Um exemplo desse tipo de clivagem é a quebra da 
ligação do Cl2 em dois radicais Cl. 
Heterólise (cisão heterolítica): ocorre quando a quebra é feita de forma a uma das 
espécies levar para si o par eletrônico da ligação. Dessa forma, há a formação de cátions 
e ânions, pois uma das espécies adquirirá carga positiva e ou outro a carga negativa. 
 
Fonte: Usberco e Salvador – Química-Volume único. Saraiva. 
Esse tipo de quebra ocorre, por exemplo, na quebra da molécula de HCl, formando H+ e 
Cl-, uma vez que o cloro é mais eletronegativo do que o hidrogênio. 
 
Carbocátions e Carbânions (carboânions) 
A heterólise de ligações nas cadeias carbônicas, gera íons orgânicos de carga positiva ou 
negativa. 
 
Carbocátions: íons orgânicos de carga positivas, gerados após cisão heterolítica de uma 
ligação carbono e outro grupo mais eletronegativo, como os halogênios, oxigênio e 
hidroxila (OH-), por exemplo. O carbocátion também é chamado de eletrófilo (“amigo 
de elétrons”), uma vez que sua carga é positiva, apresentando atração por pares 
eletrônicos ou elétrons livres. 
Carbânions: íons orgânicos de carga negativa, que são formados após clivagem 
heterolítica entre o átomo de carbono e um átomo mais eletropositivo (metais e 
hidrogênio, principalmente). O carboânion é também chamado nucleófilo (“amigo de 
núcleo”), se atraindo fortemente por cargas positivas. 
 
 
Fonte: Usberco e Salvador – Química-Volume único. Saraiva. 
 
Os carbocátions e carbânions são chamados também de intermediários reativos, pois 
numa reação orgânica eles são rapidamente consumidos logo que são formados. 
 
Exercício 1 
 
Escreva os produtos formados após cisão heterolítica e homolítica da ligação C-Cl no 
cloreto de benzila. 
 
Solução: na cisão heterolítica, formam-se ânions e na homolítica, radicais. Logo, 
podemos escrever os dois processos separadamente como: 
 
A seta vermelha indica para onde estão indo os elétrons na cisão. Uma seta com ponta 
inteira é geralmente utilizada para representar o deslocamento do par eletrônico inteiro 
numa cisão heterolítica e uma seta com uma farpa representa o movimento apenas de um 
elétron, como ocorre na homólise. Note que, apesar de mesma estrutura formada, os 
nomes dos produtos devem ser diferentes. Na heterólise, os produtos são cátion benzila e 
ânion cloreto e, na homólise, radical benzila e radical cloro. 
 
 
 
 
 
 
Tipos de reações na Química Orgânica 
 
Os tipos mais comuns de reações encontrados na Química Orgãnica, são: 
 
Substituição 
 
Nesse tipo de reação, um átomo ou grupo de átomos é substituído por outro. 
 
 
Fonte: Usberco e Salvador – Química-Volume único. Saraiva. 
 
 
A primeira reação representa a cloração do metano produzindo o clorometano. A segunda 
reação é a produção de 2 propanol a partir do 2-brompropano. Ambos ocorrem por 
substituição nucleofílica, uma vez que o grupo de ataque (Cl na 1ª reação e OH na 2ª 
reação, são nucleófilos). 
 
Adição 
 
Nesse tipo de reação há a união de duas moléculas numa só, formando um único produto. 
 
Fonte: Usberco e Salvador – Química-Volume único. Saraiva. 
A adição quase sempre é caracterizada pela quebra da ligação pí (de uma dupla ou tripla 
ligação) entre dois átomos. Como elétrons podem ficar livres nessa quebra, eles são sítios 
disponíveis para entrada de outros átomos. 
 
Eliminação 
Ocorre quando um composto orgânico se decompõe em mais de um. É uma reação oposta 
á reação de adição. Nesse caso, ocorre a formação de duplas ou triplas ligações. 
 
 
Fonte: Usberco e Salvador – Química-Volume único. Saraiva. 
 
A 1ª reação apresentada é uma reação de desidratação de um álcool primário para a 
formação de um alceno. A 2ª reação ocorre também formação de alceno, mas desta vez 
com desalogenação através da reação com um metal. O que caracteriza a reação de 
eliminação aqui é a formação de um alceno, não necessariamente a decomposição de uma 
substância orgânica em mais de uma. 
 
Exercício 2 
 
Classifique as reações orgânicas abaixo: 
 
a) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 
b) H3CCH(Br)CH(Br)CH3 + Mg → H3CCHCHCH3 + MgBr2 
c) C3H6 + H2 → C3H8 
d) CH2CHCH3 + H2O → CH3CH(OH)CH3 
e) CH3Br + I2 → CH2BrI + HI 
 
 
Solução: