Aminoácidos e Ligações Peptídicas

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17/09/2020
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Bioquímica
PhD Diego Viana Gomes
Professor e Pesquisador
Pós-doutor
@doutordiegoviana
AMINOÁCIDOS E LIGAÇÕES PEPTÍDICAS
Revisão
• Tipos celulares
• Quantidade de H2O
• pH
• Tampões biológicos
• Biomoléculas
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Situação Problema
• Conseguimos sintetizar todos os aminoácidos existentes? 
• Será que consumir aminoácidos em excesso é bom ou ruim para o 
nosso organismo?
O aluno deverá ser capaz de:
• Compreender a estrutura básica de 
um aminoácido;
• Conhecer as formas e classificação 
dos aminoácidos;
• Compreender as funções 
especializadas de alguns 
aminoácidos;
• Entender o processo de formação e 
as propriedades das ligações 
peptídicas;
• Correlacionar o papel dos 
aminoácidos como biomolécula 
básica para a construção das 
proteínas.
Objetivo
BCAA
Leucina, Valina e Isoleucina
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Animoácidos
l-leucina , l-fenilalanina, l-valina l-
treonina, l-isoleucina, l-metionina, 
l-lisina, l-triptofano cisteína e 
tirosina
Funções
•manutenção e ganho rápido de massa muscular e
•aumento da força e contração muscular; aumento de 
carga nos exercícios
•resistência e fôlego durante os treinos
•diminuição do dano muscular durante o exercício
•síntese muscular perfeita; prevenção e tratamento da 
sarcopenia (perda de massa e força na musculatura 
esquelética com o envelhecimento)
•aumenta o transporte de oxigênio
•auxiliar em dietas de emagrecimento
•redução da fadiga
•ajuda a manter os níveis de serotonina no cérebro, que 
regula a atividade mental
composição
•leucina 1.964;
•valina 1.657 g;
•isoleusina 1.483 g;
•lisina 1.429 g;
•fenilalanina 1.289 g;
•treonina 1.111 g;
•metionina 0.699 g;
•triptofano 0.368
Branched Chain Amino Acids (BCAA)
Aminoácidos de Cadeia Ramificada
leucina, valina e isoleucina
1/3 das proteínas musculares
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Aminoácidos - Proteínas
Funções das proteínas
Luciferase Hemoglobina Queratina
Estrutura dos aminoácidos
Todos os 20 tipos de aminoácidos comuns são α-aminoácidos.
Eles têm um grupo carboxila e um grupo amino ligados ao
mesmo átomo de carbono (o carbono α).
Eles diferem uns dos outros quanto à cadeia lateral, ou
grupos R, que varia em estrutura, tamanho e carga elétrica e
afeta a solubilidade dos aminoácidos em água.
COO- = Ácido Carboxílico
NH2 = Amina
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Para decorar os aminoácidos
https://www.wiley.com/legacy/college/boyer/0470003790/animations/animations.htm
Os aminoácidos presentes em proteínas são 
L-aminoácidos
Os aminoácidos são classificados em cinco classes 
principais com base nas propriedades dos grupos R
1. Grupos R apolares, alifáticos 
2. Grupos R aromáticos 
3. Grupos R polares, não carregados
4. Grupos R carregados positivamente (básicos)
5. Grupos R carregados negativamente (ácidos)
https://www.wiley.com/legacy/college/boyer/0470003790/animations/animations.htm
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Grupos R apolares, alifáticos 
(Cadeia Aberta ou Acíclico) 
Os grupos R nesta classe de
aminoácidos são apolares e
hidrofóbicos. As cadeias laterais
de alanina, valina, leucina e
isoleucina tendem a se agrupar
no interior das proteínas,
estabilizando a estrutura
proteica por meio de interações
hidrofóbicas.
Grupos R aromáticos 
Fenilalanina, tirosina e
triptofano, com cadeias
laterais aromáticas, são
relativamente apolares
(hidrofóbicos).
Grupos R polares, não carregados
Os grupos R desses
aminoácidos são mais
solúveis em água, ou mais
hidrofílicos do que aqueles
dos aminoácidos apolares,
uma vez que contêm grupos
funcionais que formam
ligações de hidrogênio com
a água.
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Grupos R carregados positivamente (básicos)
Os grupos R mais hidrofílicos
são aqueles carregados positiva
ou negativamente. Os
aminoácidos que possuem
grupos R com uma carga
positiva significativa em pH 7,0
são a lisina, com um segundo
grupo amino primário na
posição ε na sua cadeia
alifática; a arginina, com um
grupo guanidínio positivamente
carregado; e a histidina, com
um grupo aromático imidazol.
Grupos R carregados negativamente (ácidos)
Os dois aminoácidos que
apresentam grupos R com
carga negativa líquida em
pH 7,0 são o aspartato e o
glutamato, cada um dos
quais tem um segundo
grupo carboxila.
Papel de alguns aminoácidos
• Glicina como neurotransmissor no sistema nervoso;
• Triptofano e da tirosina que atuam como precursores 
de serotonina e dopamina;
• Histidina - Histaminas que participam como 
mediadores de reações alérgicas;
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Propriedades e convenções associadas aos 
aminoácidos presentes nas proteínas
Propriedades e convenções associadas aos 
aminoácidos presentes nas proteínas
Aminoácidos Essenciais e Não Essenciais
Essenciais
• Fenilalanina
• Histidina
• Isoleucina
• Lisina
• Leucina
• Metionina
• Treonina
• Triptofano
• Valina
Não Essenciais
• Ácido Aspártico
• Ácido Glutamico
• Alanina
• Arginina
• Asparagina
• Cisteína
• Glicina
• Glutamina
• Prolina
• Serina
• Tirosina
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Absorção da luz ultravioleta por aminoácidos 
aromáticos. 
Os principais componentes de um espectrofotômetro.
A lei de Lambert-Beer
Ligação Peptídica
Pentapeptídeo
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Effects of Whey, Soy or Leucine Supplementation
with 12 Weeks of Resistance Training on Strength,
Body Composition, and Skeletal Muscle and Adipose 
Tissue Histological Attributes in College-Aged Males
C. Brooks Mobley, 2017
Objetivo
• O aluno deverá ser capaz de:
• Compreender a estrutura básica de um aminoácido;
• Conhecer as formas e classificação dos aminoácidos;
• Compreender as funções especializadas de alguns aminoácidos;
• Entender o processo de formação e as propriedades das ligações 
peptídicas;
• Correlacionar o papel dos aminoácidos como biomolécula básica para 
a construção das proteínas.
Leituras adicionais
Uso de suplementos alimentares por adolescentes 
• https://www.scielo.br/pdf/jped/v85n4/v85n4a04.pdf
O risco das aminas biogênicas nos alimentos
• https://www.scielosp.org/pdf/csc/2014.v19n4/1123-1134/pt
https://www.scielo.br/pdf/jped/v85n4/v85n4a04.pdf
https://www.scielosp.org/pdf/csc/2014.v19n4/1123-1134/pt