PCM - 4- Carboidratos Prof Cris

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 Eduarda Gonzalez 
 
 
 
São moléculas formadas por Carbono, Oxigênio e Hidrogênio. Podem ser aldoses ou cetoses e 
isso vai depender da localização da (C=O). Na imagem abaixo temos a aldose do lado esquerdo 
e a cetose no lado direito. 
 
Epímeros 
Epímeros são duas moléculas de carboidratos que 
se diferem apenas na posição da hidroxila de um 
carbono, ou seja, se diferem pela isomeria. Só 
podem diferir em apenas um átomo de carbono, 
restante da molécula se sobrepõe, então a 
diferença ótica é somente nessa troca do carbono. 
Exemplos: Glicose(aldose), frutose (cetose) e 
galactose. 
Carbono Anômero: 
Carbono Anômero ou anomérico (está delimitado de verde na imagem a cima) é um carbono 
que só se diferencia na posição da hidroxila. Além disso, esse carbono anomérico possui uma 
capacidade de ciclizar a molécula. 
Isomeria 
A isomeria pode ser de vários e dentre elas, temos 
a isomeria espacial, isto é, temos compostos com 
a mesma forma molecular, mas elas vão diferir na 
forma de arrumar essas moléculas. 
Há isomeria CIS ou TRANS, onde a disposição das 
mesmas moléculas em lados opostos é TRANS e se 
estiverem dispostos em lados equivalentes é CIS. 
A primeira parte da imagem onde as duas moléculas de hidrogênio estão em uma mesma 
 
 
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“linha” em um mesmo lado e por isso é CIS e a segunda parte dessa figura temos a disposição 
da molécula de hidrogênio em lados apostos, cruzando, isso é TRANS. 
Para ter essa nomenclatura CIS ou TRANS é necessário que haja essa isomeria, onde dois 
carbonos com moléculas parecidas vão dispor de formas diferentes. Já no caso de um epímero 
ocorre a disposição de apenas uma molécula, que pode ser disposta de forma anterior ou 
posterior, ou seja, só diferem em apenas um carbono quiral. A imagem a seguir demonstra essa 
diferença. 
 
Ciclização 
Para a molécula de carboidrato ser mais 
estável, ela deve sofrer um processo de 
ciclização, ou seja, vão formar um anel. 
Tanto as aldoses e cetoses vão ser 
ciclizadas e o que vai acontecer é a 
mudança da posição da hidroxila, 
podendo ser alfa ou beta. 
A hidroxila do 5º carbono reage com o 
1º carbono e vai formar uma forma 
cíclica, e essa forma cíclica pode ser 
originada de uma aldose ou de uma 
cetose. 
A aldose formará uma forma cíclica 
hexagonal, isto é, com 6 lados e a cetose 
formar um pentágono cíclico, ou seja, a 
estrutura deverá possuir 5 lados. Fora 
isso, é importante ressaltar que na 
aldose iremos avaliar o carbono 1, para 
ver se a hidroxila (OH) está para cima (beta) ou para baixo (alfa). 
 
 
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Assim como nas aldoses, as cetoses devem seguir o 
mesmo parâmetro, porem no caso das cetoses 
devemos avaliar o carbono dois, onde no caso da 
hidroxila estiver direcionada para cima será beta e se 
estiver para baixo, será alfa. 
A figura ao lado podemos ver uma aldose com a 
hidroxila para cima e para baixo. 
 
 
 
Resuminho: 
O carboidrato é uma biomolécula composto com carbono, oxigênio e hidrogênio e eles podem 
se configurar como aldoses ou cetoses. Os carboidratos podem se diferir por um carbono 
apenas, na posição da hidroxila e se isso acontecer temos um epímero. Isto é, um epímero são 
duas moléculas de carboidrato que diferem um do outro apenas em um carbono na posição da 
hidroxila. Além disso, tanto as aldoses quanto as cetoses vão se ciclizar e por isso as hidroxilas 
vão assumir posições diferentes, que podem ser alfa ou beta. 
Sendo proveniente de uma aldose ou de uma cetose, se a hidroxila estiver para cima será beta 
e se estiver direcionada para baixo será alfa. 
 
 
Carbono Quiral 
É um carbono ligado a 4 radicais diferentes. Os compostos que possuem carbono quiral vão ter 
uma propriedade de ter um tipo de isomeria, que consiste na mesma forma molecular, mas vão 
diferir na posição do espaço e por isso não podem se sobrepor. e para ter esse tipo de isomeria 
precisa de pelo menos um carbono quiral. 
Se colocarmos dois compostos em um polarímetro, com um feixe de luz, pode ocorrer um 
desvio dessa luz, que pode ser para direita ou para esquerda. O desvio vai depender da 
organização dessa molécula, então podemos até identificar a posição a partir do desvio desse 
feixe. 
• Desvio a esquerda – levogeno -L. 
• Desvio a direita- destrogeno -D. 
A glicose D tem seu receptor na frente e o da L atrás, o que acontece é que não dá para ligar a 
glicose L na célula, devido à disposição desse receptor, só conseguira ligar o tipo D. Por isso, 
só a D-glicose é utilizada pelas células, não conseguimos captar a L devido a essa estrutura do 
radical não conseguir interagir com o receptor da célula. 
 
 
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Se comermos a L-glicose, ela não consegue ser metabolizada nem interagir e por isso ela vai 
ficar circulando no sangue e por isso será prejudicial a nosso corpo, então por isso nos 
ingerimos e produzimos a D-glicose 
Exemplo: A talidomida é um fármaco com as duas formas de receptor, com D e L (é uma mistura 
racémica), onde a forma D melhora os sintomas de enjoo e a L atravessa a barreira placentária 
e causa má formação fetal. 
 
 
Ligação glicosídica é a ligação entre 2 monômeros (uma única molécula) de carboidratos. 
 
 
 
 
 
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Quando temos dois monossacarídeos é formado um dissacarídeo. 
Oligossacarídeos geralmente são formados a partir de 3 e pode ir até 10 monossacarídeos, já 
quando temos 11 ou mais monossacarídeos é formado um polissacarídeo. 
Polissacarídeos é quando vários monômeros se ligam, como podemos ver na figura a seguir, o 
carbono 1 de um monômero se liga ao carbono 4 de outra e ocorre essa ligação ao longo dele. 
Dentre os polissacarídeos podemos ter diferentes quantidades, as ligações e a composição 
desses monômeros podem ser distintas, além da possibilidade de serem alfa ou beta.