Aminoácidos

Prévia do material em texto

Bioquímica
Aminoácidos
Aminoácidos
Todo aminoácido possui um carbono
central (quiral/alfa/assimétrico) ligado a
quatro grupos, sendo estes: hidrogênio,
carboxila, amino e um radical (única
parte que se modifica - cadeia lateral).
↳ Configuração (L ou D) com base no
grupo NH3:
✳ Os aminoácidos formam proteínas
através de ligações peptídicas.
↳ Esse tipo de ligação permite
diferentes formas de rotação entre os
grupos.
✳ A estrutura determina a função, ou
seja, de acordo com a posição de um
grupo que compõe o aminoácido há
uma configuração diferente o que
resulta em uma interação diferente.
Fórmula geral
Forma não ionizada forma ionizada
Classificação dos aminoácidos
↳ Quanto às características químicas do
radical R;
↳Quanto ao produto gerado no
metabolismo;
↳ Quanto a importância para a dieta;
↳ Quanto a constituição de proteína;
➡ Aminoácidos alifáticos:
↳Estrutura semelhante a um
hidrocarboneto
- Glicina: possui um hidrogênio no
lugar do radical, isso faz com que
o carbono central não seja
assimétrico (ou quiral).
- Alanina: possui um grupo metil
(CH3) ligado ao carbono alfa.
Raquel Barcelos - BioSau (1° período)
Bioquímica
Aminoácidos
- Valina: possui um grupo propil
ligado ao carbono alfa.
- Leucina: o carbono central está
ligado a um grupo com quatro
carbonos. A leucina se confunde
com seu isômero (isoleucina).
➡ Aminoácidos com cadeia lateral “S”
ou “OH:
↳ Ligados a enxofre ou hidroxila
- Serina:
- Cisteína: capaz de realizar
ligações com outras cisteínas
através de pontes dissulfeto
(pela cadeia lateral
extremamente reativa com
enxofre).
✳ Cisteína + Cisteína = Cistina
(cistina)
- Treonina:
- Metionina:
➡ Aminoácidos aromáticos:
↳ Ligados a anéis aromáticos
- Fenilalanina
- Tirosina
- Triptofano
Raquel Barcelos - BioSau (1° período)
Bioquímica
Aminoácidos
- Prolina: aminoácido cíclico
➡ Aminoácidos ácidos:
↳ Aqueles que em pH ácido são capazes
de doar o seu próton (hidrogênio),
adquirindo uma parte negativa. (São
carregados negativamente).
- Ácido aspártico:
- Ácido glutâmico
➡ Aminoácidos básicos:
↳ São carregados positivamente
- Arginina:
- Histidina:
- Lisina:
Classificação dos aminoácidos
↳ Segundo a polaridade:
Raquel Barcelos - BioSau (1° período)
Bioquímica
Aminoácidos
(Página 109 do PDF do Lehninger)
Ligação peptídica
↳ Entre carbono e nitrogênio
↳ Libera H2O (reação de desidratação)
↳ Promove maior rigidez
↳ Ocorre apenas em pH fisiológico
↳ Ligação mais curta (embora seja uma
lig. simples se comporta como dupla -
promove rigidez, ressonância e pouca
ligação)
Classificação dos aminoácidos
↳ De acordo com o produto gerado no
metabolismo:
- Glicogênicos: liberam piruvato
e/ou oxaloacetato.
- Cetônicos: liberam acetil CoA
e/ou acetoacetato.
✳ Esse fato se relaciona com a
alimentação. Uma dieta com base em
proteína pode fazer com que o
organismo produza sua própria glicose,
sem consumir carboidrato.
Aminoácidos essenciais
↳ Aqueles que não são sintetizados pelo
organismo, mas são indispensáveis para
a vida (obtidos através de alimentação).
Raquel Barcelos - BioSau (1° período)
Bioquímica
Aminoácidos
Aminoácidos não essenciais
↳ Aqueles que são sintetizados pelo
organismo.
✳ A cisteína e a tirosina são
sintetizados a partir dos aminoácidos
essenciais metionina e fenilalanina,
respectivamente.
Aminoácidos não proteicos
↳ ex: ornitina e citrulina (fazem parte do
metabolismo, no ciclo da uréia).
↳ ex: o triptofano é o aminoácido
responsável por produzir serotonina.
↳ ex: a taurina tem função estimulante
para os humanos (semelhantes à
cafeína).
✳ A adrenalina/epinefrina é produzida
a partir do aminoácido tirosina.
A adrenalina é importante para:
- degradar o glicogênio;
- estimular a síntese de glicose;
- inibir a quebra de glicose;
- inibir a síntese de glicogênio;
- inibir a biossíntese de ácidos
graxos (lipídios).
Aminoácidos e a variação de pH
↳ aminoácido não carregado;
↳ aminoácido carregado:
✳ Zwitterion: aminoácido no pH
fisiológico, aquele capaz de formar
ligações peptídicas devido às suas
cargas.
✳ pKa: medida da tendência que um
grupamento tem de doar prótons para o
meio em uma subida de pH.
↳O que permite calcular a
acidez/basicidade de uma solução.
Quanto menor, maior é a acidez.
✳ pI: Ponto Intermediário/Ponto
Isoelétrico no qual todos os grupos
carboxila já doaram seus prótons para o
meio, mas nenhum grupo amino doou
ainda ➡ cargas negativas nas carboxilas
e positivas nas aminas (igualdade entre
as cargas). ➡ aminoácido na forma de
Zwitterion ➡ não possui carga líquida,
as cargas estão balanceadas.
↳ Cálculo do pI: média entre o maior e
menor ponto ➡ (pKa do grupo carboxila
e pKa do grupo amina). ➡ caso o
radical também apresente pKa,
devemos considerar apenas o radical e
analisar se ele é mais parecido com o
carboxi ou com a amina e, então,
realizar o cálculo da média apenas com
o radical e com a estrutura mais
semelhante a ele.
Raquel Barcelos - BioSau (1° período)