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Prática 1 – Química Orgânica Experimental Gasolina e efeito salting-out • Gasolina - Procedimento experimental: 1. Com o auxílio de pipetas coloque 5 mL de gasolina comum em uma proveta de 10 mL e complete o volume da proveta com solução saturada de NaCl (uma mistura constituída pela dissolução da quantidade máxima de soluto pelo solvente em uma determinada temperatura). 2. Feche a proveta, segurando firmemente para evitar vazamentos e misture os líquidos invertendo a proveta por várias vezes. 3. Mantenha a proveta em repouso até a separação das duas fases. 4. Leia o volume de ambas as fases e anote. 5. Calcule a porcentagem de álcool na gasolina. - Discussão da prática: A gasolina é caracterizada por ser um hidrocarboneto e por possuir uma porção alcóolica, é justamente essa porção alcóolica que interage com a solução salina misturada à gasolina, isto porque a porção correspondente ao hidrocarboneto não possui afinidade ou apresenta quaisquer reações quando em contato com água ou íons. Já no caso da porção alcóolica, como se percebe a presença de uma hidroxila na região terminal da estrutura, esta pode interagir com a solução salina por meio de ligações de hidrogênio entre a hidroxila e as moléculas de água, além disso, também pode interagir com a porção iônica que compõe a solução salina, principalmente porque o álcool possui regiões polarizadas, interagindo assim com os íons dispostos na solução salina por meio das forças de London, ou interações do tipo íon-dipolo. É justamente por isso que se torna possível a determinação do teor de álcool na gasolina, porque à medida que esta entra em contato com a solução salina, o álcool tende a interagir mais fortemente com a solução do que com a porção de hidrocarbonetos da gasolina. Assim é esperado que se visualize uma diminuição no volume da gasolina. É importante salientar que a disposição da gasolina e da água na proveta é justificada pelas suas diferentes densidades, sendo a gasolina de menor densidade, com cerca de 775 kg/L, enquanto a água possui densidade por volta de 997 kg/L. Portanto, ao ser adicionada a solução salina, a gasolina permanece na porção superior da proveta e a solução salina se direciona para a porção inferior, tendo um acréscimo de seu volume devido à inclusão do álcool gerada pelas interações íon-dipolo e dipolo-dipolo. • Efeito Salting out A solubilidade relativa das espécies pode ser utilizada como um meio de comparar a intensidade das forças intermoleculares que se formam nas soluções. Um exemplo desta solubilidade relativa é o salting out (expulsão), ou seja, se evidencia a expulsão de não eletrólitos de soluções aquosas mediante a adição de eletrólitos. Nesta prática, o álcool isopropílico um não eletrólito, torna-se imiscível em água depois da adição de sulfato de amônio, caracterizado como um forte eletrólito. - Procedimento experimental: 1. Meça 15mL de água destilada em uma proveta de 50mL. 2. Adicione uma gota de corante a esta proveta e tampe-a. 3. Misture o conteúdo por inversão. 4. Depois de misturado, adicione 15 mL de álcool isopropílico 70% (O álcool líquido 70° possui 70% de álcool puro + 30% de água) em seguida, tampe a proveta e misture o conteúdo por inversão. 5. Adicione 7 g de sulfato de amônio finamente dividido, misturando o conteúdo da proveta agitando durante 10 segundos. Duas camadas distintas formar-se-ão após 20 segundos de repouso. - Discussão da prática: O chamado efeito salting out, ou seja, a expulsão de não eletrólitos acontece somente porque quando o sulfato de amônio (NH4)2SO4, entra em contato com a solução, a água destilada, adicionada na proveta inicia um processo de solvatação do sal definido como sulfato de amônio e então o álcool é expulso da solução (constituindo a porção da solução sem coloração), isto porque as ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas de álcool e de água são muito mais fracas do que as ligações estabelecidas entre a água e os íons do sulfato de amônio, que são do tipo íon-dipolo. Então é possível perceber a formação de duas fases, uma superior constituída pelo álcool associado ao corante, isto devido à sua menor densidade em relação à água. Vale destacar também que o corante permanece associado ao álcool devido á sua maior afinidade por estruturas polares e como no caso a água está ocupada solvatando o sal sulfato de amônio, o corante acaba ficando associado ao álcool. Já a água que se encontra como solvente dos íons formados a partir da dissolução do sal, se encontra na porção inferior da proveta.