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Bioquímica dos Alimentos Material Teórico Responsável pelo Conteúdo: Prof. Dr. Anderson Sena Barnabe Revisão Textual: Prof.ª Me. Sandra Regina Fonseca Moreira Bioquímica Básica • Introdução; • Fundamentos de Química Orgânica; • Funções Orgânicas. • Dar base sobre o conhecimento técnico a respeito de química orgânica e as aplicações desses elementos para os contextos em bioquímica. OBJETIVO DE APRENDIZADO Bioquímica Básica Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional, siga algumas recomendações básicas: Assim: Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e horário fixos como seu “momento do estudo”; Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo; No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você tam- bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados; Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus- são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem. Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Mantenha o foco! Evite se distrair com as redes sociais. Determine um horário fixo para estudar. Aproveite as indicações de Material Complementar. Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado. Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados. Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias! Isso amplia a aprendizagem. Seja original! Nunca plagie trabalhos. UNIDADE Bioquímica Básica Introdução A Bioquímica é o ramo da química que se preocupa com as transformações moleculares dos constituintes celulares. O conjunto dessas transformações é denominado de “Metabolismo”. Dependendo da organização estrutural atingida pe- las moléculas, o metabolismo pode ser dirigido no sentido de síntese (anabolismo) ou de degradação (catabolismo). Durante o metabolismo degradativo, moléculas estruturalmente complexas são demolidas em entidades mais simples, ao passo que a fase anabólica se caracteriza pela formação de estruturas moleculares mais complicadas a partir dessas entidades mais simples. O anabolismo e o catabolismo ocorrem concomitantemente numa célula viva. (GALLO; BASSO, 2012) A bioquímica descreve, em termos moleculares, as estruturas, os mecanismos e os processos químicos compartilhados por todos os organismos e estabelece prin- cípios de organização que são a base da vida em todas as suas formas, princípios esses referidos como a lógica molecular da vida. Embora a bioquímica proporcione importantes esclarecimentos e aplicações práticas na medicina, na agricultura, na nutrição e na indústria, sua preocupação primordial é com o milagre da vida em si. Os organismos vivos têm propriedades extraordinárias, propriedades que os dis- tinguem muito das outras porções de matéria. Assim, quais são essas propriedades peculiares dos organismos vivos? • Primeiramente, o alto grau de complexidade química e organização microscó- pica - milhares de moléculas diferentes formam as intricadas estruturas celu- lares internas (Figura 1). Elas incluem polímeros muito longos, cada qual com sua sequência característica de subunidades, sua estrutura tridimensional única e seletividade muito específica de parceiros para interação na célula. 8 Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce 9 Figura 1 – Algumas características da matéria viva. (a) A complexidade microscópica e a organização são visíveis nesse corte colorido artifi cialmente de tecido muscular de vertebrado, produzido pelo microscópio eletrônico. (b) Um falcão da pradaria capta nutrientes consumindo uma ave menor. (c) A reprodução biológica ocorre com uma fi delidade quase perfeita Fonte: Nelson & Cox, 2014 • D epois, as funções definidas para cada um dos componentes de um organismo e as interações reguladas entre eles. Isso é válido não somente para as estru- turas macroscópicas, como folhas e ramos, ou corações e pulmões, mas tam- bém para as estruturas intracelulares microscópicas e os compostos químicos individuais. A interação entre os componentes químicos de um organismo vivo é dinâmica; mudanças em um componente causam mudanças coordenadas ou compensatórias em outro, com o todo manifestando uma característica além daquelas de suas partes individuais. O conjunto de moléculas realiza um pro- grama, cujo resultado final é a reprodução e a autopreservação do conjunto de moléculas – em resumo, a vida. • Há também os mecanismos para sentir e responder às alterações no seu am- biente. Os organismos constantemente se ajustam a essas mudanças por adap- tações de sua química interna ou de sua localização no ambiente. • Capacidade para se autorreplicar e “automontar” com precisão. Uma célula bacteriana isolada, disposta em meio nutritivo estéril, pode dar origem, em 24 horas, a um bilhão de “filhas” idênticas. Em uma escala maior, a prole de um animal vertebrado mostra uma semelhança marcante com a dos seus pais, também como consequência da herança dos genes parentais. 9 Familia Realce Familia Realce Familia Realce UNIDADE Bioquímica Básica • Capacidade de se alterar ao longo do tempo por evolução gradual. Os organis- mos alteram suas estratégias de vida herdadas, a passos muito pequenos, para sobreviver em circunstâncias novas. O resultado de eras de evolução é uma enorme diversidade de formas de vida, muito diferentes superficialmente, mas fundamentalmente relacionadas por sua ancestralidade comum. Neste contexto, a disciplina de Bioquímica demonstra fundamental importância a todos os cursos da área de saúde. É uma disciplina oferecida nos ciclos básicos, que atende a grupos muito heterogêneos de discentes e que apresenta uma carac- terística multidisciplinar. Fundamentos de Química Orgânica A bioquímica tenta explicar as formas e as funções biológicas em termos quí- micos. As reações entre as biomoléculas podem ser descritas pelos métodos de química orgânica, sendo que um dos mais úteis é a classificação dos compostos de acordo com os grupos funcionais. A maioria desses grupos biologicamente im- portantes contém oxigênio e nitrogênio, elementos que estão dentre os elementos mais eletronegativos. A química dos organismos vivos está organizada em torno do carbono, que contribui com mais da metade do peso seco das células. O carbono pode formar ligações simples com átomos de hidrogênio, assim como ligações simples e duplas com átomos de oxigênio e nitrogênio (Figura 2). Figura 2 – A versatilidade do carbono em formar ligações. O carbono pode formar ligações covalentes simples, duplas e triplas (indicadas em vermelho), particularmente com outros átomos de carbono. Ligações triplas são raras em biomoléculas Fonte: Nelson & Cox, 2014 Experimentos realizados demonstram que compostos simples da atmosfera pri- mordial, tais como amônia (NH3), ácido sulfídrico (H2S), monóxido e dióxido de carbono (CO e CO2, respectivamente), metano (CH4), nitrogênio (N2) e água (H2O), reagiram abioticamente sob conjuntos de condições possivelmente presentes na terra primitiva para dar origem a compostos biologicamente importantes como os componentes de proteínas e ácidos nucléicos.10 Familia Realce Familia Realce Familia Realce 11 A grande maioria dos organismos vivos é dependente de elementos que formam moléculas baseadas em ligações covalentes. Estas ligações ocorrem quando os áto- mos envolvidos compartilham um ou mais pares de elétrons. Sendo o carbono o principal elemento das biomoléculas, sua propriedade de ligar-se a outros átomos de carbono, formando longas cadeias, confere a formação de muitos componentes diferentes por meio do rearranjo do esqueleto existente. Dois exemplos que ilustram tal afirmação podem ser as moléculas de glicose e de frutose que, embora tenham a mesma fórmula molecular C6H12O6 (Figura 3), possuem estruturas diferentes, e as diferenças químicas entre a testosterona e o estrógeno (Figura 4) conferem diferenças biológicas bastante significativas. Glicose Frutose H O C C C C CH2OH H H H H OH OH OH HO CH2OH CH2OH CHO H C O CH OH CH OH Figura 3 – Estruturas químicas da glicose e frutose O H H H OH OH H H H OH OH Testosterona Estrogênio Figura 4 – Estruturas químicas da testosterona e estrógeno Átomos de carbono covalentemente ligados em biomoléculas podem formar ca- deias lineares, ramificadas e estruturas cíclicas. Aparentemente, a versatilidade de li- gação do carbono com outro carbono e com outros elementos foi o principal fator na seleção dos compostos de carbono para a maquinaria molecular das células durante a origem e a evolução dos organismos vivos. Nenhum outro elemento químico con- segue formar moléculas com tanta diversidade de tamanhos, formas e composição. A maioria das biomoléculas deriva dos hidrocarbonetos, tendo átomos de hidro- gênio substituídos por uma grande variedade de grupos funcionais que conferem propriedades químicas específicas à molécula, formando diversas famílias de com- postos orgânicos. Exemplos típicos dessas biomoléculas são os álcoois, que têm um ou mais grupos hidroxila; aminas, com grupos amina; aldeídos e cetonas, com grupos carbonila; e ácidos carboxílicos, com grupos carboxila. 11 Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Nota Hidrocarbonetos são moléculas que contêm apenas carbono (C) e hidrogênio (H) em sua composição. São constituídos de um “esqueleto” de carbono no qual os átomos de hidrogênio se ligam. Constituem esta função os alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos, moléculas aromáticas, etc UNIDADE Bioquímica Básica Funções Orgânicas Os compostos orgânicos podem ser divididos em grupos, de acordo com um conjunto de propriedades químicas. Álcoois Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples) de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois costuma ser representado por R? OH, em que “R” representa um grupo alquila (Figura 5). Etanol Mentol Sulcatol OH OH OH Figura 5 – Exemplos de álcoois Essas três substâncias são exemplos de compostos pertencentes à função orgâ- nica álcool, porque todas têm um OH (hidroxila) na sua estrutura. Por causa dessa característica estrutural, existe uma série de propriedades, por exemplo: todas po- dem ser oxidadas pelo dicromato de potássio e todas fazem ligação hidrogênio, o que as caracteriza como pertencentes ao mesmo grupo, ainda que sejam compos- tos completamente diferentes. O etanol é líquido e muito utilizado como combustí- vel e em bebidas alcoólicas; o mentol, produto natural obtido de várias espécies de menta, é sólido e tem grande aplicação na indústria de cosméticos e de alimentos; o (S)-2-sulcatol é o feromônio de algumas espécies de besouro. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está realizando uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente à função dos álcoois, mas sim à função dos enóis. E se a hidroxila estiver ligada diretamente a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol. Os álcoois podem ser classificados de acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será classificado como primário. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono secundário (que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool será secundário. E se a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário (Figura 6). 12 Familia Nota As funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes em razão da presença do mesmo grupo funcional em sua estrutura. ... Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional. Familia Nota As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis, fenóis, ésteres, éteres, aminas, haletos e hidrocarbonetos. ... Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce 13 H H CR O H Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário H R’ CR O H R” R’ CR O H Figura 6 – Álcoois primário, secundário e terciário Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas à cadeia: uma hidroxila, monoálcool; duas ou mais hidroxilas, poliálcool. O etanol é um monoálcool, enquanto a glicerina (ou glicerol, cujo nome oficial é propanotriol) é um poliálcool, mais especificadamente um triálcool ou triol. Os alcoóis são anfóteros, ou seja, reagem como ácidos e como bases. Fenóis Fenóis são uma classe de compostos orgânicos que possuem a hidroxila diretamente ligada a um anel aromático (Figura 7). O fenol (hidroxibenzeno, ácido fênico) foi o primeiro antisséptico usado em hospitais para evitar a proliferação de microrganis- mos. Seu uso hoje, como antisséptico, é proibido porque é muito corrosivo e causa queimaduras sé- rias. Os metil-fenóis são comumente conhecidos como cresóis e a mistura dos isô- meros orto, meta e para são muito utilizados como desinfetantes (Figura 8). OH OH OH OH Fenol orto-cresol meta-cresol para-cresol CREOLINA Figura 8 – Fenóis e cresóis Os fenóis são bem mais ácidos que os álcoois porque o sal resultante (fenolato ou fenóxido) é estabilizado por ressonância. OH Figura 7 – Grupo funcional dos fenóis 13 Familia Realce Familia Realce Familia Nota são moléculas formadas por átomos de carbono ligados por meio de ligações covalentes entre si UNIDADE Bioquímica Básica Dependendo da quantidade de hidroxilas ligadas ao anel aromático, o fenol pode ser classificado em monofenol (1 OH), difenol (2 OH), trifenol (3 OH), e assim por diante. A diferença entre os álcoois e os enóis é que os álcoois são caracterizados pela hidroxila ligada a carbonos saturados (que realizam ligações simples), enquanto nos enóis, a hidroxila está ligada a carbonos insaturados (que realizam ligações duplas) em cadeias abertas. Os fenóis não reagem como base – pelo mesmo motivo que explica a sua acidez: como os pares de elétrons do oxigênio (um de cada vez) estão deslocalizados pelo anel aromático – muito semelhante ao que já vimos para o fenolato (Figura 8) – não estão disponíveis para se ligar ao hidrogênio, pois perderiam essa capacidade de deslocalização. Essa diferença de caráter básico é evidenciada em uma reação clássica para a formação de ésteres: a esterificação de Fischer. A esterificação de Fischer é uma reação que ocorre entre alcoóis e ácidos carboxílicos para formar um éster (Figura 9). Ácido + Álcool Éster + Água esteri�cação hidrólise esteri�cação hidrólise R C O OH HO R’+ R C O H2O+ O R’ Figura 9 – Esterificação de Fischer Os fenóis não formam ésteres aromáticos por reação com ácidos carboxílicos. Para se obter, por exemplo, o ácido acetil salicílico (AAS), que é um éster de fenol, usamos anidrido acético. Com o ácido acético, a reação não ocorre. O − H COOH + O O O H2SO4 O O COOHAASÁCIDO SALICILICO ANIDRIDO ACÉTICO Figura 10 – Formação do AAS Ésteres É um grupo de moléculas orgânicas cujas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da ca- deia. Podem ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois. Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto. 14 Familia Nota HIDRO = HIDROGENIO + OXILA = OXIGENIO = HIDROXILA Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Realce Familia Nota carbonila + hidroxila Familia Realce 15 Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúvel em água, em condições ambientes podem se apresentar na fase sólida, líquida ou gasosa. Os de massa molecular mais elevada estão no estado sólido, os que apresentam dois e três carbonos na molécula são gasosos e os seguintes são líquidos que são extremamente voláteis. Ésteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda artificial. Dentre as variadas aplicações dos éteres, se destaca sua impor- tante utilização na medicina, sendo usados como anestésicos e na preparação de medicamentos. Os ésteres têm várias aplicações: como solventes, polímeros (poli- ésteres), medicamentos (relembre que o AAS, por exemplo, tem uma função éster) e flavorizantes (Figura 11). O O Butanoato de etila Flavorizante para abacaxi O O Acetato de benzila Odor de gardênia O H O Formiato de isobutila Flavorizante para framboesa O O Acetato de octila Flavorizante de laranja Figura 11 – Exemplos de ésteres usados como fl avorizantes O éter etílico (éter comum) pertence à classe de éteres, é um líquido incolor muito volátil (ferve a 35° C), produz frio intenso ao evaporar em contato com a pele e seus vapores são três vezes mais pesados que o ar. Aldeídos e cetonas Têm funções orgânicas muito parecidas. Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C = O), com a única diferença de que, no caso dos al- deídos, ela sempre aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a carbonila entre dois outros átomos de carbono (Figura 12). O C − C − H O C − C − C Grupo funcional dos aldeídos: Grupo funcional das cetonas: Figura 12 – Grupos funcionais aldeído e cetonas 15 Familia Realce UNIDADE Bioquímica Básica Por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e cetonas. Por exemplo, a seguir apresentamos dois isômeros funcionais que possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), mas um é um aldeído (propanal) e o outro é uma cetona (propanona) (Figura 13). Isso muda totalmente as propriedades e aplicações deles. H − C − C − C H H H O H H propanal O H − C − C − C − H H H H H propanona Utilizando como mordente na indústria de tinturaria Função: aldeido Solvente orgânico vendido com o nome comercial de acetona Função: cetona Figura 13 – Diferença entre um aldeído e cetona A nomenclatura dos aldeídos é realizada quando se acrescenta ao nome do ra- dical hidrocarboneto o sufixo “al”, indicador da função aldeído. As insaturações e ramificações da cadeia do radical hidrocarboneto devem vir indicadas por números. A numeração deve começar a partir do grupo carbonila (Figura 14). C − C O H O H H− C O H H3C − C O H Etanodial 3-metil-2-etil-pentanal Metanal Etanal 2-propenal H2C − CH − C O H 3 2 1 H3C − C − C − C − C H3C H O HH2 H CH2 CH3 12345 Figura 14 – Exemplos de compostos aldeídos 16 Familia Nota A isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais substâncias diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes propriedades e fórmulas estruturais. 17 Em relação à nomenclatura das cetonas, acrescenta-se ao nome do hidrocarbo- neto correspondente o sufixo “ona”, indicador da função cetona. Quando houver acima de três carbonos na cadeia, deve-se indicar a posição do grupo carbonila por números. Na nomenclatura usual das cetonas, dá-se o nome dos radicais presos à carbonila e, em seguida, coloca-se a palavra “cetona” (Figura 15). CH3 − C − CH3 O Propanona (dimetilcetano) (acetona) 2-butanona (metilcetona) H3C − C − C − CH3 OH2 4,5-dimetil-2-hexanona H3C − C − C − C − C − CH3 OH2HH CH3H3C 123456 Figura 15 – Exemplos de cetonas A propanona é a acetona usada como removedora de esmalte. Aminas As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila. São classificadas de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio. Nas aminas primárias, um hidrogênio é substituído por radical orgânico. Nas aminas secundárias, dois hidrogênios são substituídos por radicais orgânicos . A nomenclatura das aminas é feita utilizando-se o sufixo “amina” depois dos nomes dos radicais ligados ao grupo funcional: • Etilamina (CH3–CH2–NH2) Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invés do radical: • Etanoamina (CH3–CH2–NH2) • Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3–NH–CH2–CH3) 17 Familia Nota são conjuntos de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres Familia Nota são conjuntos de átomos ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons livres Familia Nota são compostos orgânicos nitrogenados que derivam da substância amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. De acordo com a quantidade de hidrogênios substituídos UNIDADE Bioquímica Básica As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano. Estão presentes nos ami- noácidos que formam as proteínas dos seres vivos (Figura 16). R − CH − COOH NH2 R − CH − CO − NH − CH − CO ··· NH2 R’ CH3 − N − CH3 CH3 CH2 − CH2 − CH2 − CH2 NH2 NH2 CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 NH2 NH2 trimetilamina (odor de peixe podre) 1,4-diamino-butano (putrescina) 1,5-diamino-pentano (cadaverina) Figura 16 – Exemplos de aminas A partir dessas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos. A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre. A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos. Na indústria, são utilizadas como corantes em alguns sabões e diversas sínteses or- gânicas. O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático. Ácidos carboxílicos São compostos que possuem o grupamento carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia (Figura 17). Em geral, são mais fracos que os ácidos inorgânicos e mais fortes que outros compostos orgânicos. São os compostos que dão origem aos ácidos graxos (ácidos com mais de 10 carbonos) e lipídios e são os responsáveis pelo suor característico de cada ser humano. − C OH O Grupo Funcional ou simplesmente − COOH − Figura 17 – Grupo funcional do ácido carboxílico A nomenclatura é dada pelo prefixo + tipo de ligação + OICO (Figura 18). 18 Familia Realce Familia Realce 19 H − C OH O Ácido metanoico H3C − C OH O Ácido etanoico H3C − CH2 − C OH O Ácido propanoico C − C OH O OH H Ácido etanodioíco H3C − CH − CH2 − C OH O CH3 Ácido 3-metil-butanoico H3C − CH − CH − CH2 − C OH O CH3 Ácido 3,4-dimetil-pentanoico Figura 18 – Algumas nomenclaturas de ácidos carboxílicos O ácido benzoico é um importante ácido do cotidiano, ele é encontrado natural- mente em algumas plantas e seus sais são utilizados como fungicida e conservante alimentício. É um sólido branco e cristalino, solúvel em água. O ácido etanoico é o ácido carboxílico mais conhecido. Também conhecido como ácido acético, é o responsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A pala- vra acetum significa azedo, vinagre. A origem do ácido etanoico remonta à Anti- guidade, a partir de vinhos azedos. No vinagre, que é usado para temperar saladas, é usado apenas 5% de ácido etanoico e o restante de água.Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido ascórbico. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate. Outros ácidos carboxílicos são produzidos por microrganismos em processos de “decomposição” de alimentos. O ácido butírico CH3CH2CH2COOH), por exemplo, é encontrado na manteiga rançosa. Um processo semelhante ocorre com a gordu- ra (gorduras são ésteres do glicerol) que é eliminada em nosso suor: dependendo das bactérias presentes na pele de cada indivíduo, certas partes do corpo podem adquirir, principalmente perto do prazo para o próximo banho, cheiros muito se- melhantes a certos alimentos estragados ou maturados. 19 UNIDADE Bioquímica Básica Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade: Livros Harper Bioquímica Ilustrada MURRAY, R. K. et al., Harper Bioquímica Ilustrada. 29. ed., Rio de janeiro: Atheneu, 2012. Princípios de bioquímica de Lehninger NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. Porto Alegre: Artmed, 2011. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. Bioquímica STRYER, L.; BERG, J. M. L.; TYMOCZKO, J. Bioquímica. 7.ed. São Paulo: Guanabara Koogan, 2014. Leitura Bioquímica: Ensino, Pesquisa e Extensão ALBUQUERQUE, M. A. C. et al. Bioquímica: Ensino, Pesquisa e Extensão. REVISTA BRASILEIRA DE EDUCAÇÃO MÉDICA. 36 (1): 137 – 142, 2012. http://bit.ly/2ZxlxE8 20 21 Referências BARBOSA, L. C. l. A. Introdução a química orgânica. 2ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2011. GOMES, K.V.G.; RANGEL, M. Relevância da Disciplina Bioquímica em Diferentes Cursos de Graduação da UESB, na Cidade Jequié. Saúde.com, v. 2, n. 2, p. 161- 168, 2006. JUNQUEIRA, L. C.; CARNEIRO, J. Histologia básica. 12. ed. São Paulo: Guanabara Koogan, 2013. MARZZOCO, A.; BAYARDO, T. Bioquímica básica. 4. ed, São Paulo: Guanabara Koogan, 2015. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. Porto Alegre: Artmed, 2011. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. 21
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