Questões sobre AAS, acetanilida, isoamila e dibenzalocetona

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Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia – UESB
Departamento de Ciências e Tecnologia – DCT
Curso de Farmácia
Química Orgânica Experimental B
Discente: Larissa Jesus Barreto
Questões Avaliativas
1) A acetanilida produzida trata-se de um sólido amarelo. Indique uma técnica para sua identificação.
Pode ser utilizada a técnica do ponto de fusão para sua identificação.
2) Quanto à síntese de acetato de isoamila, responda:
a- Apresente o mecanismo da reação.
b- Qual a função do ácido adicionado? Justifique a necessidade de sua inclusão.
O ácido sulfúrico atua como um catalisador, acelerando a reação. Na qual ele vai doar um H+ e aumentar a carga positiva do oxigênio para que este seja atacado mais facilmente pelo nucléofilo.
3) Qual a equação geral da reação da síntese da dibenzalcetona? Por qual motivo a reação é feita em meio básico? Justifique;
É utilizado um meio básico nessa reação porque a base irá liberar OH- que vai retirar H+ da cetona, formando um íon enolato que será o nucleófilo da reação.
4) O ácido acetilsalicílico, AAS (massa molar igual a 180 g/mol), é sintetizado a partir da reação do ácido salicílico (massa molar igual a 138 g/mol) com anidrido acético, usando-se ácido sulfúrico como catalisador, conforme a equação química: 
a- Foram utilizados 15 g de ácido salicílico para essa reação. Se massa de AAS obtida foi de 16,3 g, qual o rendimento percentual da reação? 
138g de ácido salicílico ----- 180g de AAS
15g de ácido salicílico ----- x
X= 19,56g de AAS (corresponde ao valor teórico)
19,56g de AAS ----- 100%
16,30g de AAS ----- x
X= 83,33%, o que corresponde a um rendimento muito bom.
b- Demonstre o mecanismo da reação realizada na obtenção do AAS.