Síntese, purificação e recristalização da aspirina (AAS)

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SÍNTESE DA ASPIRINA (ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO) E PURIFICAÇÃO POR
RECRISTALIZAÇÃO
1) Mostre a reação realizada e as quantidades empregadas.
Reação de síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) a partir da acetilação do ácido
acético, com utilização de catalisador.
Foi colocado 4,999g de ácido salicílico, 10 mL de anidrido acético e três gotas de
H2SO4 para reagir. É preciso acidificar o meio com o H2SO4 (catalisador) para protonar o
anidrido que será atacado pelo grupo fenol do ácido salicílico ocorrendo uma reação de
acilação, agilizando assim a reação. Como produto obtemos a aspirina e o ácido acético.
Rendimento na síntese de aspirina:
Massa de ácido salicílico: 4,999g
Massa dos cristais de aspirina: 4,188g
4,999 = 100%
4,188 X
X = 83,78%
2) Observações e testes realizados (de hidroxila fenólica e ponto de fusão).
O teste da hidroxila fenólica tem como objetivo neste experimento ver se a síntese
da aspirina foi completa e se não restou ácido salicílico na mistura. Ao adicionar o cloreto
férrico 1% na amostra, é preciso observar a cor formada, se esta for violeta, significa que
ocorreu uma reação de complexação entre a hidroxila fenólica presente no ácido salicílico
com o Fe, dando um resultado positivo, o que significa que ainda há ácido salicílico na
amostra. Caso a coloração continue amarela, que é a cor do FeCl3, quer dizer que a reação
aconteceu por completo e não se encontram traços de hidroxila fenólica, o resultado
negativo significa que houve total conversão a ácido acetilsalicílico e ácido acético. No caso
do nosso experimento, o teste deu negativo, como esperado, mostrando que houve
completa conversão do ácido salicílico.
O Ponto de Fusão é um indício de purificação de um composto. Utilizamos no
experimento a medição do ponto de fusão da aspirina para testar a pureza dela depois de
sintetizada e recristalizada. Compostos sólidos com faixas de pontos de fusão pequenas (≤
2 °C) são considerados puros . Já as impuras (misturas) não apresentam um único ponto de
fusão definido e, sim, uma faixa de fusão, que será tanto maior quanto mais impurezas
contiverem as substâncias.
Segundo a literatura http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html,
o ponto de fusão da aspirina é de 135°C. No nosso experimento, o início da fusão começou
em 133°C terminando em 140°C, uma faixa de 7°C, logo, a aspirina que obtivemos não
estava tão pura, precisando talvez passar por outro processo de recristalização para retirar
as impurezas restantes.
3) Resultados com as amostras de AAS comerciais. Comente.
Foram realizados testes de hidroxila fenólica em amostras comerciais de AAS de
diferentes marcas. Com o AAS infantil o resultado foi positivo. Com o AAS da marca Bayer
o resultado foi negativo. Os resultados positivos significam contaminação por hidroxila
fenólica. Essa contaminação é problemática pois o ácido salicílico em nosso estômago pode
causar gastrites e úlceras, dessa forma, é necessária uma revisão no controle de qualidade
dos produtos ou na forma de armazenamento utilizada.
4) Conclusões.
Concluiu-se que, a metodologia proposta para a síntese do ácido acetilsalicílico
mostrou-se simples e eficaz. E a recristalização empregada no ácido é um bom método de
purificação, resultando em um produto com alta porcentagem de pureza, de fácil
manipulação e de baixo custo por ser utilizada pouca quantidade de solvente.
Bibliografia
http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190
http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organic
a_Experimental_Aula_6.pdf
http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html
http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190
http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf
http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10345204042012Quimica_Organica_Experimental_Aula_6.pdf