Reações de Eliminação (E1 e E2)

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MayaraKelly
 Eliminação de átomos, não havendo a
substituição destes ligantes
 Ocorre a formação de uma dupla
ligação (alceno)
 Também chamada de "preparação de
alcenos"
 Compete com as reações de substituição
 Diferenciando no ataque do
nucleófilo
 Pode ocorrer por dois processos:
unimolecular (E1) e bimolecular (E2)
Regra de Zaitsev
 Define a posição da dupla ligação
 Preferencialmente no meio da cadeia
 Carbonos secundários/terciários
 Tendência para a formação de um
alceno com maior probabilidade (mais
substituído)
 Retira-se o H do carbono com menos
hidrogênios
Bimolecular (E2)
 Concorre com a reação Sn2
 Possui uma única etapa determinante
da velocidade da reação
 Concentração molecular interfere na
velocidade da reação
 Não forma carbocátion
 Estado de transição: simultaneamente
ocorre o ataque da base (nucleófilo) e
a eliminação do haleto
 As moléculas a serem eliminadas
devem estar em lados opostos da
molécula
1. Um nucleófilo se liga a um H
2. Ruptura da ligação carbono-hidrogênio
3. O carbono faz uma dupla ligação com
outro adjacente, procurando repor seus
elétrons perdidos
4. Liberação do X ligado ao carbono que
está fazendo essa nova ligação,
procurando eliminar elétrons
 Fatores que irão favorecer a ocorrência
de uma E2 ao invés de uma Sn2
 Bases volumosas
 Solventes menos ionizantes
 Nucleófilos fortes
 Mecanismo
H2  desidrogenação
X2  desalogenação
HX  desidroalogenação
H2O  desidratação
O nucleófilo ataca o
hidrogênio deixando o
carbono 1 com elétrons
livres, esse carbono irá
formar uma dupla
ligação com o carbono 2,
consequentemente a
ligação C – Br irá romper
Produto final
MayaraKelly
Unimolecular (E1)
 Concorre com a reação Sn1
 Possui 2 etapas
 Formação de carbocátion
 A primeira etapa da E1 e da Sn1 se
igualam, o que irá diferencia-las é o
ataque do nucleófilo (2ª etapa)
 O grupo de saída se dissocia antes do
nucleófilo se aproximar
Referências:
Slides e anotações da aula
O Br (grupo de
saída) se dissocia,
formando um
carbocátion
A base remove um H,
seguindo a regra de
Zaitsev e uma dupla
ligação é formada
Produto final