Aula 6- Fenólicos, Flavonoides, Antiocinaninas

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Metabólitos 
secundários
Compostos fenólicos 
Flavonoides
Antocianinas
Disciplina de 
Farmacognosia Pura
Profª Drª. Cláudia Raquel Zamberlam
Aula 6
MEP= Metileritritol fosfato
Flavonoides, Antiocianinas, Cumarinas, Taninos
Terpenoides- oleos, resinas
Saponinas
• Contêm um grupo fenol (OH ligado a um anel 
aromático).
• Grupo quimicamente heterogêneo possuindo 
mais de 10.000 compostos diferentes.
Compostos Fenólicos
• Os compostos fenólicos são sintetizados por 
diferentes rotas:
• 1- Rota do ácido chiquímico – participa na 
biossíntese da maioria dos compostos fenólicos de 
plantas;
• 2- Rota do ácido malônico – principal via de 
síntese de compostos fenólicos em fungos e 
bactérias, tem menor importância em plantas.
Biossíntese
Flavonoides
PAL
PAL:
Fenilalanina amônia liase
• As classes mais abundantes de compostos 
fenólicos em plantas são derivadas da fenilalanina, 
pela eliminação de uma molécula de amônia, 
formando o ácido cinâmico.
• ácidos trans-cinâmico, p-cumárico e derivados 
originam compostos fenólicos simples 
(fenilpropanoides- óleos essenciais), cumarinas, 
ácido cafeico e derivados do ácido benzoico. 
Compostos fenólicos
• O herbicida glifosato (Round up) inibe a síntese de 
ácido chiquímico.
• A via do ácido chiquímico está presente em 
plantas, fungos e bactérias mas não em animais.
• Animais não sintetizam fenilalanina, tirosina e 
triptofano.
• Óleo de canela dá origem ao aldeído cinâmico -
utilizado na indústria de flavorizantes.
Compostos fenólicos
• Resveratrol- composto fenólico- ação 
antioxidante e neuroprotetora em patologias 
degenerativas (Parkinson, Alzheimer).
• Uvas (sementes), uvas pretas (películas), vinho 
tinto.
Compostos fenólicos
• Maior classe de compostos fenólicos de plantas e 
são classificados em 4 grupos:
• Antocianinas, flavonas, flavonois e isoflavonas
(isoflavonoides).
• Estrutura básica: 2 aneis aromáticos ligados entre 
si por uma ponte de três carbonos pode ter várias 
substituições por hidroxilas e açúcares.
• Maioria encontrados na natureza: glicosídeos.
Flavonoides
• Solubilidade e precipitação com metais- depende da 
posição açúcar, grau de instauração, natureza dos 
substituintes.
• Agliconas sol. em solventes orgânicos,
• Glicosídeos sol. em água e álcool diluído.
• Forma combinada c/ açúcar: Cglicosídeo (OH em C7) 
e Oglicosídeo (OH em C3).
• Forma livre só flavonoide: aglicona ou genina.
• Ex: Camomila, Maracujá, Ginkgo (glicosilados).
Flavonoides
• O grupo é conhecido pelos seus 
efeitos anti-inflamatórios, 
antialérgicos e vasoprotetores
(tratamento de tromboses). 
• Rutina, Hesperidina, Hidrosmina, 
são importantes flavonoides 
empregados em tratamentos de 
fragilidade capilar.
Flavonoides
Rutina
• de Shinoda Mg metálico, HCl conc: Positivo
coloração rósea a vermelha.
• c/ AlCl3 5%  fluorescência sob luz ultravioleta:
• Positivo fluoresc. intensa, cor verde amarelado.
• Taubouk acetona/ác.bórico/ác.oxálico/éter luz 
ultravioleta: positivo fluoresc. amarelo-esverdeado.
• Pew metanol, Zn Metálico, HCl conc vermelho
Identificação de flavonoides
 Reações:
• São glicosídeos com o açúcar 
na posição 3.
• São flavonoides estruturalmente 
relacionados com a flavona. 
Antocianinas
Estrutura química de uma antiocianina cianidina 3-
glucosídeo
• Coloridos, envolvidos na interação planta-animal,
• sinais visuais e olfativos para a dispersão de 
pólen e semente.
• Coloração vermelha, rósea, violeta e azul em 
diversas partes da planta.
• São pigmentos encontrados na seiva, sendo que 
a cor do órgão é determinada pelo pH da seiva
Antocianinas
Antocianinas
Cátion flavílico Co-pigmentação Complexo metálico
Complexação com metais: Al, Fe, Mg, Cu e Sn: metaloantocianinas
• Sem o açúcar denominam-se antocianidinas.
Antocianidinas
Estrutura química de uma antiocianidina genérica
pelergonidin
cyanidin
malvidin delphinidin
Antocianidinas
• Solução básica fraca (pH 8)- violeta 
• Solução alcalina (pH 12)- azul 
• Solução ácida (pH < 4)- vermelha
Antocianinas-identificação
• Em repouso+ sol. alcalina, 
os compostos são 
convertidos em chalcona, 
de cor amarela.
•cetona aromática
Antocianinas-identificação
ácida base fraca alcalina Alcalina- repouso 
chalconas
Chega por hoje?
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!