Aula Prática 6 - Química Orgânica I - Síntese da acetona

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Química Orgânica Experimental I- Olga Ritter
Aula Prática 06 – Síntese da Acetona
	
Questão Problema: Como poderíamos em um laboratório fazer a síntese de um composto orgânico como acetona?
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Parte 1: Oxidação de álcool - Síntese da Acetona
Em um balão de 3 bocas de 250 mL, coloque 4 mL de álcool isopropílico e 15 mL de água. Adapte um funil de adição em uma das bocas do balão, por meio de cortiça, e na outra um condensador ascendente. Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do balão. Paralelamente, em um béquer prepare uma solução oxidante dissolvendo 7 g de K2Cr2O7 em 35 mL de água, sobre a qual são adicionados, cautelosamente e vagarosamente, 6 mL de H2SO4 concentrado. Resfrie a solução e transfira-a para o funil de adição anteriormente adaptado ao balão. (Cuidado ao trabalhar com solução sulfocrômica. Evite o contato com a pele, pois pode causar queimaduras).
Adicione lentamente a mistura oxidante ao álcool contido no balão, de tal forma que se mantenha a ebulição no balão sem que haja destilação. Quando toda mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adição e tape esta boca do balão. Deixe sobre refluxo suavemente por 15 minutos.
Parte 2: Separação e Purificação da Acetona.
Monte um aparelho de destilação simples conforme figura 1 e destile lentamente recolhendo todo produto até uma temperatura de 90 ºC.
Despreze o resíduo do balão de destilação. Receba o destilado na proveta imersa em cuba de água gelada para evitar perdas de acetona por evaporação.
Transfira o destilado contendo acetona para um balão de destilação de fundo redondo de 50 ml, adapte uma coluna de destilação para o fracionamento. Coloque fragmentos de porcelana porosa no balão e destile (destilação fracionada), vagarosamente, recolhendo o destilado em água gelada. O ponto de ebulição teórico da acetona é 56 ºC.
Figura 1: Sistema de destilação e purificação da Cetona
Parte 3: Teste de Caracterização do Grupo Carbonila.
Teste Geral para a identificação da carbonila
Os aldeídos e cetonas podem ser identificados inicialmente pelo teste geral de determinação de presença de carbonila através da reação com a 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Dissolva 1 mL de composto carbonilado e 6,5 mL de etanol, adicione 1 mL de uma solução de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Se não formar um precipitado imediatamente, dilua com um pouco de água.
Colete o derivado e recristalize-o. Determine o Ponto de Fusão. 
Teste do Iodofórmio
Este teste é usado a identificação de metilcetonas, acetaldeído e álcoois secundários com grupamento metila adjacente ao carbono ligado a hidroxila. Em um tubo de ensaio dissolver 0,1g ou 4 gotas da amostra em 5mL de CH2Cl2 (ou 5mL de água se o composto for hidrossolúvel) agitar até a dissolução completa. Acrescentar 1mL de NaOH 10% e depois adicionar gota a gota uma solução de iodo em iodeto de potássio até persistir a cor amarela (agitando sempre). Aquecer em banho-maria a 60oC durante 5 min. Deixar esfriar e adicionar 1mL de água manter a solução em repouso. A positividade para a presença da carbonila é observada pelo aparecimento de um pp amarelo de iodofórmio (CHI3) que apresenta ponto de fusão teórico de 119-121oC.
Questões para pensar e discutir
1) Quais os reagentes utilizados na síntese da acetona?
2) Nesta síntese usa-se ácido sulfúrico. Qual o seu papel nesta reação? Se não se utilizar o ácido a reação ocorre com bons rendimentos? 
3) Faça um desenho da montagem da aparelhagem da reação.
4) A reação de oxidação do álcool isopropílico ocorre com KMnO4 sendo o produto uma cetona. Se desejasse preparar um aldeído poderia ser usado este método? Como eu deveria proceder neste caso? 
5) Mostre a reação geral para os testes de identificação realizados. (iodofórmio, 2,4-dinitro-fenil-hidrazina). 
6) Na síntese da acetona. Qual a função do funil de adição?
7) Refluxo. O que é? Para que serve? Explique seu funcionamento.
8) A reação de oxidação só é observada com álcoois primários e secundários. Por que esta reação não ocorre com álcoois terciários?
9) Qual o rendimento da reação?
Conteúdos de Química que devem ser estudados: funções orgânicas, oxidação e redução, agentes redutores e oxidantes. 
 BIBLIOGRAFIA
1) PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Introduction to
Organic Laboratory Techniques – a Small Scale Approach. Saunders College Publishing Orlando, USA. 1988.