Síntese e Purificação do Cloreto de t-Butila

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Valéria da Silva Cavania 
 
 
 
 
 
 
Síntese e Purificação do Cloreto de t-Butila 
 
 
 
 
Relatório apresentado à disciplina de 
Química Orgânica Experimental, do 
Curso Superior de Licenciatura em 
Química da Universidade Federal da 
Grande Dourados - UFGD. 
 Prof. Cristiane Storck Schwalm 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 DOURADOS-MS 
 
1. INTRODUÇÃO 
As reações de substituição nucleofilica envolve a substituição de um nucleofilo, 
ou seja, um nucleofilo que é “rico em elétrons” substitui uma espécie “pobre em elétrons” 
de uma molécula, como é mostrado na figura 1. 
Figura 1: Reação de substituição nucleofilica. 
 
Fonte: McMurry, J. Química Orgânica - Combo: Tradução da 9ª edição norte-
americana. 
Existe dois tipos de reações de substituição, a Sn2 e a Sn1. 
A Sn2 é uma reação de substituição nucleofílica bimolecular é um processo de 
segunda ordem: a velocidade é proporcional à concentração do substrato e do nucleófilo. 
É um processo que ocorre em uma única etapa: há o ataque pela parte de trás, o que 
significa que o nucleófilo aproxima-se do substrato com um ângulo de 180º em relação 
ao grupo abandonador, assim a reação é favorecida quando realizada com um substrato 
sem impedimento e um nucleofilico carregado negativamente em um solvente aprótico 
polar, mas é desfavorecida quando realizada com um substrato impedido e um nucleofilo 
neutro em um solvente prótico. A Sn1 é uma reação de substituição nucleofílica 
unimolecular, é uma reação de primeira ordem, ou seja, a velocidade depende apenas da 
concentração do haleto de alquila e a velocidade da reação é aumentada pela presença de 
grupos volumosos no haleto de alquila. 
 A reatividade para as reações Sn1 do grupo abandonador está diretamente 
envolvida na etapa limitante da velocidade, assim, o grupo OH- é um péssimo grupo de 
saída, seguido do Cl-, Br- até o I- que é um bom grupo de saída. As reações Sn1 ocorre 
sob condições ácidas, isto ocorre, por exemplo, quando um haleto de alquila é preparado 
a partir de um álcool terciário, por reação com HBr ou HCl. 
A natureza do nucleófilo desempenha um papel fundamental nas reações Sn2, mas 
não afeta uma reação Sn1. Uma vez que a reação Sn1 ocorre através de uma etapa 
determinante da velocidade na qual o nucleófilo não participa, o nucleófilo não pode 
afetar a velocidade de reação. 
As reações Sn2 são melhores em substratos metílicos e primários. Os substratos 
secundários reagem lentamente, e os substratos terciários não reagem através de um 
mecanismo Sn2. Os melhores substratos produzem os carbocátions mais estáveis. Como 
resultado, as reações Sn1 funcionam melhor para os haletos terciários, alílicos e 
benzílicos. Bons grupos abandonadores aumentam a velocidade da reação, pois diminuem 
o nível de energia do estado de transição que leva à formação do carbocátion, na Sn1, na 
Sn2 não se tem a formação de carbocátion. 
Para a reação de substituição feita no experimento, o mecanismo da reação Sn1 é 
entre um álcool terciário com o HCl para formar um haleto de alquila. É utilizado o álcool 
terc-butílico juntamente com ácido clorídrico concentrado, sendo o OH- do álcool um 
péssimo grupo de saída, como foi visto na revisão de reações do tipo Sn2 e Sn1, para que 
a reação aconteça é necessário realizar a protonação do OH- que irá sair na forma de água. 
Segue o mecanismo da reação na figura 2: 
 
Figura 2: Reação Sn1 do cloreto de terc-butíla. 
Fonte: Imagem modificada, retirada no livro McMurry, J. Química Orgânica - Combo: 
Tradução da 9ª edição norte-americana. 
Na primeira etapa o grupo OH- é protonado pelo HCl, a dissociação do álcool 
protonado ocorre em uma etapa lenta, o carbocátion intermediário então reage com o íon 
cloreto em uma etapa rápida para produzir o produto de substituição, nesse caso o Cloreto 
de terc-butíla. 
 
 
 
2. OBJETIVO 
O objetivo nesta prática é de sintetizar o cloreto de t-butila por meio de um álcool 
terc-butílico e do ácido clorídrico concentrado, e a purificação do composto feito por meio 
de uma destilação simples e calcular o rendimento. 
 
3. MATERIAS E MÉTODOS 
3.1 Materiais e reagentes 
Na tabela 1 mostra os materiais e reagentes utilizados. 
Materiais Reagentes 
Funil de separação de 250 mL 
Béquer 
Funil de filtração 
Balão de 100 mL 
Papel filtro 
Manta de aquecimento 
Aparato de filtração simples 
Suporte e Garras 
Álcool t-butílico 
C4H10O 
Ácido clorídrico concentrado 36% 
HCl 
solução 5% de bicarbonato de sódio 
NaHCO3 
Sulfato de sódio 
Na2SO4 
 
 
3.2 Métodos 
Em um funil de separação foi adicionado 20 mL de álcool t-butílico e 45 mL de 
ácido clorídrico concentrado e agitou-se a mistura por cerca de 10 minutos aliviando 
sempre a pressão interna abrindo a tampa da vidraria, em seguida, separou-se a fase 
aquosa que foi descartada, da fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com 25 mL de 
água destilada, seguido de 25 mL de uma solução de 5% de NaHCO3, e novamente com 
25 mL de água destilada. Então a fase orgânica foi seca com sulfato de sódio anidro e 
filtrado num balão de 100 mL. 
Para a purificação, a solução presente no balão foi posta num sistema de destilação 
simples e coletado a fração entre 49 e 51ºC em um frasco previamente pesado para 
posteriormente se calcular o rendimento da reação. 
 
 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Numa reação Sn1 acontece pela perda do grupo abandonador antes da 
aproximação do nucleófilo. Para que a reação aconteça, muitas vezes requer um meio 
ácido como é o caso do cloreto de t-butila. O álcool primeiro é protonado e, em seguida, 
perde H2O para gerar um carbocátion que reage com o íon haleto para formar o haleto de 
alquila. Sabendo que a reação Sn1 está envolvida na conversão de álcoois em haletos de 
alquila, é por essa reação que se funciona muito bem para álcoois terciários, pois eles 
reagem mais rapidamente formando carbocátions mais estáveis. 
A síntese do cloreto de t-butila trata-se de uma reação de substituição nucleofilica 
unimolecular, que ocorre em duas ou mais etapas, com preferência para carbonos 
terciários e possui a formação de um intermediário carbocátion. 
Para que ocorra a reação, se parte de 20 mL álcool t-butílico e 45 mL ácido 
clorídrico, e se obtém 5,005 g de cloreto terc-butíla, como produto final. 
C4H10O + HClconc → C4H9Cl +H2O 
A densidade do álcool t-butílico é 0,78 g/mL e a do ácido é de 1,19 g/mL, por 
meio da fórmula de densidade: 𝑑 =
𝑚
𝑣
 se descobre a massa em gramas de cada reagente, 
e para se descobrir o número de mol, para isso é preciso saber a massa molar de cada um, 
a do álcool t-butílico é de 74,12 g/mol e a do ácido clorídrico é 36,46 g/mol. Por meio da 
fórmula: 𝑁 =
𝑚
𝑀𝑀
 se encontra o número de mol. 
Usando essas fórmulas e essas dados, e sabendo que se trata de uma reação 1:1, a 
massa encontrada do álcool t-butílico foi de 15,6 gramas, logo o número de mols é de 
0,21 mol. A massa do ácido clorídrico encontrada foi de 53,55 gramas, logo o número de 
mol é de 1,47, sendo assim, o ácido o reagente em excesso e o álcool o reagente limitante. 
A massa teórica experimental calculada é de 19,44 gramas, já que a massa molar do 
cloreto de terc-butila é de 92,57 g/mol, contudo a massa experimental obtida do foi de 
5,005 g. Assim, o rendimento da reação foi de 25,75%. 
𝑁 = (0,21 𝑚𝑜𝑙). (92,57
𝑔
𝑚𝑜𝑙
) → 19,44 g 
 19,44g----100% 
5,005g-----X% 
X: 25,75% 
 
 
5. CONCLUSÃO 
Por meio do experimento foi possível constatar a efetividade do mecanismo de 
substituição nucleofilica unimolecular e o método de purificação por destilação simples 
em que durante a destilação foi possível observar que o produto evaporou em torno de 
65ºC, um pouco acima dos 51°C, valor encontrado na literatura. O baixo rendimento pode 
ser explicado pelo fatode a molécula voltar ao reagente de partida, o álcool, nesse caso. 
Um mesmo trabalho também consta um baixo rendimento para essa síntese (9,8%), no 
qual é dito que isso se deve ao fato de que o cloreto de terc-butila é levemente solúvel em 
água, podendo ter perdido produto durante as lavagens para se remover as impurezas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. REFERÊNCIAS 
1. McMurry, John. Química Orgânica - Combo: Tradução da 9ª edição norte-
americana.[Minha Biblioteca]. 
 
2. Farra, Dal. M. Síntese e purificação do cloreto de t-butila. Disponível em: 
<https://www.passeidireto.com/arquivo/46722391/relatorio-08-sintese-e-purificacao-
do-cloreto-de-t-butila>. Acesso em 9 de outubro de 2019. 
 
3. SOLOMONS, T.W. Graham. Química Orgânica - Vol. 1. [Minha Biblioteca]. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://www.passeidireto.com/arquivo/46722391/relatorio-08-sintese-e-purificacao-do-cloreto-de-t-butila
https://www.passeidireto.com/arquivo/46722391/relatorio-08-sintese-e-purificacao-do-cloreto-de-t-butila