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Relatório da extração do LCC de química orgânica experimental

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Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Extração do LCC
TERESINA – PI
ABRIL DE 2021
1
Roteiro elaborado pelo discente André Luiz 
Pinheiro de Moura do 2º período do curso de 
Farmácia da Universidade Federal do Piauí, 
apresentado a disciplina de Química Orgânica 
Experimental, ministrada pela Profª Drª. Nilza 
Campos Andrade para obtenção de nota.
André Luiz Pinheiro de Moura
Extração do LCC
Teresina – PI
Abril de 2021
2
SUMÁRIO
RESUMO............................................................................................................4
1. INTRODUÇÃO............................................................................................…4
2. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................5
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................…6
4. CONCLUSÃO.................................................................................................6
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................7
QUESTIONÁRIO................................................................................................8
3
Resumo
Neste relatório, será apresentado a técnica de extração do líquido da casca da castanha
de caju LCC por meio da técnica de refluxo do solvente em um processo intermitente que
se utiliza o Soxhlet.
1. Introdução
O caju é um fruto pertencente à família Anarcadiácea, é composto pelo pedúnculo, parte
da polpa do fruto e da castanha que é o verdadeiro fruto. A partir da casca da castanha
que se obtém o LCC, uma substância viscosa de coloração marrom escura, com
importantes aplicações na indústria química e farmacêutica.
Nos últimos anos, vem crescendo o interesse pelo consumo de alimentos benéficos à
saúde e que reduzam o índice de doenças coronarianas na população. Alimentos que
contém ácidos graxos insaturados apresentam a propriedade de reduzir o nível de
colesterol sérico no corpo, diminuindo o risco dessas enfermidades.
Uma boa alternativa ao mercado industrial de alimentos é a extração do óleo de sementes
como linhaça, girassol, dendê, coco, amendoim, soja, castanha-do-pará e castanha de
caju, por possuírem alto teor de lipídios em sua composição, o que facilita o
processamento. “A obtenção de óleos brutos ocorre através de um processo extrativo que
envolve a cozedura, a moagem, a extração solvente (nhexano, éter de petróleo ou etanol)
e a remoção do solvente por destilação” (CASTRO, 2003). A castanha de caju é um
aquênio que apresenta casca coriácea lisa, mesocarpo alveolado, repleto de um líquido
escuro, conhecido por líquido da casca da castanha do caju (LCC).
O LCC apresenta como principal característica a ocorrência de compostos fenólicos,
constituídos pelos ácidos anacárdicos, derivados do ácido salicílico, seguidos pelos
cardois, derivados do resorcinol, e menores teores de cardanois, derivados dos ácidos
anacárdicos. Todos estes compostos fenólicos apresentam um interesse potencial na área
de produção de materiais biologicamente ativos, surfactantes, polímeros e aditivos
(AGOSTINI-COSTA et al., 2000; KUMAR et al., 2002; CORREIA et al., 2006; MAZZETO et
al., 2009; BONATTO; SILVA, 2014; BALGUDE et al., 2017; LADMIRAL et al., 2017).
Dentre as atividades biológicas, os ácidos anacárdicos apresentam atividades antitumoral
(CORREIA et al., 2006; WU et al., 2011), antioxidante (KUBO et al., 2006; TREVISAN, et
al., 2006; STASIUK; KOZUBEK, 2010; ABREU et al., 2014; TAN; CHAN, 2014) antiacne
(KUBO et al., 1994), antibacteriana (PARASA et al., 2011), e inibição das enzimas
CYP3A4 do citocromo P450 (SUO et al., 2012), tirosinase e urease (HEMSHEKHAR et
al., 2012), prostaglandina sintase e lipoxigenase (PARAMASHIVAPPA et al., 2001).
O LCC pode ser classificado como natural, por conter uma grande quantidade de ácido
anacárdico e não apresentar material polimérico em sua composição; o LCC técnico que
apresenta um elevado percentual de cardanol; e a presença de material polimérico
(GEDAM; SAMPATHKUMARAN, 1986). 
Na obtenção do LCC, podem ser utilizados diferentes processos, como extração com
solvente ou fluido supercrítico, prensagem e processo térmicomecânico (PATEL et al.,
2006; MAZZETO et al., 2009). Na produção de amêndoa de castanha de caju em larga
escala industrial, é empregado o processo térmico-mecânico, em que o próprio LCC é
utilizado para o cozimento (temperatura aproximada 200 ºC) das castanhas in natura,
favorecendo o rompimento da casca externa, liberando os alquilfenóis presentes no
mesocarpo. Já a pequena indústria (minifábrica) utiliza o vapor na operação de cocção, o
que acarreta a necessidade de uma etapa posterior para extração do LCC. 
4
O conhecimento sobre os processos de obtenção e comportamento reológico do LCC na
agroindústria de beneficiamento de caju é essencial no dimensionamento, na escolha e
no projeto de equipamentos; ou seja, a reologia permite analisar quantitativamente o
comportamento de um fluido em interação com um sistema de processamento, por meio
da formulação e resolução de equações que descrevem o processo (BARNES, 2000;
KRAUSE, 2005; MUNSON et al., 2009). 
Diante desse contexto, esse relatório, tem como objetivo, apresentar a extração do líquido
da castanha do caju, através da técnica de refluxo do solvente em um processo
intermitente utilizando o extrato de Soxhlet. 
2. Parte experimental
Materiais e reagentes
• Castanha de caju
• Hexano
• Etanol
• Estufa
• Balão de fundo chato
• Pinças
• Balança analítica
• Extrator de Soxhlet
• Papel de filtro analítico 
Procedimento experimental
➢ Preparou-se a estufa a 105ºC por 24 horas.
➢ Colocou-se as castanhas de caju para secar na estufa e foi disposta em cartuchos
preparados com papel de filtro analítico. Colocou-se 10g de castanha de caju
secas para 230 mL de hexano.
➢ Secou-se os balões de fundo chato e pesou-se em balança analítica.
➢ Colocou-se as castanhas de caju secas com o hexano no extrator de Soxhlet e
realizou-se o procedimento.
➢ Manteve-se o extrator em temperatura média por cerca de 6 horas.
➢ O material resultado do refluxo foi submetido à destilação em rotaevaporador a
45ºC.
➢ Levou-se o óleo resultante para aquecimento em estufa a 105ºC por 30 minutos e
pesado em balança analítica.
➢ Os procedimentos foram repetidos 5 vezes.
➢ Realizou-se todo o procedimento novamente, só que com o etanol e a temperatura
do rotoevaporador que foi de 65ºC.
➢ Realizou-se em triplicata as análises de índice de acidez e análise da cor
instrumental (L*a *b)
5
➢ Para os cálculos de rendimento, considerou-se a extração por refluxo (soxhlet) com
hexano como sendo 100% do valor total de óleo na amêndoa.
3. Resultados e discussão
Na Tabela 1 são apresentados os resultados do rendimento nas diferentes extrações
realizadas. O hexano apresentou melhor rendimento de extração quando comparado com
o etanol. O processo por refluxo foi eficiente para os dois solventes.
O maior rendimento obtido com etanol (57,6%) ainda é baixo, quando se considera o
processamento industrial. LAFONT, PÁEZ e PORTACIO (2011) estudaram diferentes
métodos de extração em nível de bancada de óleo de amêndoa de castanha de caju. O
rendimento obtido por imersão e percolação em éter de petróleo foi de 86%, por refluxo
(soxhlet) com acetato de etila foi de 55% e por refluxo (soxhlet) com hexano foi de 98%,
no entanto, esses solventes apresentam problemas de toxidez e e inflamabilidade. 
FREITAS et al. (2007) realizaram trabalho utilizando etanol comercial para extração e
fracionamento simultâneos das frações lipídicas presentes na castanha-do-brasil. A
extração foi realizada por imersão seguida de centrifugação para separação de fases:
uma com consistência de gel (micela rica), contendo 75% de óleo e 25% de etanol,e a
outra líquida, contendo 2,4% de óleo e 97,6% de etanol (micela pobre). Os autores
concluíram que a micela rica tinha potencial para ser utilizada no preparo de cremes
vegetais como substituto parcial de gorduras hidrogenadas, sendo que o rendimento da
extração, expresso pela razão entre o óleo recuperado e o óleo presente na amostra, foi
de 75%. 
GUTIERREZ, REGITANO-D’ARCE E RAUEN-MIGUEL (1997) quando analisaram a
extração de lipídios em castanha-do-brasil, por refluxo com etanol, encontraram entre 60
e 70% de rendimento. 
Tabela 1 –Rendimento (%) da extração, a (média ± desvio padrão) 
Solvente Imersão e refluxo (soxhlet) 
Hexano 100
Etanol 0
Os valores encontrados para índice de acidez (Tabela 2) variaram de 1,04 a 1,18% para
refluxo com etanol e 0,39 a 0,43% para refluxo em hexano. Os maiores valores de acidez
encontrados nas extrações com etanol indicam a maior solubilidade dos ácidos nesse
solvente ou ainda, que o etanol utilizado nas extrações já apresentava alguma acidez, o
que pode ser corrigido neutralizando-se o etanol antes dos procedimentos. 
Tabela 2 –Acidez (% em ácido oléico) dos óleos de amêndoa de castanha de caju obtidos
por extração com solventes (média ± desvio padrão) 
Solvente Imersão e refluxo (soxhlet)
Hexano 0
Etanol 1,12 ± 0,07 
6
Na Tabela 3 são apresentados os resultados de cor. O parâmetro L* (preto-branco)
relaciona-se com a luminosidade das amostras e maiores valores indicam amostras mais
claras. O óleo extraído por refluxo em etanol foi o que apresentou coloração mais escura
As coordenadas de cromaticidade a* (verde-vermelho) apresentaram pouca diferença,
localizando-se próximas ao eixo central, indicando menor efeito dessas cores nos óleos.
Para as coordenadas de cromaticidade b* (azul-amarelo) observou-se menor intensidade
de amarelo nos óleos extraídos por refluxo. De maneira geral, os processos por refluxo
geram óleos de coloração mais escura. 
Tabela 3 – Cor (média ± desvio padrão) dos óleos de amêndoa de castanha de caju
obtidos por extração com solventes 
Solvente Imersão e refluxo
0 0 0
Hexano 0 0 0
Etanol 0 0 8,2 ± 0,4 
4. Conclusão
A utilização do etanol como solvente alternativo ao hexano na extração de óleo de
amêndoa de castanha de caju apresenta menores rendimentos e gera produtos com
maior acidez. No entanto, por ser um solvente menos agressivo ao homem e meio
ambiente, o etanol apresenta alternativa promissora, sendo necessários maiores estudos
na preparação das amêndoas, nos ajustes de temperaturas e de tempo de processo,
visando à obtenção de melhores rendimentos. O processo de imersão e refluxo é mais
eficiente que a imersão, porém gera óleos de coloração mais escura e em um processo
industrial irá demandar equipamentos de maior custo, o que pode ser um limitador para
pequenos processadores. A utilização de maiores temperaturas na imersão e maior
número de ciclos pode ser uma alternativa para melhoria desse processo. 
7
Referências bibliográficas
CASTRO, DE GOMES. A química e a reologia no processamento de alimentos.
Lisboa: Instituto Piaget, 2003. 295 p. 
CARVALHO, L. C. C. Álcool do Brasil: energia limpa e renovável. Agroanalysis, São
Paulo, FGV, v. 21, n. 9, set, 2001 
EMBRAPA. Extração de LCC por Prensagem da Casca da Castanha de Caju
Originária de Minifábrica para a Obtenção de Ácidos Anacárdicos. Disponível em:
https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/174193/1/BPD18006.pdf/. Acesso
em: 24. Abr. 2021.
PROPI. OBTENÇÃO DE ÓLEO DE AMÊNDOA DE CASTANHA DE CAJU POR
PROCESSOS DE IMERSÃO E IMERSÃO POR REFLUXO. Disponível em:
https://propi.ifto.edu.br/ocs/index.php/connepi/vii/paper/viewFile/5363/1411/. Acesso em:
24. Abr. 2021.
8
https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/174193/1/BPD18006.pdf/
https://propi.ifto.edu.br/ocs/index.php/connepi/vii/paper/viewFile/5363/1411/
QUESTIONÁRIO
1. Qual o significado da sigla LCC?
Líquido da castanha do caju
2. Pesquisar a estrutura e composição dos principais constituintes do LCC.
O LCC é rico em compostos fenólicos.
3. Apresentar justificativa para os fatores de retenção (Rf) observados para os
constituintes principais do LCC.
O composto que tem um menor fator de retenção apresenta uma menor polaridade, pois
interage menos com o adsorvente polar. O fracionamento dos compostos do LCC, é
possível, apesar de serem estruturalmente parecidos, os mesmos são separados com
boa resolução.
4. Com que finalidade é adicionado ácido acético na eluição dos componentes do
LCC?
O ácido acético é utilizado devido a sua polaridade que auxilia na recuperação dos 
valores médios do LCC obtidos das cascas de castanha aumentando o valor do índice de 
polarização, consequentemente, aumentando a retirada de LCC.
5. Citar vantagens e desvantagens da extração em Soxhlet.
Vantagem: a amostra não fica em contato direto com o solvente em ebulição, evitando-se
a decomposição dos lípidos.
Desvantagem: possível saturação do solvente o que dificulta a extração. 
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