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Universidade estadual do piauí Centro de Ciências da natureza – ccn curso: Licenciatura plena em ciências biológicas Disciplina: química geral e orgÂnica docente: katiane cruz magalhães xavier discentes: maria de lourdes de souza moraes e gabriela pereira moura 1 O que é? Cetonas são compostos orgânicos que pertencem ao grupo de funções oxigenadas. Na sua composição consta carbono numa ligação dupla com oxigênio (C =O) que recebe o nome de carbonila. ESTRUTURA E FÓRMULA GERAL •Carbonila Para que serve? As cetonas são aplicadas industrialmente como solventes são compostos inflamáveis e reativos As características como densidade e solubilidade variam conforme o tamanho da cadeia carbônica Característica que diferencia o grupo As cetonas apresentam carbonila (C = O). Mas o carbono da carbonila das cetonas é secundário, ou seja, é preciso que entre essa ligação dupla haja um carbono de cada lado. classificação Monocetonas: apresentam apenas uma carbonila. Policetonas: apresentam duas ou mais carbonilas. Simétricas: possuem dois radicais idênticos se ligando a carbonila. Assimétricas: possuem dois radicais distintos se ligando a carbonila. propriedades As moléculas das cetonas são ligadas por ligação dipolo-dipolo o que lhes dá a característica de não serem tão fortes. O ponto de ebulição das cetonas é baixo. Os compostos das funções cetona são levemente polares. São substâncias incolores e inflamáveis. O tamanho da cadeia carbônica da cetona determina a solubilidade do composto em água: quanto maior o número de carbonos do composto, menos solúvel ele será em água e mais solúvel ele será em solventes orgânicos. nomenclatura A nomenclatura para o grupo das cetonas segue as regras estipuladas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac) Exemplo 1)Há 5 carbonos nessa cetona, logo o prefixo é pent. 2) As ligações entre carbonos são ligações simples, logo o intermédio é an. 3) Antes de acrescentar o sufixo ona, deve ser indicada a localização do grupo funcional. Essa contagem, deve ser feita a partir do lado que esteja mais próximo do grupo funcional. Nesse exemplo, o grupo funcional aparece no segundo carbono. Desta forma, o nome será pentan-2-ona. Cetonas no dia a dia As cetonas são usadas principalmente como solvente para tintas, esmaltes, vernizes e também para o processo de extração de óleos naturais de sementes. Propanona ou acetona (C3H6O): removedora de esmaltes. Cetonas no dia a dia Butanona (C4H8O): solvente industrial utilizado na produção de gomas, resinas, revestimentos, entre outros. Cetonas no dia a dia Hept-2-ona (C7H14O): responsável pelo odor de algumas frutas. Geralmente as cítricas Cetonas no dia a dia Acetofenona (C8H8O): utilizada pela indústria de cosméticos na preparação de fragrâncias. Imagens meramente ilustrativas! Cetonas no dia a dia Zingerone ou 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-butan-2-ona (C11H14O3): principal responsável pelo sabor do gengibre. Síntese de cetonas Cetonas por reação de acilação de Friedel-Crafts. Cetona por hidratação de alcino Síntese de cetonas Cetonas por oxidação de álcool secundário (hidroxila ligada a um carbono secundário). Obrigada!
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