Aula 3 S3B3 - Funções orgânicas oxigenadas - parte 3

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Química
Funções orgânicas
oxigenadas - Parte 3
ÁCIDO 
CARBOXÍLICO
Ácido carboxílico é todo 
composto orgânico que possui 
o grupo carbonila ligado a um 
grupo hidroxila, —OH. 
Essa união entre o grupo 
carbonila e o grupo hidroxila 
forma o grupo carboxila, que 
é o grupo funcional dos ácidos 
carboxílicos. 
Grupo funcional: 
Exemplo:
ácido metanoico
ou
ácido fórmico
Temperaturas de fusão e de ebulição 
▪ Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos são muito polares e 
podem fazer o dobro de ligações de hidrogênio do que as moléculas de 
álcoois.
▪ Por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idêntica e igual a 60 
g/mol: o álcool propan1ol (temperatura de fusão igual a –126 °C) e o ácido 
etanoico (temperatura de fusão igual a 16,6 °C). 
Estados de agregação
▪ Considerando-se apenas os monoácidos saturados, aqueles que
possuem até 9 carbonos na cadeia são líquidos; os com 10 ou mais
carbonos são em geral sólidos brancos semelhantes a cera.
▪ Por causa do aspecto ceroso, os ácidos carboxílicos de cadeia longa
são chamados de ácidos graxos.
Densidade
 Os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a água.
Solubilidade
▪ Os ácidos carboxílicos alifáticos que possuem de 1 a 4 carbonos na
molécula são solúveis em água. O ácido que possui 5 carbonos é apenas
parcialmente solúvel. Os demais são praticamente insolúveis.
▪ São também solúveis em éter dietílico, álcool etílico e benzeno.
Reatividade
 Os ácidos carboxílicos são compostos bastante reativos,
principalmente os mais simples.
▪ O ácido metanoico é usado no tingimento de 
tecidos, como mordente (para fixar as cores 
do corante no tecido), e como desinfetante 
em medicina. 
▪ O ácido etanoico ou acético, quando 
concentrado, é um líquido incolor, 
muito tóxico, de cheiro penetrante e 
sabor azedo (do latim acetum). 
▪ A 16,6 °C forma cristais com aspecto 
de gelo, por isso também é chamado 
de ácido acético glacial. 
▪ É usado na preparação de perfumes, 
corantes, seda artificial, acetona e 
como vinagre em soluções a 4% em 
volume de ácido acético. 
Os caprinos, por exemplo, exalam fortes odores que vêm da 
vaporização de ácidos carboxílicos de 6, 8 e 10 carbonos, que 
são chamados respectivamente de ácidos caproico, caprílico
e cáprico.
SAL DE ÁCIDO 
CARBOXÍLICO
Sal de ácido carboxílico é 
todo composto obtido pela 
reação entre um ácido 
carboxílico e uma base 
inorgânica. O hidrogênio 
ionizável do ácido reage com 
o ânion hidróxido, formando 
água, e o ânion orgânico une-
se ao cátion da base para 
formar o sal. 
Grupo funcional: 
Exemplo:
Temperaturas de fusão e de ebulição 
▪ São compostos iônicos. Possuem uma extremidade altamente polar, formada
pela atração eletrostática entre cátions e ânions, e outra praticamente apolar,
referente à cadeia carbônica.
▪ Possuem temperaturas de fusão e de ebulição muito elevadas. Em geral a
temperatura necessária para a fusão de um sal orgânico é tão alta que, antes
de ser atingida, as ligações carbono-carbono se rompem e a molécula se
decompõe.
Densidade
 Em geral são mais densos que a 
água.
Estados de agregação
 São sólidos cristalinos e não voláteis.
Solubilidade
▪ Os sais de ácidos carboxílicos de
metais alcalinos e de amônio são
solúveis em água; os de metais
pesados (Fe, Ag, Cu) são pratica
mente insolúveis.
Reatividade
 Reagem da mesma maneira que os sais inorgânicos, e os
sais que possuem cadeia insaturada estão sujeitos às
reações características da ligação dupla.
▪ Os sais mais usados são os
derivados do ácido etanoico
(acetatos).
▪ Os sais de metais alcalinos
obtidos a partir de ácidos
carboxílicos de cadeia longa
(ácidos graxos) são
denominados sabões.
Questão 
Tudo a Ver
Indique o nome oficial das moléculas abaixo:
ÉSTER
São obtidos a partir da reação (de 
esterificação) entre ácidos 
carboxílicos e álcoois. 
Éster é todo composto formado pela 
substituição da hidroxila, —OH, do 
grupo carboxila de um ácido 
orgânico por um grupo alcoxila, 
proveniente de um álcool.
Grupo funcional: 
Exemplo:
Grupo funcional: 
Temperaturas de fusão e de ebulição 
▪ Por causa da presença de dois átomos de oxigênio e do ângulo entre as 
ligações dos átomos no grupo funcional, as moléculas dos ésteres 
apresentam certa polaridade. A interação é por forças de dipolo 
permanente em cadeias curtas. 
▪ Como as moléculas dos ésteres não fazem ligações de hidrogênio entre 
si, suas temperaturas de fusão e de ebulição são mais baixas que as dos 
álcoois e as dos ácidos carboxílicos de massa molecular próxima. 
Densidade
 Os ésteres mais simples são menos densos que a água; os demais são 
ligeiramente mais densos. 
Estados de agregação
▪ Os ésteres com massa molar baixa são líquidos; conforme a massa 
molar aumenta, passam de líquidos viscosos a sólidos. 
Solubilidade
 Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em 
água. Os demais são insolúveis. 
Reatividade
 São pouco reativos, mas, conforme as condições, os ésteres sofrem 
hidrólise (reagem com a água) com certa facilidade. 
▪Os ésteres são usados como essência 
de frutas e aromatizantes na indústria 
alimentícia, farmacêutica, cosmética e 
de perfumes.
▪Constituem também os óleos e as 
gorduras vegetais e animais, e diversos 
tipos de cera.
▪ Atualmente uma das aplicações mais importantes dos ésteres tem sido 
como combustível; o biodiesel é, na realidade, uma mistura de ésteres de 
ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa). 
Questão 
Tudo a Ver
Indique o nome oficial das moléculas abaixo:
Questão 
Tudo a Ver
Indique as funções orgânica das moléculas abaixo:
Até a 
próxima