CQ125_CQ232 - primeira lista de exercícios

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CQ125/CQ232 – Primeira Lista de Exercícios 
1. Ordene os compostos vistos a seguir em ordem crescente de estabilidade baseada na tensão relativa do 
anel. 
 
 
 
2. Escreva as estruturas das duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-metilciclo-hexano. Que 
conformação é mais estável? Explique a sua resposta. 
 
3. Que composto você poderia esperar que fosse o mais estável: cis-1,2-dimetilciclopropano ou trans-1,2-
dimetilciclopropano? Justifique a sua resposta. 
 
4. Quais os átomos em cada uma das moléculas vistas a seguir são centros de quiralidade? 
 
 
 
5. Escreva as formas enantioméricas do bromoclorofluorometano e atribua, corretamente, a designação (R) 
ou (S) para cada enantiômero. 
 
6. Dê a designação (R) ou (S) para cada um dos seguintes compostos: 
 
 
 
7. Determine se as duas estruturas, em cada par visto a seguir, representam enantiômeros ou duas 
moléculas do mesmo composto em orientações diferentes. 
 
 
 
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8. Uma das maneiras de gerar um carbocátion é tratar um haleto de alquilo com solução alcoólica de nitrato 
de prata. Muitas dessas reações ocorrem rapidamente à temperatura ambiente. Quando o haleto abaixo 
foi aquecido a refluxo com solução alcoólica de AgNO3 por 48 horas, no entanto, não ocorreu nenhuma 
reação. Explique. 
 
 
9. (a) Uma solução contendo íons metóxido, CH3O− (como no NaOCH), em metanol pode ser preparada pela 
adição de hidreto de sódio (NaH) ao metanol (CH3OH). O outro produto é um gás inflamável. Escreva a 
reação ácido–base que ocorre. (b) Escreva a substituição nucleofílica que ocorre quando o CH3I é 
adicionado e a solução resultante é aquecida. 
 
10. Dê a estrutura do produto que seria formado quando o trans-1-bromo-3-metilciclobutano sofre uma 
reação SN2 com o NaI. 
 
11. Utilizando estruturas conformacionais em cadeira, mostre a reação de substituição nucleofílica que ocorre 
quando o trans-1-bromo-4-terc-butilciclo-hexano reage com o íon iodeto. (Mostre a conformação mais 
estável do reagente e do produto.) 
 
12. Ordene os carbocátions a seguir por estabilidade crescente: 
 
 
13. Tendo em mente que os carbocátions têm estrutura trigonal plana, (a) escreva a estrutura para o 
carbocátion intermediário e (b) escreva as estruturas para o álcool (ou álcoois) que você̂ esperaria a partir 
da seguinte reação: 
 
 
14. Qual dos seguintes haletos de alquila é o que mais provavelmente sofre substituição através de um 
mecanismo SN1? 
 
 
15. As velocidades relativas da etanólise de quatro haletos de alquila primários são as seguintes: CH3CH2Br, 
1,0; CH3CH2CH2Br, 0,28; (CH3)2CHCH2Br, 0,030; (CH3)3CCH2Br, 0,00000042. 
(a) Cada uma dessas reações é mais provável ser SN1 ou SN2? 
(b) Forneça uma explicação para as reatividades relativas que são observadas. 
 
16. Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos: ácido fórmico, HCO2H; acetona, CH3COCH3; 
acetonitrila, CH3CN; formamida, HCONH2; dióxido de enxofre, SO2; amônia, NH3; trimetilamina, N(CH3)3; 
etilenoglicol, HOCH2CH2OH. 
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17. Você espera que a reação do brometo de propila com cianeto de sódio (NaCN), ou seja, 
 
ocorra mais rapidamente em DMF ou em etanol? Justifique sua resposta. 
 
18. Explique por que a reação vista a seguir não é viável como uma síntese do iodeto de butila. 
 
 
 
19. Partindo do (S)-2-bromobutano, esboce a síntese de cada um dos seguintes compostos: 
 
 
 
20. Você recebe a tarefa de preparar o estireno através de uma das reações vistas a seguir. Que reação você 
escolheria para obter o melhor rendimento em estireno? Justifique sua resposta. 
 
 
21. O seu objetivo é preparar o metil isopropil éter através de uma das reações vistas a seguir. Que reação 
forneceria o melhor rendimento? Justifique a sua escolha. 
 
 
22. Escreva os mecanismos que expliquem os produtos das seguintes reações: 
 
 
23. Dê as estruturas para os produtos de cada uma das seguintes reações: