Aula 3 - Hidrocarbonetos

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Fund. de Química Orgânica e Biotecnologia
Hidrocarbonetos
Aula 3
Professora: Natale Carvalho
• Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos compõem uma das classes de substâncias mais importantes da
Química orgânica.
• Hidrocarbonetos
Podem ser obtidos a partir da destilação fracionada
do petróleo.
Esquema de uma torre de fracionamento
Fonte: PERUZZO, 2006.
• Classificação dos hidrocarbonetos
Alcanos (ou parafinas) - Saturados
Os alcanos são os hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações covalentes
simples (C — C) entre seus átomos de carbono.
Fórmula geral → CnH 2n + 2
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=hidrocarbonetos&source=images&cd=&cad=rja&docid=6sabTPdkkDYX2M&tbnid=2IOGU7K3IvvPnM:&ved=0CAUQjRw&url=http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/hidrocarbonetos&ei=I_37UfOuGJPc8ATMyoEw&bvm=bv.50165853,d.eWU&psig=AFQjCNGxYuTdj6BAMqo-6ZRNIQ-mXB5U0w&ust=1375555220964230
Tipos de fórmulas estruturais
• Classificação dos hidrocarbonetos
Alcanos (ou parafinas)
A União Internacional de
Química Pura e Aplicada
(Iupac) vem continuamente
(desde 1892) desenvolvendo
um sistema de nomenclatura
para os compostos orgânicos
que nos permite, sem
ambiguidades, relacionar e
montar a fórmula estrutural
com o nome da substância
orgânica, e vice-versa
Um raciocínio válido para a descoberta da fórmula molecular do undecano é o
emprego da fórmula geral: CnH2n + 2, que serve para todo e qualquer membro da
série dos alcanos.
Undecano 11 carbonos
fórmula molecular:
C11H24
Tendo o undecano apenas ligações covalentes simples entre seus carbonos (seu
infi xo é an), sua estrutura pode ser representada por:
• Classificação dos hidrocarbonetos
Alcanos (ou parafinas)
Variação do ponto de ebulição dos dez menores alcanos de cadeia normal.
• Classificação dos hidrocarbonetos
Alcanos (ou parafinas)
Alcenos (ou alquenos ou olefinas)
Alcenos
hidrocarbonetos
uma ligação covalente dupla
Eteno
infixo en
uma dupla covalente
etileno
primeiro membro 
da série dos alcenos
• Classificação dos hidrocarbonetos
O etileno é um hormônio que 
acelera o amadurecimento 
das frutas.
Alcenos (ou alquenos ou olefinas)
• Classificação dos hidrocarbonetos
• Classificação dos hidrocarbonetos
Alcinos (ou alquinos) - acetilenos
Alcinos
hidrocarbonetos
uma ligação covalente tripla
sequência de carbonos
não forme
um ciclo
Etino
infixo en
uma tripla covalente
primeiro membro 
da série dos alcinos
acetileno
b
o
g
d
a
n
h
o
d
a
/
S
h
u
tt
e
rs
to
c
kAquecimento de peça 
metálica com maçarico 
oxiacetilênico, o qual é 
alimentado por duas 
mangueiras: uma, 
conectada ao cilindro de 
oxigênio; outra, ao 
cilindro de acetileno.
• Classificação dos hidrocarbonetos
Alcinos (ou alquinos) - acetilenos
• Nomenclatura
Tipos de fórmulas estruturais
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac) vem continuamente
(desde 1892) desenvolvendo um sistema de nomenclatura para os compostos
orgânicos que nos permite, sem ambiguidades, relacionar e montar a fórmula
estrutural com o nome da substância orgânica, e vice-versa
Fórmula estrutural do etano
nome dos compostos orgânicos
prefixo, infixo e sufixo
• Nomenclatura de cadeias carbônicas
• Prefixo: indica o número de átomos de carbono presentes na cadeia. Portanto,
o etano apresenta dois átomos de carbono em sua cadeia.
Nomenclatura
Infixo: indica a ligação covalente – simples, dupla ou tripla – presente entre os
átomos de carbono e, havendo duas ou mais ligações duplas ou triplas, também
indicará o número dessas insaturações.
• Nomenclatura de cadeias
Numerando a cadeia carbônica
Para situações como a do modelo, a Iupac também recomenda a numeração da
cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima da dupla-ligação.
Em seguida, deve-se verificar entre quais carbonos ocorre a ligação dupla (1 e 2)
e introduzir no nome do composto o menor desses números, da seguinte maneira:
but-1-eno. Isso é necessário, pois existe também o but 2-eno.
• Nomenclatura de cadeias carbônicas
Exemplos de alguns alcinos com suas respectivas nomenclaturas oficiais:
hex-1-ino (antigamente chamado 1-hexino ou hexino-1)
hex-2-ino (antigamente chamado 2-hexino ou hexino-2)
hex-3-ino (antigamente chamado 3-hexino ou hexino-3)
Cíclicas
As moléculas representam hidrocarbonetos de estrutura cíclica.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopenteno
A nomenclatura dessas moléculas deve vir sempre precedida da palavra “ciclo”.
• Nomenclatura de cadeias carbônicas
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Grupos substituintes mais comuns.
*Entre parênteses temos a antiga nomenclatura, não mais empregada.
Passo 1
Determinar a cadeia principal
- Maior sequência de carbonos da estrutura que contenha o maior número de
insaturações presentes.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Passo 2
- Numerar os carbonos da cadeia principal a partir de uma das extremidades, de
maneira que tenhamos os menores números possíveis para os grupos
substituintes orgânicos.
- Obs.: No caso de haver mais de um grupo substituinte orgânico, deve-se escolher a numeração que
fornece um resultado menor para a soma dos números dos carbonos com os grupos substituintes
orgânicos (regra dos menores números).
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Passo 3
Escrever o nome do composto.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Passo 3
Escrever o nome do composto.
Se existirem grupos substituintes orgânicos iguais, indique a repetição deles com
os prefixos di, tri, tetra, penta, etc.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Passo 3
Escrever o nome do composto.
Se existirem grupos substituintes orgânicos iguais, indique a repetição deles com
os prefixos di, tri, tetra, penta, etc.
Exemplos
Mais algumas regras de nomenclatura
Determinar a cadeia principal. Na eventualidade de existirem duas ou mais
cadeias de mesmo tamanho, deve-se escolher como principal a que tiver o maior
número de grupos substituintes orgânicos.
Passo 1
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Mais algumas regras de nomenclatura
Numerar a cadeia carbônica.
Passo 2
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Mais algumas regras de nomenclatura
Determinar o nome.
Passo 3
Escrever o nome e o número do posicionamento das ramificações de acordo com a 
ordem alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, penta, etc.
Nome: 3-etil-2-metil-hexano
Insaturação e grupos substituintes orgânicos simultaneamente
O principal constituinte do látex é um hidrocarboneto.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Insaturação e grupos substituintes orgânicos simultaneamente
Fórmula do hidrocarboneto:
Nome: 2-metil-but-1,3-dieno
(nomenclatura antiga: 2-metil-1,3-butadieno)
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Insaturação e grupos substituintes orgânicos simultaneamente
Nome: octa-1,3,5-trieno
(nomenclatura antiga: 1,3,5-octatrieno)
Fórmula do fucosserateno: Analisando a estrutura, teremos:
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Insaturação e grupos substituintes orgânicos simultaneamente
Nome: 2-etil-3,4,7,8-tetrametilnon-1,3,5-trieno
(nomenclatura antiga: 2-etil-3,4,7,8-tetrametil-1,3,5-nonatrieno)
Fucosserateno com algumas ramificações adicionadas:
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada não
aromática (cadeia mista)
Os hidrocarbonetos de cadeia fechada e ramificada, também chamada de cadeia
mista (com uma parte de cadeia aberta e outra parte de cadeia fechada), seguem
as mesmas regras já estudadas para os hidrocarbonetos de cadeia aberta.
Observe a seguir.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada não
aromática (cadeia mista)
Se houver dois grupos substituintes orgânicos diferentes, a numeração deverá se
iniciar pela ordemalfabética.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada não
aromática (cadeia mista)
Se houver três ou mais substituintes, deverá ser feita uma numeração que
capture todos os grupos com menores números da cadeia principal.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada não
aromática (cadeia mista)
Caso existam insaturação e grupo substituinte:
- A prioridade da numeração deve ser da instauração
- capturar todos os substituintes ligados à cadeia principal, fazendo o menor
contorno na cadeia.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia fechada não
aromática (cadeia mista)
Mais alguns exemplos de hidrocarbonetos com seus respectivos nomes.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Nomenclatura dos aromáticos
• posição 1,2 é coincidente com posição 1,6; assim,
posição 1,2 = 1,6 e será chamada de orto.
• posição 1,3 é coincidente com posição 1,5; assim,
posição 1,3 = 1,5 e será chamada de meta.
• no caso da posição 1,4, há coincidência tanto na
numeração azul como na vermelha e recebe o
nome de posição para.
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Portanto:
• A posição orto ocorre entre dois grupos vicinais
(vizinhos).
• A posição meta ocorre quando há dois grupos
separados por um único carbono.
• A posição para ocorre quando dois grupos estão
em posições opostas no anel.
Nomenclatura dos aromáticos
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
Exemplos (compostos aromáticos):
Nomenclatura dos aromáticos
• Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados
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Bons estudos!
http://www.google.com.br/url?sa=i&rct=j&q=hidrocarbonetos&source=images&cd=&cad=rja&docid=n0trjxKMxY4ixM&tbnid=DUcRtWe0EoBoxM:&ved=0CAUQjRw&url=http://amostravirtual.blog.terra.com.br/2009/04/15/hidrocarbonetos-fonte-de-poder-e-discordia/&ei=3P_7Uf7NCILy9gSQiYCABw&bvm=bv.50165853,d.eWU&psig=AFQjCNGxYuTdj6BAMqo-6ZRNIQ-mXB5U0w&ust=1375555220964230