QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA

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Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA 
Aluno(a): LAURINETE SANTOS 
Acertos: 9,0 de 10,0 13/09/2021 
 
 
 
1a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as 
seguintes afirmativas: 
I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação 
é polarizada. 
II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é 
chamada de eletrolítica. 
III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. 
São verdadeiras as afirmativas: 
 
 
I e III 
 
Apenas a afirmativa III está correta 
 I, II e III estão corretas 
 
 
I e II 
 
II e III 
Respondido em 13/09/2021 21:46:38 
 
Explicação: 
A resposta correta é: I, II e III estão corretas. 
 
 
2a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considerando o par de haletos de alquila abaixo, maque a alternativa que apresenta, 
respectivamente, a nomenclatura correta dos compostos. 
 
 
 
 
1-bromobutano para ambos os compostos. 
 
2-bromobutano para ambos os compostos. 
 
1-bromopropano para ambos os compostos. 
 
brometo de butila e brometo de sec-butila 
 
 brometo de butila e brometo de terc-butila. 
Respondido em 13/09/2021 21:46:56 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Brometo de butila e brometo de terc-butila. 
 
 
3a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos 
compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno 
comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas 
e os elétrons deslocalizados. 
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e 
abaixo do anel, tornando-o planar. 
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de 
ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
 As alternativas I e III estão corretas. 
 As alternativas I, II e III estão corretas. 
 As alternativas I e II estão corretas. 
 As alternativas II e III estão corretas. 
 Apenas a afirmativa I está correta. 
Respondido em 13/09/2021 21:47:19 
 
Explicação: 
A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 
 
 
4a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura 
correta destes é, respectivamente: 
 
 
 
 4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
Respondido em 13/09/2021 21:48:27 
 
Explicação: 
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-
etil-clorobenzeno 
 
 
5a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a 
presença desses compostos. O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao 
reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a 
mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. 
Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e 
cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então 
decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado 
com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado 
alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar 
presente nos frascos A e B, respectivamente? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 13/09/2021 21:50:23 
 
Explicação: 
A resposta correta é: A. 
 
 
6a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a 
proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, 
querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-
oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, 
conforme o esquema abaixo: 
 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Respondido em 13/09/2021 21:51:26 
 
Explicação: 
Resposta correta é: D. 
 
 
7a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas 
e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. 
 
A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, 
respectivamente, são: 
 
 Ácido carboxílico; metanal. 
 Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 Éster; éster etílico. 
 Éster; éster metílico. 
 Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. 
Respondido em 13/09/2021 21:52:23 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Ácido carboxílico; ácido metanóico. 
 
 
8a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de 
acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de 
derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a 
síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada 
na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico 
gerado. 
 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme 
mostrado a seguir. 
 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em 
seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na 
conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico 
for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de 
acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais 
reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta 
a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior 
reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
 
 II e IV 
 I e II 
 II e III 
 III e IV 
 I e IV 
Respondido em 13/09/2021 21:52:00 
 
Explicação: 
A resposta correta é: I e II. 
 
 
9a 
 Questão 
Acerto: 1,0 / 1,0 
 
"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água." 
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte. 
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava 
produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na 
madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), 
explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego 
Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O 
fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, 
de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. 
Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de 
metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de 
isobutanol, (...). 
("Folha Online", 10/6/2003 ¿ 
22h22) 
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as 
seguintes afirmações: 
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água. 
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar 
cegueira e até morte. 
III. Dentre os álcoois,o que apresenta menor ponto de ebulição é o 
octanol. 
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas 
alcoólicas. 
 
Dessas afirmações, apenas: 
 
 I e II são corretas 
 Apenas a II está correta 
 I, II e IV são corretas 
 III e IV são corretas 
 Apenas III está correta 
Respondido em 13/09/2021 21:52:55 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Apenas a II está correta 
 
 
10a 
 Questão 
Acerto: 0,0 / 1,0 
 
O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir 
a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a 
sua utilização nos alimentos não é mais permitida. 
 
Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque 
a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese 
do amarelo de manteiga. 
 
 Anilina e N,N-dimetilanilina 
 Benzeno e anilina 
 Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina 
 Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 
 Benzeno e N-metilanilina 
Respondido em 13/09/2021 21:54:15 
 
Explicação: 
A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-
dimetilanilina