Heterosideos fenolicos simples

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Prof. Dr. Rodrigo Rezende Kitagawa 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS 
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA II 
HETEROSÍDEOS FENÓLICOS 
SIMPLES 
Compostos Fenólicos 
simples 
complexos 
Ampla distribuição vegetais, microrganismos 
Vegetais compostos fenólicos com estruturas variadas 
INTRODUÇÃO 
CLASSIFICAÇÃO 
Classificados segundo o tipo de esqueleto principal 
ÁCIDOS FENÓLICOS E DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO 
Derivados do ácido benzóico (C6-C1) 
ÁCIDOS FENÓLICOS E DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO 
Derivados do ácido cinâmico (C6-C3) 
ÁCIDOS FENÓLICOS E DERIVADOS DO ÁCIDO CINÂMICO 
Ésteres e heterosídeos de ácidos fenólicos e ácido cinâmico 
BIOGÊNESE 
Via do ácido chiquímico Via do acetato 
-OH em meta -OH em orto 
DISTRIBUIÇÃO E QUIMIOTAXONOMIA 
Ø  A maioria dos fenóis simples são de distribuição restrita 
Ø  Ampla distribuição: hidroquinona, ácido benzóico, ácido gálico, ácido elágico 
Ø  Raramente encontrados em bactérias, algas e fungos 
Ø  Ácido caféico – marcador taxonômico da família Lamiaceae 
PROPRIEDADES GERAIS 
v  Maioria dos compostos fenólicos encontrados na forma de heterosídeos 
v  Quimicamente muito reativos 
v  Em geral, possuem características ácidas 
v  Podem formar pontes de hidrogênio 
v  Apresentam intensa absorção na região do UV 
OBTENÇÃO, DETECÇÃO E IDENTIFICAÇÃO 
Material fresco 
ou 
seco 
Extrato 
etanólico 
CCD 
UV 
Amônia 
Reagentes 
Identificação – CLAE, CG, UV, CCD 
PROPRIEDADES BIOLÓGICAS 
Ø  Sabor, odor e coloração de diversos vegetais 
Ø  Defesa das plantas 
Ø  Atividade antioxidante 
Ø  Atividade antibacteriana e antiviral 
Ø  Inibição da 5-lipoxigenase 
EMPREGO FARMACÊUTICO 
Guaiacol Guaifenesina expectorante 
 
Hidroquinona hiperpigmentação tratamento 
Capsaicina analgésico tópico 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS 
ALCACHOFRA 
Nome científico: Cynara scolymus L. 
Família: Asteraceae 
Parte utilizada: folhas 
Dados químicos: 
 - ácidos fenólicos (até 2%): ácido caféico, clorogênico e cinarina 
 - flavonóides (0,1 a 1%) 
 - óleos voláteis 
Dados Farmacológicos: 
 - indicada como colerético e colagogo 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS 
CÁPSICO 
Nome científico: Capsicum ssp. 
Família: Solanaceae 
Parte utilizada: fruto 
Farmacopéia Alemã: frutos secos de 
Capsicum annum L. var. longum 
Dados químicos: 
 - capsaicinóides (até 1%): capsaicina 
 - carotenóides 
 - ácido ascórbico 
Dados Farmacológicos: 
 - indicada como analgésico tópico (capsaicina): 
 neuralgia pós-herpética 
 neuropatia diabética 
 artrite reumatóide e osteoartrite 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS 
UVA-URSINA 
Nome científico: Arctostaphylos uva-ursi 
Família: Ericaceae 
Parte utilizada: folhas 
Dados químicos: 
 - arbutina (6 a 10%) 
 - taninos (> 10%) 
 
Dados Farmacológicos: 
 - Adstringente e antisséptico (maior atividade para o extrato bruto) 
 - Tradicionalmente utilizada para o tratamento de infecções das vias urinárias 
SIMÕES C.M.O. et al. (Org.) Farmacognosia: da planta ao medicamento. 
5.ed. Porto Alegre: UFRGS, Florianópolis: UFSC, 2003. 1102p. 
 
ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia e 
farmacobiotecnologia. São Paulo: Ed. Premier, 1997. 372p. 
 
 
 
 
Bibliografia