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UNIVERSIDADE DA INTEGRAÇÃO INTERNACIONAL DA LUSOFONIA AFRO-BRASILEIRA INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 2ª AVALIAÇÃO PRÁTICA – PROF. JAMERSON FERREIRA ALUNO:____________________________________________________________ DATA: 30/08/2021 1. Para as afirmativas abaixo, assinale verdadeiro (V) ou falso (F). Para as alternativas falsas, justifique a sua resposta. ( ) O teste do bafômetro, como vista em aula prática, consiste na detecção de álcool etílico quando em contato com uma solução ácida redutora de K2Cr2O7, capaz de promover mudança de coloração desta solução do amarelo-alaranjado para o verde- azulado. ( ) Os equipamentos utilizados hoje na detecção do álcool etílico são mais modernos e são capazes de quantificar o teor de álcool expirado e posterior reação com o K2Cr2O7 através de UV-vis. ( ) Na síntese da p-nitroacetanilida, a reação de nitração foi possível de ocorrer devido a natureza ativadora do anel benzeno que o grupo N-acetil possui. ( ) Se ao invés do grupo N-acetil ligado ao benzeno, a este anel estivesse ligado o -NH2 (anilina), uma polinitração nas posições meta estariam ocorrendo devido a este grupo ser fortemente ativador do anel aromático. ( ) No mecanismo reacional para a obtenção da p-nitroacetanilida é evidenciado a contribuição positiva no grupo N-acetil da estabilização do complexo sigma formado como intermediário deste processo. 2. Para as afirmativas abaixo, assinale verdadeiro (V) ou falso (F). Para as alternativas falsas, justifique a sua resposta. ( ) Para a obtenção do AAS foi utilizado como proposta de síntese uma reação de acetilação e obtenção de um éster a partir da hidroxila fenólica do ácido salicílico. ( ) O mecanismo reacional da síntese do AAS consiste em uma reação de substituição nucleofílica no carbono da acila onde o nucleófilo é o anidrido acético e o eletrófilo, o ácido salicílico. ( ) A mesma reação de obtenção do AAS poderia ser realizada com o cloreto de acetila (um cloreto de ácido) sem nenhum problema. No entanto, teria que ser adicionada à reação uma solução básica de piridina para neutralizar o excesso ácido de HCl formado. ( ) A atividade fotoprotetora característica da dibenzalacetona é devido à presença de um sistema de nove elétrons pi conjugados. ( ) Na síntese da dibenzalacetona é observado inicialmente uma adição aldólica seguido de uma condensação aldólica. Este processo se repete mais uma vez visto que a acetona (propanona) possui simetria e pode reagir de ambos os lados. Nesse sentido, o benzaldeído é considerado o reagente limitante.
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