Extração do Cristal de Violeta

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E
TECNOLOGIA DA BAHIA.
DEPARTAMENTO ACADÊMICO DE QUÍMICA
CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA INTEGRADO AO
ENSINO MÉDIO
ANDRESSA M.
BRENDA B.
EXTRAÇÃO DO CRISTAL DE VIOLETA
SALVADOR - BA
2021
1. OBJETIVO
Extrair o cristal de violeta com solventes inertes.
2. RESULTADOS E DISCUSSÃO
2.1. TUBO 1: HEXANO E CRISTAL DE VIOLETA
Ao se adicionar hexano em 3mL de água observou-se a formação de um
sistema de duas fases, onde a fase inferior, de maior densidade foi a da água
(1g/cm3) e a superior, de menor densidade a do hexano (0,65g/cm3). Ambos
compostos são imiscíveis entre si devido a diferença entre as interações
intermoleculares, enquanto a água realiza ligações de hidrogênio, ligação que pode
ser considerada um tipo especial de ligação dipolo-dipolo1. Como o átomo de
oxigênio é muito eletronegativo, uma ligação entre ele e o átomo de hidrogênio é
bastante polar, com o hidrogênio na extremidade positiva, se trata de uma ligação
forte e estável1. Tal comportamento também se aplica aos átomos de nitrogênio e
flúor quando ligados ao hidrogênio.
Enquanto isso, as ligações intermoleculares do hexano são do tipo apolar,
denominadas de forças de dispersão ou de london. Isso ocorre pois não existe uma
formação de polos na molécula ou porque tais polos são anulados entre si por suas
intensidades de ligação e pela geometria molecular específica1. Entretanto, tais
compostos apolares interagem via dipolos instantâneos e induzidos, em que os
movimentos dos elétrons em um átomo influenciam os movimentos dos elétrons em
seus átomos vizinhos. O dipolo instantâneo de um átomo pode induzir um dipolo
instantâneo em um átomo adjacente, fazendo com que os átomos se atraiam
mutuamente 1.
O cristal de violeta se trata de um composto orgânico que apresenta ligações
intermoleculares polares, do tipo dipolo-dipolo. Já que os três átomos de nitrogênio,
átomos que são bastantes eletronegativos, presentes na molécula cedem seu par de
elétrons livres aos anéis aromáticos e parte desta densidade eletrônica é atraída
pelo átomo de nitrogênio com carga parcial positiva3.
Ao adicionar o Cristal de Violeta (Cloreto de Hexametilpararosanilina), o
sistema foi agitado e percebeu-se a total concentração do componente na fase
aquosa (Fig. 6). Por essa observação, foi possível concluir que não ocorreu a
transferência de tal substância para o solvente extrator e mesmo com a adição do
NaCl, posteriormente, ainda não foi o suficiente para que esse processo ocorresse
em sua totalidade (Fig. 7).
O cloreto de sódio (NaCl) serve para alterar o coeficiente de partição do
composto a ser extraído e fazer com ele seja mais solúvel na fase extratora4, porém,
a interação entre o cristal de violeta e a água é muito forte pois trata-se de uma
ligação de hidrogênio, que já foi citada anteriormente, isso causa uma extração
insuficiente já que parte do cristal de violeta permanence solubilizado na água. Uma
melhor visualização disso pode ser obtida com as fórmulas estruturais dessas
substâncias que se encontram no anexo do relatório.
2.2. TUBO 2: CLOROFÓRMIO E CRISTAL DE VIOLETA
Ao se adicionar clorofórmio no tubo de ensaio contendo água, observou-se a
formação de um sistema de duas fases: uma aquosa e outra orgânica . Conhecendo
as densidades das duas substâncias, podemos afirmar que a parte superior é água
e a inferior é a do clorofórmio, já que a primeira apresenta densidade de 1g/cm3 e a
segunda 1,49g/cm3.
Com a adição do cristal de violeta, observou-se a continuidade da existência
do sistema bifásico, porém, agora, com o cristal de violeta solubilizado tanto na parte
superior quanto inferior e com uma maior solubilidade na parte superior (Fig. 8).
O triclorometano (clorofórmio) é uma substância relativamente polar,
apresentando momento de dipolo molecular resultante de 1,04 D.2 Desta maneira, as
interações intermoleculares desta substância são do tipo dipolo-dipolo. A água
apresenta momento de dipolo de 1,85 D.6 Essa polaridade explica a maior
solubilidade do cristal de violeta na parte superior, já que o cristal de violeta é “mais
polar” que o clorofórmio.
Devido à adição do cloreto de sódio ao sistema, observou-se uma
concentração maior do cristal de violeta na parte inferior quando comparado a parte
superior (Fig. 9). Isso se deve ao já mencionado efeito salting out, pois devido ao
aumento da concentração de íons na solução aquosa, se facilita a ação do solvente
extrator. Dessa forma, o cloreto de hexametilpararosanilina apresenta-se mais
solúvel no clorofórmio, mesmo com o seu momento dipolar inferior à água.
Entretanto, ainda se observa certa coloração violeta na parte superior da solução,
destacando-se que o cristal de violeta não foi completamente extraído da água.
Com essas informações pode-se concluir que o solvente triclorometano não é
ideal para extração do cristal de violeta.
Entretanto, um outro método a ser usado em casos como esse ou do primeiro
tubo, é o de extração com solvente químicamente ativo. Esta técnica geralmente é
empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto
orgânico ou para separar os componentes de uma mistura 4.
Resumidamente, baseia-se numa reação ácido-base onde o sal (produto) é
dissolvido na fase aquosa. Isso também tem como objetivo alterar quimicamente um
composto no intuito de modificar sua constante de distribuição, fazendo com que ele
seja extraído mais facilmente para a fase orgânica.
2.3. TUBO 3: ÁLCOOL ISOAMÍLICO E CRISTAL DE VIOLETA
Após adição de álcool isoamílico à água, seguido de adição do cristal de
violeta e subsequente agitação, observou-se a formação de um sistema
aparentemente homogêneo porém é possível notar uma cor violeta mais acentuada
na parte superior do tubo de ensaio (Fig. 10).
Evidencia-se a semelhança entre as substâncias presentes no sistema, já
que o álcool isoamílico, ou 3-metilbutan-1-ol, é formado por uma hidroxila ligado a
uma cadeia de hidrocarbonetos. Em termos de polaridade, o isoamílico tem uma
parte polar, o grupo OH-, e uma parte apolar, a cadeia de hidrocarbonetos. Como
uma substância polar, este álcool atua pelas forças intermoleculares do tipo
dipolo-dipolo.5
Como abordado anteriormente, tanto a água quanto o cristal de violeta são
polares, essa semelhança de forças intermoleculares causa essa solubilidade no
isoamílico.
Após adição do cloreto de sódio ao sistema, observou-se a formação de um
sistema de duas fases: o superior, de cor violeta e a inferior, turvado (Fig. 11).
Revela-se a solubilização do cristal de violeta pelo álcool isoamílico e a redução da
solubilidade do cristal violeta na água. Isso se deve ao efeito salting out, já que
aumentou-se o coeficiente de distribuição por adição do NaCl, e a adição de sais
diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos
em água. A fase superior deste sistema se trata do ácido isoamílico, já que ele tem
uma densidade de 0,81g/cm3, inferior ao 1g/cm3 de densidade da água.
O efeito “salting out” é mais efetivo nesse tubo 3 pois é realizada,
especificamente, uma ligação de hidrogênio entre o álcool isoamílico e o cristal de
violeta, que é considerado uma ligação dipolo-dipolo como dito anteriormente. Na
fórmula estrutural do cristal, é possível observar um nitrogênio com pólo positivo
interagindo com o cloreto realizando uma ligação do tipo íon-dipolo.
Entretanto, como foi usado uma solução desse composto, o cloreto se
encontra dissociado e assim é permitida a ligação entre o grupo OH- do solvente
extrator com o nitrogênio livre do cristal de violeta, realizando assim uma forte
interação.
3. CONCLUSÃO
Com base nas observações e resultados apresentados, é possível concluir
que o melhor solvente inerte para realização da extração do cristal de violeta é o
álcool isoamílico, pois este é o solvente que extraiu de maneira mais eficiente o
cristal de violeta. Também foi possível compreender-se sobre os fatores envolvidos
na extração por solventeinerte, como: interações intermoleculares, momento de
dipolo, efeito salting out, entre outros.
4. ANEXOS
Fonte: Scielo. “Identificação e quantificação
do cristal violeta em aguardentes de
mandioca (tiquira)”
Fonte: Toda Matéria. “Hidrocarbonetos”
Figura 2. Fórmula estrutural do Hexano
Fonte: Brasil Escola. “Clorofórmio”
Figura 3. Fórmula estrutural do Clorofórmio
Fonte: Merck. “Álcool isoamílico 818969”
Figura 4. Fórmula em linha do Álcool Isoamílico
Fonte: Química nova na escola
Figura 5. Fórmula em linha da água
5. REFERÊNCIAS
1 BROWN, Theodore L.; JR., H. Eugene; BURSTEN, Bruce E.; MURPY, Catherine J.;
WOODWARD, Patrick M.; STOLTZFUS, Mattew W. Química: A ciência central. 13.
ed. São Paulo: Pearson, 2017. ISBN 9788543005652.
2 SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA. Triclorometano, CHCl3: Química Nova
Interativa. [S. l.], [20--]. Disponível em: https://bityli.com/AvM5U. Acesso em: 8 jul.
2021.
3 BOLÍVAR, Gabriel. (20 de septiembre de 2018). Cristal violeta: características,
cómo se obtiene y usos. Lifeder. Disponível em:
https://www.lifeder.com/cristal-violeta/. Acesso em: 7 jul. 2021.
4 SANTOS, Edeilza; SILVA, Paulo Daniel; CERQUEIRA, Rita;. Manual de
laboratório - Química orgânica prática. Versão no 7, Salvador : jun, 2019.
5 PubChem [Internet]. Bethesda (MD): National Library of Medicine (US), National
Center for Biotechnology Information; 2004-. PubChem Compound Summary for CID
31260, Isoamyl alcohol; [cited 2021 July 10]. Disponível em:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoamyl-alcohol
6 MORTIMER, Eduardo Fleury. Conceitos científicos em destaque: O significado
das fórmulas químicas. Química nova na escola, [S. l.], n. 3, p. 19-21, 15 maio
1996. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc03/conceito.pdf.Acesso
em: 5 jul. 2021
https://bityli.com/AvM5U
https://www.lifeder.com/cristal-violeta/
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoamyl-alcohol
http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc03/conceito.pdf