carboidratos

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Carboidratos 
Bioquímica 
Rafaela Ferreira 
Características comuns de carboidratos 
 Moléculas não ramificadas 
 
 Polihidroxiladas 
 
 Vários centros quirais 
 
 Contém uma carbonila 
Carboidratos podem ser cetoses ou aldoses 
 6 carbonos: hexose 
 5 carbonos: pentose 
Carboidratos podem ser cetoses ou aldoses 
 
Aldoses de 3, 4 ou 5 carbonos 
 Configuração L e D referente ao carbono quiral 
mais distante da carbonila 
Aldoses de 6 carbonos 
 
Cetoses de 3, 4 ou 5 carbonos 
 
Cetoses de 6 carbonos 
 
Diversos monossacarídeos são epímeros entre si 
 Epímeros – diferem apenas em um centro quiral 
Diversos monossacarídeos apresentam estrutura 
cícilia 
 Monossacarídeos de 5 – 6 carbonos são capazes de ciclizar 
 Formam-se piranoses ou furanoses 
 
Aldeídos e cetonas reagem com alcoóis 
formando hemiacetais e hemicetais 
 
Ciclização de carboidratos 
 Formação de centro 
quiral em C1 
 C1 = carbono anomérico 
 
Hexoses são estáveis na conformação tipo 
cadeira 
As formas α e β da glicose diferem pela 
configuração no carbono anomérico 
 1/3 das moléculas na forma α 
 
Conformação mais estável 
para a forma α 
 
Monossacarídeos podem ser modificados de 
diversas maneiras 
– Importante para manutenção de compostos na célula 
 
Todos os intermediários da via glicolítica são 
fosforilados 
 
Monossacarídeos podem ser modificados de 
diversas maneiras 
Produtos de oxidação de monossacarídeos 
Monossacarídeos são agentes redutores 
Monossacarídeos são condensados 
formando dissacarídeos 
Diferentes tipos de ligações podem ocorrer 
nos dissacarídeos 
Polissacarídeos podem ser ramificados ou 
lineares; homo ou heteropolissacarídeos 
 Síntese não se baseia em um molde – tamanho não definido 
 
Amido e glicogênio são exemplos de 
polissacarídeos 
Estrutura do amido 
Dois tipo de ligações glicosídicas estão 
presentes no glicogênio e na amilopectina 
O glicogênio é um polímero de glicose ramificado 
Extremidades 
não-redutoras 
Extremidades 
redutoras 
Ponto de 
ramificação 
Até 55.000 resíduos de 
glicose! 
Celulose 
 Não ramificadas 
 Estrutura muito 
diferente da amilose 
 Não é degrada pela 
maioria dos animais 
 
Quitina é componente do citoesqueleto de 
diversos animais 
 Monômeros de N-acetilglicosamina 
 
 Ligações b1-4 
 
Estrutura da amilose 
 Hélice 
 Estabilização por ligações de hidrogênio 
 
A parede celular bacteriana é formada por 
polissacarídeos 
 Ação bactericida de lisozima 
e penicilinas 
 
Estrutura e função de polissacarídeos 
 Formacao 
 
Glicosaminoglicanos são componentes 
importantes da matriz extracelular 
 Carga altamente negativa 
 
 Diferem quanto a 
monômeros, tipos de 
ligação, modificações no 
açúcar 
Proteoglicanas 
 Componentes da superfície 
celular ou matrix extracelular 
 
 Ligação covalente entre 
proteína e glicosaminoglicanas 
 
 
 
O sulfato de heparina é importante para 
diversas interações 
 Domínios NS: altamente sulfatados 
 
O sulfato de heparina está envolvido em 
diversos processos 
 Formacao 
 
O sulfato de heparina está envolvido em 
diversos processos 
 Formacao 
 
O sulfato de heparina está envolvido em 
diversos processos 
O sulfato de heparina está envolvido em 
diversos processos 
Glicoproteínas 
• A glicosilação é o mais abundante processo de modificação 
pós-traducional (aproximadamente 50% de todas as proteínas 
são glicosiladas). 
 
• Dois tipos de glicosilação de proteínas são as mais comuns: 
a) N-glicosilação, o qual ocorre no retículo endoplasmático, 
b) O-glicosilação, ocorrendo no Complexo de Golgi 
 
Tipos de glicosilação 
Glicoproteínas 
 
• A glicosilação tem grande importância sobre as funções 
celulares como, adesão celular, migração, angiogênese e 
transdução de sinais 
 
• A cadeia oligossacarídica também possui um papel 
importante na biossíntese, secreção, atividade biológica e 
sobrevivência plasmática das glicoproteínas. 
 
Glicolípides são importantes componentes de 
membrana 
 Lipopolissacarídeos: 
 Componentes da membrana 
externa de bactérias gram-
negativas 
 
 Importantes para virulência 
 
Glicolípides são importantes componentes de 
membrana 
 Formacao 
 
Polissacarídeos são importantes para interações 
extracelulares 
 Formacao