ROTEIRO-CICLO3

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Roteiro de Aprendizagem – Ciclo 3 
 
Querido educando, este roteiro tem como objetivo desenvolver conhecimentos essenciais no 
estudo de conceitos de Química Orgânica, Química orgânica experimental, Análise instrumental, 
Análise de Biomoléculas e físico-Química que deverá ser desenvolvido e entregue em formato 
digital em 06/07/2020. 
LEMBRE-SE: ESSA É UMA ETAPA INDIVIDUAL; FAÇA O SEU ROTEIRO COM 
ANTECEDÊNCIA E PROCURE SEU PROFESSOR PARA TIRAR SUAS DÚVIDAS. 
 
ALUNA: Luana Silva CURSO: Farmácia GRUPO: Dose. 
 
1 Observe as estruturas químicas abaixo e suas imagens especulares obtidas através do espelho 
representado pelo plano cinza entre elas. 
 
 
 
 
 
 
 
O primeiro par de representações de estruturas químicas da figura, por exemplo, corresponde a 
duas substâncias diferentes, a S-linalol (A) e o R-linalol (A'). Ambas podem ser encontradas 
como componentes de óleos de certas plantas. Já no segundo caso, as representações se referem 
às duas unidades da mesma substância química, o mirceno (componente do lúpulo). 
 
Por que A e A' representam substâncias diferentes e B e B' não? 
Explique, empregando argumentos e conceitos que envolvam a descrição das estruturas de 
compostos de carbono baseando-se na isomeria espacial óptica. 
 
Resposta → No caso A e A’, eles possuem carbono quiral ou assimétrico que consiste em um 
átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Logo, representam substâncias 
diferentes, pois formam pares de enantiômeros que possuem imagens especulares não - 
superponíveis um do outro. No caso de B e B’, não apresentam carbono quiral, logo, não 
possuem lateralidade e não são as imagens especulares uma da outra. 
 
 
 
2) A penicilina V, importante antibiótico de ampla utilização, contém centros de quiralidade, ou 
seja carbonos quirais. Identifique-os assinalando na estrutura. Escreva uma definição para 
estereoisômeros e mistura racêmica. 
 
 
 
 
 Carbonos quirais. 
 
 
Esteroisômeros → São isômeros que possui átomos ou grupo de átomos com disposição espacial 
diferente na molécula. Dividem-se em Enantiômeros e Diasteroisômeros, sendo que o primeiro 
são os isômeros que suas moléculas são imagens especulares uma da outra (um composto é o 
reflexo de outro no espelho), porém, não sobreponíveis (compostos diferentes), já os 
diasteroisômeros possuem moléculas que não são imagens especulares uma da outra. 
 
Mistura racêmica → É a solução na qual estão presentes dois enantiômeros em quantidades 
equimolares (quantidade igual). Esta mistura é óticamente inativa, o que ocorre é que a rotação 
promovida pelas moléculas de um enantiômero anula a rotação promovida pelas moléculas do 
outro enantiômero. 
 
 
 
 
3)A aromaticidade (atenção: não tem nada a haver com odor!) não é uma propriedade 
exclusiva de uma classe de hidrocarbonetos. Vários compostos de outras classes 
funcionais podem ser aromáticos. A anilina é uma amina aromática, o ácido acetil 
salicílico (AAS) é um ácido orgânico aromático e a vitamina K também é aromática. 
Aromáticos são compostos cíclicos, insaturados, que são muito estáveis devido à energia 
de estabilização por ressonância. 
A partir dos conceitos de aromaticidade e ressonância, represente as possíveis estruturas 
de ressonância para os seguintes compostos: 
 
a) Fenol 
 
 OH 
 
 
 
b) Anilina 
 
 
 
 
c) ácido benzoico 
 
 
 
d) ácido but-2-enoico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) A nitroglicerina, ou trinitrato de glicerina (TNG) foi descoberta em 1847 e ficou mundialmente 
conhecida pelas pesquisas de Alfred Nobel, que descobriu em 1863 uma forma segura para 
detoná-la: a dinamite. Ironicamente, no final de sua vida, Nobel padecia de angina pectoris, uma 
doença cardiovascular relacionada à deficiência na circulação coronariana, e teve prescrita TNG 
como vasodilatador no tratamento. No entanto, Nobel não seguiu as recomendações médicas, pois 
sabia das terríveis dores de cabeça que os operários de sua fábrica sofriam e que, acreditava ele, 
seriam decorrentes do contato com TNG. Os nitrocompostos são utilizados tanto na medicina 
quanto na indústria química de explosivos, onde ocorreu o descobrimento e síntese dos nitratos. 
Um nitrocomposto conhecidamente com atividade explosiva é o 2-metil-1,3,5-trinitro-benzeno, 
e, para sua síntese deve ocorrer uma orientação na entrada dos três grupamentos nitro. Um 
conhecimento necessário para sua síntese é a orientação orto, meta e para no anel aromático. 
Pesquise sobre reações de substituição e, em seguida, utilizando o benzeno como 
reagente construa uma lista com os tipos de reações de substituição eletrofílica no anel 
aromático. Em seguida, Sabendo que o anel aromático monosubstituído pode sofrer uma nova 
NH2 
O 
OH 
O 
OH 
substituição. Realize uma pesquisa e elabore uma tabela sobre grupos orientadores (orto, meta ou 
para) de entrada no anel aromático. 
 
Resposta → Em sua maioria a reação de substituição em anéis aromáticos é a substituição 
eletrofílica. Neste caso, o anel aromático age como nucleófilo atacando uma espécie eletrofílica. 
O anel aromático utiliza os elétrons π para o ataque nucleofílico onde no primeiro momento o 
ataque eletrófilo origina um intermediário catiônico e no segundo momento ocorre a 
desprotonação e restauração da eletrofilicidade. A principal reação de substituição que serve como 
base para as demais é reação de Nitração, onde, ocorre a introdução de um grupo nitro (-NO2) no 
anel aromático, o benzeno ataca a carga positiva do nitrogênio levando a quebra de uma ligação 
π N=O, ocorre a formação do intermediário catiônico e, após a eliminação de um próton a 
aromaticidade é restituída e, o produto nitrado é então obtido. 
 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
Reaçãp de Nitração 
Reações de Sulfonação 
 
Reações de Alquilação de Friedel-Crafts 
Reações de Acilação de Friedel-Crafts 
Reações de Halogenação 
Reações em Fenóis 
Reações com Anilina e derivados 
Substituintes doadores de elétrons → Orto, Para. 
Substituintes que retiram elétrons → Meta. 
 
ORTO/ PARA META 
NH2 NO2 
NR2 NH3 
OH NR3 
NHR SO3H 
NHCOR COOH 
R- FENILO 
 
COOR 
R-ALQUILO CHO 
Halogênios COR 
 
 
# Você sabia: O dinitrato de isossorbida (IsordiL), é um nitrato útil nas crises de angina, isso se 
deve a característica lilpofílica deste composto, permitindo desta forma a administração 
sublingual. O grupo nitro serve como precursor do NO (óxido nítrico). O NO por ser uma 
molécula pequena e lipofílica atravessa facilmente a membrana plasmática do endotélio 
alcançando o tecido muscular do vaso permitindo uma vasodilatação.# 
 
5) Estude sobre as reações de substituição nucleofílicas (SN1 ou SN2) produzindo um breve 
resumo de como podemos diferenciá-las. E, para as reações de substituição nucleofílica 
abaixo, indique: o substrato, o nucleófilo e o grupo de saída. 
 
Resposta → Ambas as reações ocorrem através de um ataque nucleofílico e 
consequentemente substituição de um halogênio. Onde em SN2: Substituição Nucleofílica 
bimolecular o ataque ocorre por atrás do Carbono e o halogênio saí pela frente. Em SN1: 
Substituição Nucleofílica unimolecular o ataque ocorre por trás ou pela frente devido sua 
estrutura ser planar / triangular. 
 
a) CH3I + 
 
Substrato → CH3I 
Nucleófilo → OH 
Grupo de saída → I 
 
b) NaI + 
 
Substrato → NAOH 
Nucleófilo → OH 
Grupo de saída → Br 
 
c) 2 CH3OH + 
 
Substrato → 2CH3 
Nucleófilo → OH 
Grupo de saída → Cl 
 
a) + NaCN 
Substrato → NaCN 
Nucleófilo → OH 
Grupo de saída → Br 
 
 
ONa
Br
Cl
Br
6) As reações de adição são muito comuns em varias rotas sintéticas, reações de 
hidrogenação e halogenação são exemplos muito usados para compreensão de 
mecanismos de reação. Pesquise um exemplo de reaçao de adiçãode hidrogenação e de 
halogenação, representando seu mecanismo através das setas curvas e indique quem atua 
como o eletrófilo e o nucleófilo na reação apresentada. 
 
 
 
HIDROGENAÇÃO 
→ Reação de adição que ocorre quando o Hidrogênio é adicionado a cadeia carbônica e é 
catalisada por metais, tais como o Níquel. 
 
 
 
H2C ☰ CH2 + 2H2 Níquel H3C – CH3 
 
Nucleófilo → NI 
Eletrófilo → H 
 
HALOGENAÇÃO 
→ Reação onde os halogênios são adicionados a cadeia carbônica. No exemplo a seguir o Cl atraí 
os elétrons para si e se liga ao carbono, enquanto o H precisa de um par de elétrons e acaba se 
ligando ao carbono de dupla ou tripla ligação. 
 
 
H3C – C ☰ CH + HCL → H3C – C = CH 
 
Nucleófilo → Cl 
 Eletrófilo → H 
 
 
7) O permanganato de potássio é muito utilizado nas reações orgânicas de oxidação, elabore um 
resumo sobre este tipo de reação e adicione exemplos que apresentem a participação do KMnO4, 
como também de outros reagentes deste tipo de reaçao. 
 
Catalisador 
Cl 
→ Sabemos que a reação de oxidação está intimamente interligada com o NOX da reação em si, 
ou seja, número de oxidação. No caso, um grupo químico sofre uma perda de elétrons para outro 
grupo e consequentemente fica com uma carga mais positiva e o seu NOX aumenta. 
→ Exemplo → KMnO4 → Nesta reação de oxidação ocorre uma adição, onde o permanganato 
quebra as ligações pi formando radicais que recebem hidroxilas. 
 
→ Exemplo → O3 → O ozônio consegue quebrar duplas e triplas ligações.