Cumarinas: Estrutura, Extração e Propriedades

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CUMARINAS
APRESENTAÇÃO
Olá!
As cumarinas são lactonas presentes em todas as partes das plantas e em outros
organismos, como bactérias e fungos. Nas plantas, esses compostos estão envolvidos na
regulação do crescimento vegetal (são antagonistas de auxinas), na absorção de radiação
ultravioleta (protegendo plantas jovens do excesso de luz solar), em proteger os vegetais
contra desordens causadas por microrganismos, entre outras funções fisiológicas.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você irá conhecer a estrutura química das cumarinas, os
métodos de extração e iden�ficação, a biossíntese e as propriedades fisiológicas e
farmacológicas dessas substâncias.
Bons estudos.
Ao �nal desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Iden�ficar a estrutura química das cumarinas: núcleo fundamental e subs�tuições.
Descrever os métodos de extração e iden�ficação das cumarinas.
Explicar a biossíntese e as propriedades fisiológicas e farmacológicas das cumarinas.
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DESAFIO
A indústria de fitoterápicos necessita trabalhar com insumos de qualidade. Para tal, é
imprescindível a realização de ensaios �sico-químicos, químicos e/ou microbiológicos na
matéria-prima vegetal, nos produtos intermediários e nos produtos acabados para que estes
sa�sfaçam aos critérios de qualidade exigidos pela legislação.
Você trabalha numa indústria de fitoterápicos e foi solicitado a desenvolver um método
�sico-químico simples e rápido para análise de cumarinas em folhas de guaco (Mikania
laevigata).
Diante das condições expostas, descreva:
a) Um método de análise simples e rápido para a tarefa.
b) Como se dá o procedimento de extração.
c) Como se dá o procedimento de execução do ensaio.
d) A interpretação dos resultados.
INFOGRÁFICO
As cumarinolignanas são compostos químicos híbridos de lignanas com cumarinas presentes
em inúmeras famílias botânicas dis�ntas.
Acompanhe no Infográfico a rota biossinté�ca e as principais espécies vegetais relacionadas
às cumarinolignanas.

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CONTEÚDO DO LIVRO
As cumarinas fazem parte da dieta do ser humano e de outros animais. São encontradas na
cenoura, aipo, salsa, agrião, coentro, alcachofra, alface e chicória; bem como em frutas,
como os citros, morango, cereja, mir�lo, framboesa, damasco e figo, além de especiarias,
como canela-da-índia, anis e funcho. Muitas cumarinas têm odor forte e caracterís�co de

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baunilha, sendo amplamente u�lizadas como aroma�zantes de produtos alimen�cios
industrializados e como fixadores de perfumes. Apresentam inúmeras a�vidades biológicas,
como an�bacteriana, an�-inflamatória, hipotensora, imunossupressora, broncodilatadora,
fungicida, an�coagulante, vasodilatadora, espasmolí�ca e an�trombó�ca.
No capítulo Cumarinas, da obra Farmacognosia pura, você vai conhecer as estruturas
químicas e métodos de extração e de iden�ficação das cumarinas, além da biossíntese,
propriedades fisiológicas e farmacológicas dessas substâncias.
Boa leitura. 
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DICA DO PROFESSOR
As cumarinas são compostos fenólicos amplamente distribuídos na natureza. São
encontradas, por exemplo, em plantas de uso medicinal.
Confira na Dica do Professor algumas propriedades fisiológicas e farmacológicas de
cumarinas sinte�zadas por plantas medicinais.
Conteúdo disponível na plataforma virtual de ensino. Con�ra!
 
EXERCÍCIOS
1) Em um laboratório de Farmacognosia, foi solicitado que os alunos iden�ficassem a
presença de cumarinas em plantas do gênero Mikania sp. O professor recomendou a
u�lização de placas de vidro em cromatografia de camada delgada u�lizando como
suporte a sílica F254 pois permite maior visualização de grupos fluorescentes. O professor
sugeriu que três grupos executassem a técnica de forma diferente sendo: 
Grupo 1 – U�lizaria como revelador KOH a 10% e visualização em luz UV. Grupo 2 – Apenas
visualizaria em UV sem o uso de nenhum revelador e Grupo 3 – U�lizaria apenas o
revelador KOH a 10 % e submeteria a placa ao calor. 
Apenas o grupo 1 observou a presença de fluorescência azul esverdeada. Esse fato ocorreu
pois:
a) O KOH converteu a molécula de cumarina em ácido cis-o-hidroxicinâmico e a
presença do UV converteu a molécula na sua versão trans que apresenta
fluorescência no UV. 
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b) O KOH permi�u a formação de ácido cis-o-hidroxicinâmico a par�r da molécula de
cumarinas que apresenta fluorescência no UV. 
c) O KOH fez com que a molécula de cumarinas se apresentasse fluorescente. 
d) O calor impediu a a�vidade do KOH na reação e por essa razão os outros grupos
não puderam visualizar a fluorescência. 
e) A presença de KOH não interferiu na reação podendo ser observada a
fluorescência independente da presença desse reagente. 
2) As cumarinas apresentam uma caracterís�ca estrutural em comum. Esses metabólitos
são compostos classificados como lactonas, as quais são resultantes da condensação de
dois grupos funcionais. Quais são eles?
a) Álcool e cetona.
b) Álcool e ácido carboxílico.
c) Ácido carboxílico e cetona.
d) Álcool e éter.
e) Ácido carboxílico e éter.
3) O dicumarol é uma importante cumarina descoberta em Melilotus officinalis. Tal fato foi
um marco para a indústria farmacêu�ca e serviu de modelo para o desenvolvimento de
uma classe de medicamentos. A classe em questão é a dos:
a) imunossupressores.
b) hipotensores.
c) vasodilatadores periféricos.
d) espasmolí�cos.
e) an�coagulantes.
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4) Mikania glomerata e Mikania laevigata, duas espécies de guaco muito u�lizadas na
medicina popular, apresentam cumarinas com ação broncodilatadora. Assinale a
alterna�va correta quanto às três cumarinas encontradas nessas duas espécies
vegetais que são responsáveis por essa a�vidade biológica.
a) Cumarina; dihidrocumarina; 7-hidroxicumarina.
b) Cumarina; dihidrocumarina; ácido o-cumárico.
c) 6-hidroxicumarina; dihidrocumarina; ácido o-cumárico.
d) Cumarina; dihidrocumarina; 6-hidroxicumarina.
e) Ácido o-cumárico; 6-hidroxicumarina; cumarina.
5) A cumarina (1,2-benzopirona) foi isolada pela primeira vez a par�r da planta Dipteryx
odorata. Essa espécie vegetal é na�va do Brasil e não endêmica, e é popularmente
conhecida como:
a) fava-tonka.
b) sucupira-branca.
c) chambá.
d) poaia-branca.
e) emburana.
NA PRÁTICA
O processo de secagem e a temperatura empregados são fatores que interferem e podem
comprometer a estabilidade e o rendimento de extra�vos a par�r de plantas medicinais.
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Conheça um novo processo de secagem que, além de aumentar o rendimento de cumarina
extraída de folhas de Mikania laevigata, diminui o tempo de secagem, evitando perdas no
teor dessa substância.
Veja o Na Prá�ca.
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SAIBA +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do
professor:
Validação de um método analí�co rápido por CLAE-UV para determinação de cumarina em
guaco (Mikania glomerata Sprengel) confirmado com espectrometria de massas 
O ar�go descreve a validação de um método analí�co rápido por CLAE-UV para
determinação de cumarina em guaco (Mikania glomerata) confirmado com espectrometria
de massas. 
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Psi�acanthus plagiophyllus Eichl. (Loranthaceae): perfil fitoquímico, efeito gastroprotetor e
toxicidade aguda 
O ar�go descreve uma espécie na�va brasileira contendo dis�ntas cumarinas em suas folhas
e usada popularmente para o tratamento de gastrite. O trabalho comprova a inibição
significa�va da formação de lesões gástricas induzidas por etanol em ratos, além de baixa ou
nenhuma toxicidade. 
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Informe Anvisa: Angiolot® 
O Angiolot® é um medicamento an�varicoso de ação sistêmica usado no tratamento de
afecções venosas com ou sem par�cipação linfá�ca, que tem cumarina em sua composição.
Confira informações sobre o medicamento no site da Agência Nacional de Vigilância Sanitária
(Anvisa). 
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