Quinonas: corantes, medicamentos e laxantes

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QUINONAS 
• As quinonas são conhecidas desde a antiguidade, 
principalmente porque elas eram, e ainda são, 
utilizadas como corante. 
• A substância alizarina, extraída da planta Rubia 
tinctorum L., já era conhecida pelo seu potencial 
corante pelos egípcios. 
• Sua cor púrpura avermelhada servia de corante para os 
alimentos. E ficou provado que esta substância 
complexa com cálcio deixando os ossos cor de rosa. 
• Os povos antigos também utilizam as quinonas como 
medicamento, principalmente como laxativos. 
QUINONAS 
• Quinonas são produtos da oxidação de fenóis. 
– A nomenclatura das quinonas deriva do anel 
aromático que lhe deu origem. As estruturas 
básicas estão a seguir: 
Fonte: Simões et al, Farmacognosia da planta ao medicamento, 
Porto Alegre: Ed.UFRS e UFSC, 2004. 
QUINONAS 
• As quinonas são encontradas nas plantas na forma reduzida e sofrem 
oxidação, principalmente depois de colhidas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• As quinonas podem ser encontradas na forma de glicosídeos (ligadas a 
açúcar) ou genina (sem açúcar). 
• Os glicosídeos são mais solúveis em solventes polares e a genina em 
solventes apolares. 
 
Fonte: Simões et al, Farmacognosia da planta ao 
medicamento, Porto Alegre: Ed.UFRS e UFSC, 2004. 
QUINONAS 
• A estrutura fundamental (genina) pode estar ligada 
ao açúcar através de um oxigênio (O- glicosídeo), ou 
de um carbono (C- glicosídeo). 
 
Fonte: Simões et al, Farmacognosia da planta ao medicamento, Porto Alegre: Ed.UFRS e UFSC, 2004. 
QUINONAS 
• A identificação das quinonas, principalmente das antraquinonas, é 
feita utilizando uma base, pois há formação de íons fenolatos que 
conferem uma cor avermelhada. Esta reação é conhecida como 
reação de Borntrager. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• As antraquinonas são as mais utilizadas comercialmente, 
principalmente devido a sua atividade laxativa. 
Fonte: www.sbfgnosia.org.br 
QUINONAS 
• Mecanismo de ação das antraquinonas como laxantes: 
 
– Estimulação direta da contração de musculatura lisa por 
irritação da mucosa intestinal e aumento de histamina. 
 
– Inibição da reabsorção de água da luz intestinal pela 
inativação da bomba Na/K ATPase. 
 
– Inibição dos canais de Cl, com inibição da reabsorção de 
água da luz intestinal. 
 
QUINONAS 
• As antraquinonas devem ser consumidas na forma oxidada, 
pois na forma reduzida são catárticas, isto é, laxativas 
drásticas. 
 
• Não se deve utilizar antraquinonas de forma contínua, pois 
pode haver alterações morfológicas do reto e do cólon, 
levando ao escurecimento da mucosa intestinal, bem como 
prolapsos retais, entre outros, até um carcinoma colorretal. 
• O uso crônico pode levar a redução do peristaltismo, 
conduzindo a uma atonia. 
• Pode haver perda muito drástica de eletrólitos (água e sais 
minerais) podendo levar a desidratação, distúrbios renais, 
entre outros. 
QUINONAS 
• Drogas vegetais que contêm antraquinonas: 
• Rhamnus purshiana DC. (cáscara sagrada): casca dos caules 
• Laxativo 
• Sabor amargo 
 
 
 
• Rhamnus frangula L. (frangula ou amieiro negro): casca 
dos caules 
• Laxativo 
• Utilizado para falsificar cáscara sagrada. 
 
 
 
 
Fonte: www.tuasaude.com 
Fonte: umjetofarmaceuticodeser.blogspot.com 
QUINONAS 
• Senna alexandrina Mill (Sene): folíolos e frutos 
– Laxativo, muitas cólicas 
 
 
 
 
– Rheum spp (ruibarbo): rizomas 
– Laxativo 
– Anti-inflamatório (China) 
 
Fonte: kampodeervas.com 
Fonte: ppmac.org 
QUINONAS 
• Aloe vera (L.) Burn.f (babosa): latex dessecado 
das folhas 
• Laxativo 
 
• Mucilagem – hidratante 
– queimaduras 
Fonte: cedida por Nilsa S Y Wadt