Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o...

Question

Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila. Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O. As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.

3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano.
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano.

Ed · Answer

A alternativa correta é: 3-bromo-3-metil-hexano - mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO / brometo de etila - mecanismo: SN2 - Solvente: metanol.

Explicação: 
A reação de éteres com derivados halogenados é uma reação de substituição nucleofílica (SN). O mecanismo SN1 ocorre em substratos halogenados terciários, enquanto o mecanismo SN2 ocorre em substratos halogenados primários e secundários.

No caso do 3-bromo-3-metil-hexano, o substrato é terciário, portanto, o mecanismo é SN1. O solvente DMSO é polar aprotico, o que favorece a solvatação do íon brometo e aumenta a velocidade da reação.

Já no caso do brometo de etila, o substrato é primário, portanto, o mecanismo é SN2. O solvente metanol é polar protico, o que favorece a solvatação do íon metóxido e aumenta a velocidade da reação.

Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o...

Elucidação Estrutural de Compostos Orgânicos

Colégio Objetivo

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