A discussão sobre a estrutura do benzeno, em meados do século XIX, gerou uma diversidade de propostas para a estrutura da molécula de C6H6, algumas...

Das estruturas apresentadas, a que não atende ao requisito é a estrutura III, pois, de acordo com a teoria da adição, a monocloração do benzeno deve resultar em três isômeros, sendo eles o clorobenzeno, o ortoclorobenzeno e o paraclorobenzeno. No entanto, a estrutura III apresenta apenas dois hidrogênios na posição orto, o que impossibilita a formação do isômero orto-clorobenzeno. As estruturas possíveis para os produtos da monocloração dos compostos são: - Clorobenzeno: formado a partir da monocloração do benzeno. - Orto-clorobenzeno: formado a partir da monocloração do tolueno. - Meta-clorobenzeno: formado a partir da monocloração do tolueno. - Para-clorobenzeno: formado a partir da monocloração do benzeno.