a) Os ácidos carboxílicos são, geralmente, mais fortes ou mais fracos que os ácidos inorgânicos? A presença de quais grupos, na molécula, pode alterar

Os ácidos carboxílicos são os ácidos orgânicos mais conhecidos e são considerados ácidos fracos.

Os ácidos carboxílicos possuem estruturas de ressonância, que explicam a maior acidez de um carboxilato comparado com uma hidroxila (como nos álcoois). Dessa forma, por causa da estabilização por ressonância do carboxilato, a energia da base conjugada (carboxilato) é mais baixa do que a do ácido, resultando no aumento da constante de equilíbrio.

A presença de grupos no composto pode ainda modificar a constante de equilíbrio desses ácidos, assim como o tamanho da cadeia carbônica. O aumento da cadeia diminui a acidez. A hibridação sp2 e sp no carbono aumenta a acidez devido à maior eletronegatividade de um carbono com maior caráter s. A presença de um substituinte (halogênio por exemplo) aumenta acidez, devido ao efeito indutivo atraente de elétrons dos halogênios. O efeito do substituinte é mais eficiente quanto mais perto do centro reacional.

Assim, os ácidos carboxílicos são considerados ácidos orgânicos fracos. Sua acidez pode variar de acordo com o tamanho da cadeia, presença de um substituinte e hibridização.

Propriedades[editar | editar código-fonte] Propriedades físicas[editar | editar código-fonte] São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa. São substâncias polares. Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno. Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Os ácidos carboxílicos são os ácidos orgânicos mais conhecidos e são considerados ácidos fracos.

Os ácidos carboxílicos possuem estruturas de ressonância, que explicam a maior acidez de um carboxilato comparado com uma hidroxila (como nos álcoois). Dessa forma, por causa da estabilização por ressonância do carboxilato, a energia da base conjugada (carboxilato) é mais baixa do que a do ácido, resultando no aumento da constante de equilíbrio.

A presença de grupos no composto pode ainda modificar a constante de equilíbrio desses ácidos, assim como o tamanho da cadeia carbônica. O aumento da cadeia diminui a acidez. A hibridação sp2 e sp no carbono aumenta a acidez devido à maior eletronegatividade de um carbono com maior caráter s. A presença de um substituinte (halogênio por exemplo) aumenta acidez, devido ao efeito indutivo atraente de elétrons dos halogênios. O efeito do substituinte é mais eficiente quanto mais perto do centro reacional.

Assim, os ácidos carboxílicos são considerados ácidos orgânicos fracos. Sua acidez pode variar de acordo com o tamanho da cadeia, presença de um substituinte e hibridização.