AV quimica organica aplicada a farmacia

Prévia do material em texto

RETORNAR À AVALIAÇÃO 
 
Disciplina: SDE4605 - QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA Período: 2021.3 EAD (G) / AV 
 
 
 ATENÇÃO NOTA 10/10 
1. Veja abaixo, todas as suas respostas gravadas no nosso banco de dados. 
2. Caso você queira voltar à prova clique no botão "Retornar à Avaliação". 
 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201906685007) 
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta. 
 
 
 
Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico. 
 
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. . 
 
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
 
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário. 
 
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201906685009) 
Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado 
será: 
 
 
2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
 
 
(E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
 
1-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
 
1-penteno, produto da Regra de Hofmann. 
 
2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201906591983) 
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser 
utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da 
síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto 
de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: 
 
 
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa 
é: 
 
 O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino 
é orto-orientador. 
 O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar 
a reatividade da amina. 
 O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática 
(acilação de Friedel-Crafts). 
 Uma mistura dos produtos III e IV. 
 O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201906591981) 
Para a síntese da p-bromoanilina a partir da anilina, o esquema sintético mais adequado é: 
 
 Reagir a anilina com ácido sulfônico fumegante para sulfonação, que protegerá a 
posição para; na sequência realizar a bromação; e, por fim, desfazer a sulfonação. 
 Oxidar a anilina para gerar o nitro derivado, realizar a bromação. 
 Proteger a anilina com um grupo acila, realizar a bromação com Br2 e FeBr3, e hidrolisar o 
grupo acila. 
 Realizar a bromação da anilina na presença de Br2 e FeBr3. 
 Nenhuma das alternativas acima. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201906678936) 
Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser 
formados produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas 
seguintes de isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das 
maneiras de direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não 
enolizável como produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim 
como no esquema a seguir: 
 
Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta: 
 
 
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui 
hidrogênios alfa. 
 
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios 
alfa. 
 
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui 
hidrogênios alfa.. 
 
O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam 
hidrogênios alfa. 
 
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B 
são muito mais ácidos que os de A. 
 
 
 
 
 6a Questão (Ref.: 201906678939) 
Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de adição conjugada. Quando 
o nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir 
mostra uma reação de Michael: 
 
A alternativa que contém a estrutura do reagente A é: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 7a Questão (Ref.: 201906685059) 
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
 
 
 I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa 
 I - NaOH / II - NaOH 
 I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
 I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
 I - NaOH / II - NaH 
 
 
 
 8a Questão (Ref.: 201906688038) 
Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o 
dietil oxalato e acetato de etila? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 9a Questão (Ref.: 201906690920) 
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação? 
 
 
 Fenol, eteno, NaBH\(_4\), (CF\(_3\)CO\(_2\))\(_2\)Hg 
 Fenol, eteno, NaOH, (CF\(_3\)CO\(_2\))\(_2\)Hg 
 Benzeno, brometo de etila, NaBH\(_4\), (CF\(_3\)CO\(_2\))\(_2\)Hg 
 Fenol, eteno, NaOH, CuCN 
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF\(_3\)CO\(_2\))\(_2\)Hg 
 
 
 
 10a Questão (Ref.: 201906690913) 
Identifique o produto formado na reação a seguir: