Ficha07-Hidrocarbonetos_parteII

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Hidrocarbonetos 
Aromáticos 
Classificados em: Mononucleares e os Polinucleares. 
Mononucleares: 
Polinucleares: 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS MONONUCLEARES E SUA NOMENCLATURA 
Exemplos: 
C2H5
CH3
CH3
Geralmente são identificados por mais de um nome, a seguir veremos 3 casos de nomenclaturas possíveis. 
1º CASO 
Trata-se de uma nomenclatura particular, ou seja, certos hidrocarbonetos recebem nomes particulares relacionados com suas 
características ou com as circunstâncias de sua descoberta. As normas da IUPAC reconhecem, mas não estimulam tais nomes vulgares. 
Destacamos: 
benzeno 
CH3
CH3 o- xileno
CH3
tolueno 
CH3
CH3
m - xileno 
CH CH2
estireno 
CH3
CH3
p - xileno 
2º CASO 
Trata-se de uma nomenclatura oficial dada aos hidrocarbonetos aromáticos que apresentam 1 ou mais radicais ligados ao anel aromático. 
A nomenclatura será dada conforme exemplo: 
a) Considerar o núcleo benzênico como o hidrocarboneto principal, cujo nome é: BENZENO;
b) Iniciar a numeração a partir do radical mais simples;
c) Seguir o sentido que obedeça a regra dos menores números;
CH3
C2H5
1
2
3
4
5
6
Sentido da numeração
d) Se o núcleo benzênico só apresentar um radical não é necessário a numeração do mesmo, pois este radical sempre estará ligado 
ao carbono Nº 1.
e) Escreve-se a nomenclatura conforme ordem alfabética: 1 - etil - 3 - metil - benzeno
Tente agora! 
H3C
CH( CH3 )2
CH2CH(CH3)2
CH2 CH3H3C
3º CASO 
Trata-se de uma nomenclatura aplicada quando existir apenas 2 radicais ao anél aromático, nesta nomenclatura utiliza-se os prefixos: o 
(orto) , m (meta) e p (para). 
Em relação a um radical fixo temos: 
Posição orto = 1 e 2 
Posição meta = 1 e 3 
Posição para = 1 e 4 
Exemplos: 
CH3
CH CH2
o - etenil - metil - benzeno
2
1
2
3 3
4
C2H5
CH2CH CH2
 m - alil - etil - benzeno 
CH CH2
C C CH3
 p - etenil - propinil - benzeno 
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS POLINUCLEARES E SUAS NOMENCLATURAS 
São hidrocarbonetos que apresentam mais de 1 (um) anel aromático. 
Estão divididos em: 
a) Polinucleares de núcleos isolados por um grupo metil ou uma cadeia alifática.
b) Polinucleares de núcleos isolados por uma valência.
c) Polinucleares de núcleos condensados.
Nossos estudos estarão restritos apenas aos polinucleares de núcleos condensados. 
 POLINUCLEARES DE NÚCLEOS CONDENSADOS. 
Geralmente possuem nomes triviais. 
 naftaleno 
 antraceno 
 fenantreno 
E quando apresentam radicais, as suas nomenclaturas dependerá da posição onde se encontram os radicais. Vejamos os casos envolvendo o 
naftaleno, apenas. 
8
7
6
5 4
3
2
1
Posição alfa () = 1, 4, 5 e 8 
Posição beta () = 2, 3, 6 e 7 
 
 
Exemplos: 
 
a) 
 
CH3
 
 
 
b) 
CH3
C2H5
 
 
 
 
c) 
 
 
C2H5
 
 
 
 Se o número de átomos de carbonos do anel for menor que o maior substituinte ( radical ), o anel será tratado como radical e a cadeia 
principal será o maior substituinte. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 5 – etil - 1 - fenil - 3 - metil - octano 
 
 
 
 
CH2 CH2 CH2 C C CH3
 
 
 6 - fenil - 2 – hexino 
 
 
 
 
 
 
 
Assim como os radicais alquilas, poderemos citar os radicais ALQUENILAS, ALQUILAS E ARILAS. 
 
 
 
 
 CH3
CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
 CH2
 CH2
 CH3
 
 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
Radical Radical Radical Radical 
CH2 CH 
etenil(a) ou vinil 
CH3 CH CH 
propenil (a) 
CH C 
etinil(a) 
CH3 C C 
propinil (a) 
 
Fenil (a) 
CH3
 
orto-toluil (a) ou o-toluil (a) 
CH3
 
 meta-toluil (a) ou 
m-toluil (a) 
 
 
CH3
 
para-toluil (a) ou p-toluil (a) 
H C H
 
 
 benzil (a) 
 
 - naftil (a) 
 
 - naftil (a) 
 
 
 
 
 
 
 EXERCÍCIOS 
 
 
 
******************** O teu sucesso vem do teu trabalho! 
 
 
 
1. (PUC) Quais os grupos ligados ao nitrogênio no composto 
abaixo são: 
 
N CH3
 
 
a) -naftil, fenil e o-toluil; 
b) -naftil, m-toluil e benzil; 
c) -naftil, benzil e m-toluil; 
d) -naftil, p-toluil e fenil; 
e) -naftil, benzil e fenil; 
 
2. (UFSC) Analisando o composto: 
 
 
 
 
Verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4, da 
cadeia principal, são, respectivamente: 
 
a) Isopropil e metil 
b) Metil e etil 
c) Etil e isopropil 
d) Isopropil e etil 
e) Metil e isopropil 
 
 
3. (UFPR) Pela ordem, quais os nomes dos seguintes radicais: 
 
 
 
a) Toluil, alil, beta-naftil, isobutil 
b) Benzil, propenil, alfa-naftil, isopropil 
c) Fenil, alil, alfa-naftil, 3-metil 
d) Toluil, propenil, beta-naftil, sec-pentila 
e) Benzil, alil, alfa-naftil, isobutil 
 
 
4. Dadas às estruturas, dê o nome dos radicais ligados ao carbono 
quaternário em destaque. 
 
 
 
 
a) 
CH3
C CH CH2
CH2 CH3
 
 
 
 
 
b) 
 
 
CH3
C
H C H
CH2 CH CH3
 CH3
CH3
CH CH3
 
 
5. Faça a estrutura resultante da ligação entre cada par de 
radicais e dê nomenclatura oficial da IUPAC para o composto 
resultante desta união: 
 
 
a) metil + metil 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) etil + n-propil 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) metil + isopropil 
 
 
 
 
 
 
 
d) Terc-butil + etil 
 
 
 
 
 
 
 
 
e) isobutil + sec-butil 
 
 
 
 
 
 
 
 
f) n-pentil + alil 
 
 
 
 
 
 
 
g) propargil + isopropil 
 
 
 
 
 
 
6. Dê a nomenclatura de cada hidrocarboneto: 
 
 
a) 
H3C CH CH3
 CH3
 
 
b) 
H3C C CH CH3
 CH3 
 
 
 
 
c) 
 CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
 CH2 CH3 
 
 
 
 
d) 
HC C CH CH3
 CH3
 
 
 
 
 
e) 
H2C C CH2 CH CH3
 CH3 CH3
 
 
 
 
 
 
f) 
 CH3
H3C C CH C CH3
 CH3 CH3 
 
 
 
 
g) 
H3C CH CH CH CH2 CH3
 CH3 CH2 CH2
 CH3 CH3 
 
 
 
j) 
 
H3C CH CH CH C CH3
 CH3 CH2 CH3
 CH3 
 
 
l) 
 
 
 
 
 
 
 
 
m) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
n) 
 
 
 
 
 
CH3 CH CH CH CH CH CH CH3
 CH3 CH3
 CH3 CH3
H2C CH CH C CH3
 CH3
 CH3
CH3 CH2 CH C CH CH3
 CH2 CH2 CH3
 
 
 
 
q) 
 
 
 
 
 
 
 
 
r) 
 
 
 
 
 
 
 
s) 
 
 
 
 
 
 
7. Dê a nomenclatura oficial da IUPAC para o composto abaixo. 
 
 
 
a) 
 
 CH3
CH3 CH CH CH
 CH3 CH2 CH3
 CH3 
 
b) 
 
 CH3
 CH3 CH3 CH2
CH3 C CH CH2 C CH3
 CH2 CH2
 CH3 CH3 
 
 
c) 
 CH3 
 CH3 CH2
 CH3 CH CH3 CH CH3
H3C C C CH CH CH CH2 CH3
 CH3 CH2 CH2 CH2
 CH2 CH3 CH2
 CH3 CH3 
 
8. O composto 4-etil-3,3-dimetil-decano possui a fórmula 
molecular igual à: 
 
a) C10H20 
d) C10H22 
b) C14H30 
e) C14H28 
c) C10H18 
 
9. A cadeia abaixo é classificada como: 
 
 
 CH2
CH2 
CH2 CH2 CCH
 C N
 H
CH3
O 
a) alicíclica, normal, heterogênea e insaturada. 
b) alicíclica, normal, homogênea e saturada. 
c) acíclica, ramificada , homogênea e insaturada. 
d) aberta, ramificada, heterogênea e saturada. 
e) N.D.R. 
 
 
10. ( Mackenzie) Da substância de fórmula C6H6, é INCORRETO 
afirmar que: 
Dadas as massas molares (g/mol): 
C = 12, H = 1 e O = 16 
 
a) é um hidrocarboneto. 
b) pode ser o benzeno. 
c) a sua massa molar é maior do que a da água. 
d) tem cadeia carbônica insaturada. 
e) é o hexacloreto de benzeno, mais conhecido como BHC. 
 
 
11. (ITA) Um produto natural encontrado em algumas plantas 
leguminosas apresenta a seguinte estrutura: 
 
 
a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de 
carbono desta estrutura? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta 
substância? 
 
 
 
 
 
 
12. (UFScar 2001) Considere as afirmações seguintes sobre 
hidrocarbonetos. 
 
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos 
somente de carbono e hidrogênio. 
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos 
insaturados de cadeia linear. 
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de 
fórmula geral CŠH‚Š. 
CH3 CH C CH CH2
 CH2 CH2 CH3
CH CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
CH ( CH2 )4 CH3
 
 
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-
nitrotolueno e naftaleno. 
 
São corretas as afirmações: 
a) I e III, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
 
13. (Uff 2000) O Limoneno, um hidrocarboneto cíclico insaturado, 
principal componente volátil existente na casca da laranja e 
na do limão, é um dos responsáveis pelo odor característico 
dessas frutas. 
 
 
Observando-se a fórmula estrutural acima e com base na 
nomenclatura oficial dos compostos orgânicos (IUPAC) o 
limoneno é denominado: 
 
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno 
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno 
c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno 
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno 
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 
 
 
14. (Unesp) A fórmula simplificada 
 
representa um hidrocarboneto saturado. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome 
oficial. 
 
 
 
 
 
 
b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um 
hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do hidrocarboneto 
dado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
15. (UFV-adaptada) Quando a luz entra nos olhos, o cis-retinal é 
convertido em seu isômero trans. Esta mudança de geometria 
molecular gera um sinal que é levado pelo nervo ótico até o 
cérebro, causando a sensação de visão. 
 
a) A fórmula molecular do cis-retinal é: 
 
 
b) O número de ligações  (pi) no cis-retinal é: 
 
 
 
c) O número de átomos de CARBONO com hibridação sp2 
no cis-retinal é: 
 
 
16. (UFF) Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
 
a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco átomos de 
carbono que apresenta na sua nomenclatura o prefixo "iso". 
 
b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos de 
carbono que apresenta isomeria geométrica. 
 
c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos de 
carbono que é um alcino verdadeiro. 
 
d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de 
carbono. 
 
 
17. (PUCMg) Assinale o alqueno cujo nome é considerado oficial 
pela IUPAC: 
 
a) pentileno 
b) etileno 
c) propileno 
d) butileno 
e) acetileno 
 
 
18. (Unb) Entre as substâncias normalmente usadas na agricultura, 
encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno 
(fumigante de solo) e a água. A fórmula estrutural do 
naftaleno, nome científico da naftalina, é mostrada na figura 
adiante. 
 
 
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir. 
 
(1) A fórmula molecular do naftaleno é C10H10. 
 
 
 
 
(2) As substâncias citadas são moleculares. 
 
 
 
 
(3) Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações 
covalentes simples entre os átomos de carbono. 
 
 
 
19. (Mackenzie) As afirmações a seguir referem-se à substância 
de fórmula estrutural mostrada na figura adiante. 
 
 
 
I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu 
nome oficial (I.U.P.A.C.). 
II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, 
homogênea e ramificada. 
III) Apresenta somente ligações do tipo sigma sp3-
sp3 e sigma s-sp3 
IV) É um alcino (ou alquino). 
 
 
Das afirmações feitas, são corretas apenas: 
 
 
a) I e II. 
b) II e III. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
e) I, II e III. 
 
 
 
20. (Cesgranrio) Assinale a única afirmativa correta, com relação 
ao composto que apresenta a estrutura a seguir 
 
 
 
 
 
O composto: 
 
a) é um alqueno; 
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; 
c) apresenta 2 radicais propila; 
d) apresenta 3 radicais etila; 
e) apresenta 2 radicais etila. 
 
 
21. (Cesgranrio) Classifique a cadeia da molécula do 
3-metil-1-buteno: 
 
a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
b) Cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
c) Acíclica, normal, insaturada, homogênea; 
d) Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea; 
e) Cíclica, normal, insaturada, heterogênea; 
 
 
22. (Cesgranrio) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale 
a opção FALSA: 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) São todos aromáticos. 
b) Pertencem todos à mesma série homóloga. 
c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. 
d) São chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 
1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 
1,2,3,4-tetrametil benzeno. 
e) Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n 
 
 
 
23. (Cesgranrio) Classifique a cadeia da molécula do 
3-metil-1-buteno: 
 
a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; 
b) Cíclica, ramificada, saturada, homogênea; 
c) Acíclica, normal, insaturada, homogênea; 
d) Acíclica, ramificada, insaturada, heterogênea; 
e) Cíclica, normal, insaturada, heterogênea; 
 
24. Qual dos compostos abaixo é o 4-metilhex-2-ino? 
 
a) (CH3)CH2CCCH3 
b) CH3C(CH3)2CH2CCH 
c) CH3CH(CH3)CCH 
d) CH3CCCH(CH3)CH2CH3 
e) CH3CH2CH2CH2CCH 
 
25. (UFPE-2005-1a. fase) Segundo as estruturas dos compostos descritos 
abaixo, quais deles não são aromáticos? 
 
naftaleno 
benzeno 
cicloexeno 
fenantreno 
fenol 
ciclobuteno 
OH 
 
a) Naftaleno e fenantreno 
b) Cicloexeno e ciclobuteno 
c) Benzeno e fenantreno 
d) Ciclobuteno e fenol 
e) Cicloexeno e benzeno 
 
 
26. (UFRJ-2005)O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos 
ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, do 
que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem 
ignição de forma explosiva, causando até perda de potência. 
 
 
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do 
isooctano 
 
a) 2,2,3 - trimetilpentano 
b) 2,2,4 - trimetilpentano 
c) 2,2,4 - trimetilbutano 
d) 2,2,3 - dimetilpentano 
e) 2,2,4 - trimetilhexano 
 
 
27. (PucPr-2005) A estrutura a seguir 
 
 
apresenta a seguinte nomenclatura oficial: 
 
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno 
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno 
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno 
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno 
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano 
 
 
28. (Pucpr 2004) O composto: 
 
 
 
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome: 
 
a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano. 
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano. 
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano. 
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano. 
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano. 
 
29. (UFPE 2004) De acordo com a estrutura do composto 
orgânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir, 
podemos dizer: 
 
( ) o composto acima é um hidrocarboneto de fórmula C��H‚„. 
( ) o composto acima apresenta somente carbonos sp¤. 
( ) o nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, é 
2-metil-4-isopropil-heptano. 
( ) o composto acima é um carboidrato de fórmula C��H‚„.( ) o hidrocarboneto aromático acima possui ligações œ e ™. 
 
 
30. (UEM 2004) Sabendo-se que um composto apresenta 
fórmula molecular CˆH�ˆ, assinale a(s) alternativa(s) 
corretas. 
 
01) O composto pode ser o 2-octeno. 
02) O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano. 
04) O composto pode apresentar o radical n-butil. 
08) O composto pode apresentar 3 carbonos primários,4 
secundários e 1 terciário. 
16) O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e 7 
carbonos sp3. 
32) A hidrogenação desse composto poderá formar o CˆH20 
 
 
31. (UFLA 2003) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do 
"Isopreno", o monômero básico dos polímeros, é 
 
 
 
a) 4-metil-1,3-butadieno 
b) 2-metileno-1,3-butadieno 
c) 4-vinil-1-penteno 
d) 2-metil-1,3-butadieno 
e) 2-metil-1,3-pentadieno 
 
32. (UFPE 2003) A molécula de ingenol é um produto natural 
extraído de plantas, e seus derivados apresentam inúmeras 
atividades biológicas, como por exemplo, agentes antileucêmicos 
e inibidores da reprodução do vírus causador da imunodeficiência 
humana. Somente após 16 anos de pesquisas é que a sua síntese 
total foi finalizada e envolveu 43 etapas com rendimento médio 
de 80% por etapa. Sobre a estrutura molecular do ingenol 
podemos afirmar que: 
 
 
 
( ) possui cinco átomos de carbono e um átomo de oxigênio 
com hibridização sp2 . 
( ) possui oito centros assimétricos (quirais ou estereogênicos). 
( ) possui funções álcool, aldeído e alqueno. 
( ) possui anéis de quatro, cinco e sete membros. 
( ) possui isomeria espacial cis-trans. 
 
33. (Unesp 2003) O ibuprofen é um antiinflamatório muito usado. 
 
 
 
 
Sobre este composto, é correto afirmar que: 
a) sua fórmula molecular é C13H18O2 
b) não tem carbono assimétrico. 
c) pertence à função amina. 
d) apresenta cadeia heterocíclica saturada. 
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.