PRÉ RELATÓRIO 13

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PRÉ RELATÓRIO : SÍNTESES ASSISTIDAS POR MICRO-ONDAS 
Daniela B. Teada Nº 11014416 
1. INTRODUÇÃO 
Para discutir sobre a prática experimental deve-se compreender 
que as características das micro-ondas, se destacam: a baixa frequência, 
pois devido a essa característica a irradiação por micro-ondas não pode 
“induzir” reações químicas pela absorção direta de energia 
eletromagnética. 
As micro-ondas podem aquecer por polarização dipolar e condução 
iônica. Ao penetrarem em materiais que contém moléculas polares 
provocam o alinhamento dos polos destas moléculas com o campo 
eletromagnético aplicado. Com a remoção do campo eletromagnético, as 
moléculas voltam ao estado desordenado, fazendo com que a energia 
absorvida para a orientação seja dissipada na forma de calor. 
Portanto, baseia-se no aquecimento eficiente de materiais por 
radiação de micro-ondas. O componente elétrico é responsável pela 
interação entre a radiação e a matéria, além disso o aquecimento depende 
da capacidade do material de absorver a energia de micro-ondas. 
Uma das vantagens consiste no aumento da velocidade reacional, 
porque nos aquecimentos gerados por interação da radiação de micro-
ondas. A transferência de energia é muito rápida, a transferência de 
energia ocorre mais rapidamente do que a molécula pode relaxar. 
Somente moléculas polares absorvem a energia das micro-ondas, e, 
desta maneira, recipientes que não absorvem micro-ondas não são 
aquecidos. Nas reações feitas em fornos de micro-ondas os reagentes 
absorvem diretamente a energia gerada pelo aparelho. 
Neste experimento duas sínteses assistidas por micro-ondas serão 
realizadas: a nitração do salicilaldeído com solução de HNO3 a 10% e a 
síntese do ácido acetilsalicílico. 
As reações de nitração de substratos aromáticos, exemplo de 
reação de substituição eletrofílica aromática, são feitas a partir de um 
substrato aromático e uma mistura de ácidos. Tais reações, no entanto 
não são consideradas verdes. A acidez acarreta a corrosão do reator e 
riscos. 
O uso da água, como solvente, vem sendo discutido nos cursos de 
química. 
 
 
2. PROCEDIMENTO 
• Adaptar um funil de colo curto (ca. 3,0 cm de colo, 3,5 cm de diâmetro na 
abertura superior e 1 cm na abertura inferior), em um forno de micro-
ondas doméstico. 
• Em um Erlenmeyer de 125 mL, pesar 4 g de salicilaldeído e adicionar 30 
mL de solução aquosa de ácido nítrico PA 10% v/v. 
• Agitar o Erlenmeyer manualmente durante alguns segundos e, em 
seguida colocá-lo dentro do micro-ondas doméstico no nível 8, potência 
de 696,6 W, durante 60 s. 
• Deixe um béquer com água dentro do micro-ondas durante o 
aquecimento. 
• Retirar o Erlenmeyer do forno de micro-ondas, deixando-o resfriar por 
cerca de 5 min e em seguida colocá-lo em um banho de gelo picado. 
• Imediatamente, haverá a precipitação de um sólido amarelo, que será 
filtrado a vácuo e lavado com água destilada gelada. 
• A formação dos produtos pode ser observada por cromatografia em 
camada fina (CCF) seguida de visualização em câmara de ultravioleta ou 
revelação com iodo, após uma análise cromatográfica utilizando uma 
mistura de hexano:acetato de etila (7:3) como eluente. 
• Em um Becker de 250 mL, solubilizar o precipitado obtido em cerca de 80 
mL de solução de NaOH 1,0 mol L-1 , sendo necessário agitação e 
aquecimento até a dissolução completa do precipitado amarelo. 
• Anote suas observações Resfriar a solução em banho de gelo durante 30 
min e filtrar a solução (reservando-se o filtrado). 
• Lavar o filtrado com água destilada gelada, depois com 40 mL de uma 
solução gelada de ácido clorídrico PA 10% e, novamente, com água 
destilada. 
• Determinar o ponto de fusão (PF) do produto e comparar com os valores 
de PF do como o 5-nitro-salicilaldeído e do 3-nitro-salicilaldeído 
encontrados na literatura. Identificar o produto A. 
• Ao filtrado reservado, adicionar 50 mL de solução de ácido clorídrico PA 
10% até completa precipitação de um material amarelado que, em 
seguida, será filtrado, lavado com água destilada gelada e seco à 
temperatura ambiente. 
• Determinar o ponto de fusão (PF) do produto e comparar com os valores 
de PF do como o 5-nitro-salicilaldeído e do 3-nitro-salicilaldeído 
encontrados na literatura. Identificar o produto B. 
PARTE 2. 
 
Teste qualitativo 
Pese 5,0 g de ácido
salicílico e coloque em
um béquer de 30 mL.
Adicione 5 mL de anidrido
acético, distribuindo-o
uniformemente por todo o
sólido.
Cubra o béquer contendo
a mistura com um vidro
de relógio e coloque no
centro do prato giratório
de um micro-ondas.
No canto direito do forno
(ponto de menor
irradiação) coloque outro
béquer de 200 mL com
água para absorção da
radiação de micro-ondas
excedente.
Irradie a máxima potência
durante 2 a 3 minutos, até
que a temperatura
reacional atinja 120°C,
sendo a temperatura
determinada com um
termômetro.
Retire o béquer
cuidadosamente do forno.
Espere uns minutos para
que o béquer resfrie e,
em seguida, coloque-o
em banho de gelo para
formação dos cristais.
Filtre a vácuo, e lave o
sólido com água fria.
Seque o sólido
completamente em
estufa e determine o
rendimento.
Determine o ponto de fusão.
Para recristalizar o sólido
adicione 7 mL de 2-propanol ao
sólido obtido em um béquer de
30 mL e aqueça a mistura até
total dissolução, em seguida
resfrie para formação dos
cristais e filtre novamente.
Dilua 0,1 g do composto obtido em 25 mL de ácido sulfúrico em um béquer 
de 50 mL. Coloque a solução em uma chapa de aquecimento e deixe ferver por 
1 minuto. Em outro béquer de 100 mL dilua 1,0 g de sulfato férrico em 25 mL de 
ácido sulfúrico com muito cuidado. Em seguida misture as duas soluções. Uma 
solução de coloração roxa será formada resultante da formação de um complexo 
com o ferro.