Relatorios de Organica Experimental

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E NATURAIS 
FACULDADE DE QUÍMICA 
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA A DISTÂNCIA - EAD 
 
Disciplina: Química Orgânica Experimental 
Professor (a): Andrey Marinho 
Tutor presencial: Sadraque Carneiro. 
 
 
 TEMA: ISOLAMENTO DA CAFEÍNA; SÍNTESE DO CLORETO T-BUTILA; 
SÍNTESE DA DIBENZALACETONA; PRODUÇÃO DO BIODIESEL (VIA METANOL). 
. 
 
Alunos (as): Adriane Paixão, Amabilly Rodrigues, Izabelle Silva, Joelma Pimenta e 
Sebastião Ribeiro. 
 
Turma: Química (Polo: São Sebastião da Boa Vista) 
 
 
 
 
São Sebastião da Boa Vista - PA 
Novembro 2021 
 
RELATÓRIO DAS PARTES EXPERIMENTAIS. 
1. INTRODUÇÃO 
Nesse relatório iremos abordar experimentos da disciplina de Química Orgânica 
experimental, que vem falar sobre os seguintes compostos, a dibenzalacetona que tem sua 
utilidade nas indústrias farmacêuticas, na produção de anti-inflamatórios, o biodiesel é um 
biocombustível obtido através da transesterificação de triglicerídeos, a cafeína que e um 
composto encontrado em algumas plantas e usado para o consumo de bebidas e a t-butila que 
e produzido industrialmente como participante para produzir outro composto. 
2. OBJETIVO 
 Destilação e purificação da t-butila, dibenzalacetona; 
 Isolar a cafeína; 
 Produzir o biodiesel. 
3. MATERIAS E METÓDOS 
a. MATERIAS 
 Tubo de ensaio 
 Erlenmeyer de 250 e 100 ml 
 Funil de separação 
 Funil simples 
 Papel de filtro 
 Espátula 
 Becker de 250 ml 
 Balança 
 Secador 
 Proveta 
 Estante 
 Pipeta graduada 
 Rolha 
 Papel alumínio 
 Bastão de vidro 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
Parte 1: Síntese do cloreto de t-butila. 
1. Reagentes: Álcool t-butílico ((CH3)3COH), ácido clorídrico (HCl), solução de bicarbonato 
de sódio (NaHCO3) e sulfato de sódio anidro (Na2SO4). 
Em um erlenmeyer de 250 ml, foi adicionado 25 g de álcool t-butílico e 85 ml de ácido 
clorídrico concentrado. Essa reação ocorre da seguinte forma: 
(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O 
Após ser agitado cerca de 20 minutos, transferimos no mesmo instante para o funil de 
separação e deixamos em repouso cerca de 7 minutos. Nesse momento, podem-se observar as 
camadas de dividindo. Depois de passado os minutos, retiramos a camada da parte inferior 
que continha no funil e, lavamos 2 vezes com bicarbonato de sódio para remover o ácido que 
ainda resta no funil. Em seguida, fizemos o mesmo procedimento, 2 lavagens com 20 ml de 
água destilada para cada lavagens. 
Após transferido o produto para um erlenmeyer de 100 ml, adicionamos uma pequena 
quantidade de sulfato de sódio anidro que trabalha como secante, pois, ainda pode conter água 
na fase orgânica do produto. Em seguida agitamos e deixamos descansar por cerca de 6 
minutos. Logo após esse descanso, filtramos todo o produto para remoção do sulfato de sódio 
penta hidratado. 
Na2SO4 + H2O Na2SO4.10H2O 
Figura 1: adição do sulfato de sódio 
 
 
 
 
 
Fonte: própria 
Logo após a filtração, medimos o volume obtido do cloreto de t-butíla que foi de 35 
ml, em seguida calculamos o rendimento e obtivemos o valor de 87,5 %. 
Em um segundo momento, fizemos o teste de caracterização que ocorreu da seguinte 
forma: Em um tubo de ensaio colocamos 10 gotas do cloreto de t-butila e adicionamos 5 ml 
da solução alcoólica de hidróxido de potássio 5%. 
Figura 2: adição da solução alcoólica de hidróxido de potássio 
 
 
 
 
Fonte: própria 
Em seguida, após o aquecimento do produto e sua refrigeração, notou-se a perda da 
coloração. Logo adicionamos 10 ml de água e juntamos com 5 gotas da solução aquosa de 
ácido nítrico 5 %. Notamos a solução ficar turva. 
Figura 3: início do precipitado 
 
 
 
 
Fonte: Própria 
Para a retirada da turbidez da solução, deveríamos filtrar e adicionar a solução de 
nitrato de prata. Mas estava em falta. Porém, observamos flocos bem pequenos na parte 
inferior do tubo detectando a presença do cloreto de t-butila. 
 
Parte 2: Isolamento da cafeína. 
2. Reagentes: carbonato de cálcio (CaCO3), diclorometano (CH2Cl2) ou acetato de etila 
(C4H8O2), sulfato de sódio anidro (Na2SO4) e pó de café. 
Em um Becker, adicionamos 10 g de pó de café e 100 ml de água deixando no 
aquecimento até começar apresentar sinais de ebulição, e então adicionamos duas pequenas 
quantidades de carbonato de cálcio deixando aquecer por 3 minutos. Depois filtramos para 
obter o café e colocamos no funil de separação. Após o café esfriar, adicionamos 20 ml de 
diclorometano movimentamos levemente e deixamos em repouso para separar as fases. 
Figura 4: separação de fases 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: própria 
Logo depois, coletamos a parte inferior que continha a cafeína e repetimos esse 
mesmo processo por mais duas vezes. Obtida a fases orgânicas observamos uma turbidez na 
solução que indica a unidade do solvente, então adicionamos uma pequena porção de sulfato 
de sódio anidro e agitamos por cerca de 5 minutos. Nesse momento podemos observar que a 
turbidez da solução foi diminuindo e em seguida, filtramos. 
Figura 5: após a filtração 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: própria 
Após deixar o solvente evaporar na capela, observamos que no recipiente obtivemos 
um sólido branco amarronzado que caracteriza a cafeína. 
 
Parte 3: Produção do biodiesel. 
3. Reagentes: óleo de soja; hidróxido de potássio (KOH) e metanol (CH3OH). 
Em um Erlenmeyer de 150 ml, dissolver 1,5 g de hidróxido de potássio em 35 ml de 
metanol até a completa dissolução do KOH. Mantenha o Erlenmeyer coberto com papel 
alumínio durante o procedimento de dissolução. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: própria 
Reação de transesterificação 
 Adicionar 100 ml de óleo de soja em um Erlenmeyer ou Becker de 250 ml. Aquecer 
em banho-maria ou chapa de aquecimento, sob agitação com o auxílio de uma barra 
magnética (pode agitar com bastão de vidro se não conseguir o agitador magnético), até 
atingir a temperatura de 50 °C. Em seguida adicionar a solução de metóxido de potássio 
recentemente preparada. Deixara mistura reacional por 30 minutos a 50 °C - 60 °C sob 
agitação. É importante manter o controle da temperatura. Após os 30 min, transferir a 
mistura reacional para um funil de separação para permitir a decantação e separação das 
fases: superior contendo biodiesel e inferior composta de glicerol, sabões, excesso de base e 
álcool (tempo de espera para separação das fases: 30 - 40 min). Após separar as fases 
descartando a fase inferior e deixando a fase superior (biodiesel) no funil. Transferir esse 
volume para uma proveta e medir o volume de biodiesel obtido. Faça o cálculo do 
rendimento. 
Figura 08: separação de fases. 
 
 
 
 
 
 
Fonte: própria 
DISCUSSÃO 
 A reação que ocorre após adição do metóxido de sódio (mistura de hidróxido de 
sódio e metanol) no óleo previamente aquecido, deve ser feita a 60ºC, pois, esta é a 
temperatura máxima permitida, para que não ocorra a evaporação do metanol adicionado ao 
óleo, segundo Knothe (2006).O mesmo autor diz ainda que utilizando a base NaOH como 
catalisador na reação de transesterificação, se a temperatura for de 32ºC haverá o rendimento 
de 99% em 4 horas de reação, em 60ºC o rendimento será atingido em 1 hora, isso se deve ao 
fato de que tanto o catalisador quando altas temperaturas são fatores que acelerem o processo 
das reações. 
Figura 9: produto 
 
 
 
 
 
100ml -100% 
95ml- x 
X= 95000/100 
X= 95% 
 
Fonte: própria 
Parte 4: Síntese da dibenzalacetona. 
4. Reagentes: benzoldeído (C7H6O); Metanol (CH3OH); Acetona (C3H6O); solução de 
hidróxido de sódio (NaOH); gelo picado; água gelada e permanganato de potássio 
(KMnO4). 
Em um Erlenmeyer de 150 foi adicionado solução de hidróxido de sódio, foi levado 
para o agitador até que se dissolvessem os cristais da solução, em seguida foi adicionada 
solução de permanganato de potássio, na proveta foi medido 30 ml da solução desódio, mas 
30 ml de Metanol, a solução foi agitada. No mesmo frasco foi adicionado 3ml de benzoldeído 
que foi medida através da pipeta graduada, 1,2 ml de acetona, depois foi tampada o 
Erlenmeyer com uma rolha e foi agitado vagarosamente por 30 minutos, por imersão o 
Erlenmeyer era colocado em um recipiente que continha água fria. Logo formou um 
precipitado amarelo, com alguns minutos depois se transformou em uma solução homogênea 
verde, com um secador foi aquecido a solução e se transformou em um Pó Amarelo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: própria. 
A preparação da dibenzalacetona trata-se de uma reação aldólica cruzada prática, 
também chamada de reação de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reação. 
Nessa prática utilizou-se o benzaldeído, um componente possui hidrogênio α e acetona como 
reagente. 
 Foi utilizada para obtenção da dibenzalacetona a agitação magnética, filtração a vácuo 
e por fim mediu-se seu ponto difusão. O produto formado precipitou-se na forma de 
um produto amarelo. 
 É a lavagem do produto que não poderá conter qualquer traço de NaOH. Lavou-se 
com água destilada para total retira do excesso de NaOH. Na 1° lavagem observou-se que o 
produto tinha uma cor alaranjada indicando que havia excesso de etanol. Este excesso de 
etanol foi percebido após tirar o ponto de fusão. À reação de síntese abaixo demonstra a 
síntese da dibenzalacetona através de uma condensação aldólica cruzada de duas 
moléculas de benzaldeído e acetona em solução diluída de hidróxido de sódio. 
 
 
4. CONCLUSÃO 
Ao analisarmos o seguinte trabalho, podemos perceber como se comporta cada 
substância em meio as misturas feitas com elas desde os reagentes até chegarmos ao produto. 
Podemos perceber na pratica as ligações, comportamento, coloração, temperatura, odor etc. 
Verificamos também, que as aulas praticas foram de suma importância para melhor 
compreendermos os procedimentos aplicados no laboratório, e compararmos com as 
informações que nos foram repassadas nas aulas teóricas de química orgânica, para um bom 
desempenho em sala com nossos futuros alunos. 
 
5. BIBLIOGRAFIA 
GUILHON, Giselle Maria Skelding P. Química Orgânica experimental. Belém: Ufpa, 2009. 
https://pt.scribd.com/doc/139976550/relatorio-2-Producao-de-Biodiesel. 
HTTPS://gqj.spq.pt. 
https:/www.quimicaoraganicavisual. 
 
 
https://pt.scribd.com/doc/139976550/relatorio-2-Producao-de-Biodiesel
https://gqj.spq.pt/