Hidrólise do Ácido Acetilsalicílico

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PRÁTICA Nº: 3
TÍTULO: Hidrólise do ácido acetilsalicílico
1. OBJETIVOS
Realizar a hidrólise básica do ácido acetilsalicílico.
2. INTRODUÇÃO TEÓRICA
Na química orgânica, hidrólise inclui, entre outras reações, saponificação de ácidos graxos e
outros ésteres, inversão de açúcares, quebra de proteínas (hidrólises enzimáticas). Por conveniência,
têm sido consideradas como hidrólise a reação onde um álcali é utilizado no lugar da água, obtendo
um sal alcalino de um ácido no final. O uso de álcalis em solução aquosa leva a outro tipo de reação
hidrolítica, chamada fusão alcalina, onde a proporção de álcali é aumentada e a de água reduzida.
Também são consideradas reações de hidrólise aquelas onde são colocados ácidos minerais em água,
em pequena ou grande quantidade. Esta adição, semelhante ao álcali, invariavelmente ajuda a iniciar
ou acelerar o processo de hidrólise. Outros agentes que aceleram a hidrólise, além de ácidos e álcalis,
são utilizados, mas, à exceção de enzimas, não são importantes.
3. MATERIAIS, REAGENTES E APARELHAGEM
Ácido clorídrico 1 molar, algodão, aparelhagem de refluxo, figura 1, contendo balão de fundo
redondo de 250 mL, manta aquecedora, condensador de bolas e garras, funil de Buchner, figura 2,
hidróxido de sódio, papel de filtro, papel de tornassol, ácido acetilsalicílico.
Figura 1. Sistema de refluxo. Figura 2. Sistema de filtração a vácuo.
Fonte: Google imagens. Fonte: Google imagens.
4. SEGURANÇA, MEIO AMBIENTE E SAÚDE
As Fichas de Informações de Segurança de Produtos Químicos (FISPQ) dos reagentes
empregados neste experimento estarão disponíveis para consulta no laboratório onde o mesmo for
executado e abordam suas propriedades físico-químicas, riscos potenciais à saúde e toxicidade,
procedimentos de primeiros socorros, requisitos especiais de manuseio e estocagem, procedimentos
em caso de vazamento e acidente. O manuseio dos reagentes empregados neste experimento requer a
utilização de óculos de segurança.
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
● Montar um aparelho de refluxo, usando balão de fundo redondo de 250 mL, banho maria ou
chapa aquecedora, condensador de bolas.
● Certifique-se de usar uma pequena quantidade de graxa para selar a junta de vidro entre o
balão e o condensador.
● Dissolver 10 g de hidróxido de sódio em 50 mL de água deionizada em um Erlenmeyer de 250
mL. Resfriar.
● Pesar 1,0 g do AAS, num béquer pequeno, então adicionar ao balão de fundo redondo
juntamente com a solução de NaOH.
● Adicionar pérolas de vidro e deixar ebulir sob refluxo por 30 min.
● Resfriar e deixar para a próxima aula.
● Adicionar, cuidadosamente, cerca de 100 mL de ácido clorídrico 1,0 M para tornar a solução
ácida de, testando com papel de tornassol (tornassol azul fica vermelho). Pode ser necessário
adicionar em torno de 150 mL do ácido, por isso, podem-se verter grandes quantidades antes
de verificar a acidez da solução. Quando o tornassol ficar rosa, adicionar um adicional de 15
mL de ácido sulfúrico 1 M para garantir um ambiente ácido. A adição de ácido deve fazer com
que o ácido salicílico precipite da solução.
● Arrefecer a mistura em um banho de gelo a uma temperatura de 5 ° C.
● Montar a filtração a vácuo, usando um funil de Buchner e papel de filtro.
● Recolher.
● Verificar a pureza pelo ponto de fusão na aula seguinte.
6. APRESENTAÇÃO DOS RESULTADOS
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como aspirina, é um dos fármacos mais
populares mundialmente produzidos e consumidos. O ácido acetilsalicílico é sintetizado a partir da
acetilação do ácido salicílico que consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com
anidrido acético , que é eliminado durante o processo. Porém, na prática em questão realizou-se o
caminho inverso para obter o ácido salicílico por meio da hidrólise alcalina do ácido acetilsalicílico.
Para iniciar o processo de hidrólise, adicionou-se o ASS juntamente a solução de hidróxido de
sódio (NaOH) sob aquecimento em um sistema de refluxo acoplado ao condensador. A reatividade das
substâncias carboniladas reside na polaridade do grupo carbonila, pois, o oxigênio é mais
eletronegativo que o carbono, ou seja, ele é um eletrófilo e que, consequentemente, será atacado por
um nucleófilo[1] .Observa-se na fórmula do ácido acetilsalicílico que este é um composto orgânico de
funções mistas, possuindo um grupo funcional ácido carboxílico e um éster. Estes grupos apresentam
basicidade parecida, ácido carboxílico pKa 15,7 e éster pKa 15~16[1].
Como apresentado no mecanismo da figura 01, duas reações ocorrem nesta primeira etapa do
processo. A reação mais rápida, ocorre entre o ácido carboxílico (COOH) e o NaOH, visto que
obtemos o sistema ácido-base simples. A segunda reação ocorre entre éster (OCOCH3) e NaOH, neste
caso, a reação é do tipo hidrólise básica e necessita de aquecimento para acontecer.
Tal fato deve-se à polaridade do grupo carbonila, pois, o oxigênio é mais eletronegativo que o
carbono, ou seja, ele é um eletrófilo e que, consequentemente, será atacado por um nucleófilo[1]. A
quebra da ligação e a protonação do grupo funcional do ácido carboxílico ocorre devido ao calor do
sistema em que está ocorrendo a reação.
Figura 01: Reação de hidrólise básica do ASS.
Na segunda etapa, após a formação dos íons, houve a adição de HCl, assim, é necessário
verificar se toda a base foi consumida a fim de regenerar o ácido salicílico. A figura 02 apresenta o
mecanismo de reação para o processo de obtenção do ácido salicílico.
Figura 02: Reação para obtenção dos produtos.
Após a formação do ácido salicílico é necessário realizar a purificação e para isso,
adicionou-se a amostra em banho de gelo visto que o ácido salicílico é pouco solúvel em água. Em
seguida a amostra foi separada por filtração a vácuo a fim de se recolher o ácido salicílico.
QUESTIONÁRIO
a. O que é o sólido branco que se formou imediatamente quando o ASS entrou em contato com
a solução aquosa de hidróxido de sódio?
A reação entre o hidróxido de sódio e o ácido acetilsalicílico forma o salicilato de sódio, como
mostra a reação abaixo.
Como moléculas orgânicas na forma de sais são solúveis em água, esse sal rapidamente se
torna solúvel na solução.
b. Suponha que um aluno se esqueça de ligar a água do condensador de refluxo e submeta ao
calor a mistura de reação durante um longo período de tempo. Este estudante terminou com um
decepcionante rendimento do produto. O que poderia ter acontecido?
O condensador do refluxo auxilia o sistema mantendo o solvente presente no meio reacional
após o aquecimento do balão de fundo redondo. Por exemplo, a água é aquecida no balão e entra em
contato com o tubo do condensador que está resfriado, em consequência, a água que estava em
processo de evaporação também se resfria, retornando ao sistema reacional. Diante disso, podemos
deduzir que a falta do condensador resulta em uma temperatura elevada do sistema, consequentemente
o solvente é removido de forma abrupta pelo excesso de calor, ocasionando também em perda dos
reagentes e menor rendimento do produto desejado.
c. Escreva uma boa definição para o que é um catalisador. É o hidróxido de sódio um
catalisador nesta experiência? Explique.
Catalisadores podem ser definidos como substâncias que aumentam a velocidade das reações
químicas, porém, não são consumidos durante o processo, sendo regenerados no final. Eles atuam
diminuindo a barreira de energia necessária aos reagentes para que ocorra a transformação química.
Essa energia é chamada de energia de ativação, ou seja, é a energia mínima necessária para que os
reagentes possam se transformar em produtos. Caso a reação ocorra sem a presença de um catalisador,
a energia de ativação é maior, diminuindo assim a velocidade da reação[2]. Na prática em questão, o
hidróxido de sódio foi utilizado como catalisador pois promove rendimentos mais satisfatórios e, além
disso promove uma reação hidrolíticaem que um álcali (ou base) é utilizado no lugar da água, fazendo
com que no final se obtenha como produto um sal alcalino e um ácido.
O QUE EU COLOCARIA: Na prática em questão, podemos afirmar que a reação foi promovida pelo
íon hidróxido de sódio, e não catalisada por este. Como apresentado, o catalisador não deve ser
consumido na reação, e neste caso, o íon hidróxido comporta-se como reagente, pois identifica-se
alteração na concentração do mesmo no sistema reacional.
d. Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido clorídrico? É ele consumido ou não,
durante a reação?
Na primeira parte do experimento obtemos dois sais provenientes da reação de ácido-base e da
hidrólise básica:
Os sais são considerados básicos e o contato com o ácido clorídrico (HCl) desencadeia a
reação ácido-base, logo, a protonação das duas espécies. Como apresentado na literatura, a protonação
resulta em um ácido conjugado, neste caso, o ácido salicílico é produzido em sua forma molecular, ou
seja, pouco solúvel em água. Portanto, ao adicionarmos sucessivas quantidades de HCl, observamos o
aumento do precipitado branco formado (ácido salicílico), resultado do consumo de HCl derivado da
reação com os sais presentes no meio reacional.
7. DOCUMENTOS DE REFERÊNCIA E COMPLEMENTARES
1. VOGEL, A.I. Química orgânica- Análise qualitativa. 3.ed. Rio de Janeiro: Ao Livro
técnico, 1988.
2. ALMEIDA, Vanessa Vivian de et al. Catalisando a Hidrólise da Uréia em Urina. Química
Nova na Escola: Experimentação no Ensino de Química, n. 28, p. 42-46, 01 abr. 2008.
Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc28/10-EEQ-5506.pdf. Acesso em: 11 ago.
2021.
3. BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica: volume 2. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall, 2006. xxviii, 641 p. ISBN 9788576050681 (broch.)