Prática 7

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PRÁTICA 07: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO 
 
 
 
Disciplina: Química Orgânica Experimental - 9438 
Turma: 01 
Curso: Engenharia de Alimentos 
Docente: Dr. Michael Jackson Vieira da Silva 
Discentes (RA): Amábile Mariano Marques Ra: 126662 
 Gabrieli de França Tonhão Ra: 125262 
Nicole Chinaglia Costermani Ra: 117847 
Rafael Honorato Bezerra Oliveira Ra: 126666 
 
 
 
MARINGÁ - PR 
01/03/2023
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ - UEM 
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS/DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
1.1. Recristalização 
A técnica resume em dissolver o composto em um solvente aquecido e resfriado 
lentamente para ser cristalizado. O sucesso da recristalização depende da grande 
diferença entre a solubilidade da amostra em um solvente aquecido e na solubilidade 
nesse mesmo solvente quando resfriado. (Engel, 2016) 
A pureza do material ao final da recristalização vai ser determinada pelo ponto de 
fusão da amostra. Ao pesar a amostra você encontra a porcentagem de recuperação. 
1.2. Características de um bom solvente 
Um bom solvente, deve apresentar as seguintes características: 
 Dissolve grande quantidade a temperatura elevada e pequena quantidade 
em temperaturas baixas. 
 Deve poder remover facilmente os cristais do composto purificado, o ponto 
de ebulição deve ser baixo. 
 Deve produzir cristais bem formados do solido purificado, sendo facilmente 
removidos da solução. 
 Dissolver impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las mesmo a 
quente. 
 
 
1.3. Escolha de um solvente 
Na escolha do solvente, Vogel diz para colocar 0,1g da amostra pulverizada em 
um tubo de ensaio para realizar os seguintes testes: 
 O solvente é adicionado gota por gota enquanto o tubo é agitado 
constantemente. Após a adição de 1 ml de solvente a mistura é aquecida até a 
ebulição, se a amostra dissolver facilmente em 1 ml de solvente frio, não é adequado. 
 Se a amostra não dissolve com 1 ml, mais 0.5 ml são adicionados até 
conter 3 ml de solvente, caso a substancia ainda não estiver dissolvida outro solvente 
é escolhido. 
 Se o composto dissolve totalmente no solvente aquecido, esfria o tudo para 
verificar se houve cristalização. 
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 Se a cristalização é lenta, pode ser devido à ausência de germes para o 
crescimento dos cristais, assim é utilizado um bastão de vidro para arranhar a parede 
do tubo, se mesmo assim não houver cristalização, o solvente é rejeitado, caso haja 
cristalização o solvente é adequado. 
1.4. Aspirina 
A aspirina é um dos remédios mais popular hoje em dia, pode ser um analgésico, 
anti-inflamatório, pode reduzir febre entre outros sintomas. O ácido salicílico era 
produzido em grande escala para fins médicos, mas tinha o seu uso limitado devido as 
propriedades acidas. Foi então que em 1893 o químico Felix Hofmann desenvolveu a 
síntese do ácido acetilsalicílico, chamado então de aspirina. Pastilhas de aspirina contem 
aproximadamente 0.32 g de ácido acetilsalicílico. (Engel,2016). 
Engel mostra que a aspirina pode ser preparada pela reação entre ácido salicílico 
e anidrido acético. 
Figura 1 - Reação de formação do ácido acetilsalicílico. 
 
Na reação mostrada anteriormente pela figura 1, o grupo funcional hidróxido no 
anel de benzeno do ácido salicílico reage como anidrido acético e forma um éster, a 
reação exige um catalisador para que aconteça. Ao final da reação teremos ácido 
acetilsalicílico ácido acético e catalizador (pode haver a presença de ácido salicílico e 
anidrido acético que não foram reagidos). 
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2. OBJETIVOS 
O objetivo do presente trabalho é obter ácido acetilsalicílico a partir da reação de 
acetilação do ácido salicílico. 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um erlenmeyer colocar 2,07 g (15 mmol) de ácido salicílico e 5,0 mL (42 mmol) 
de anidrido acético. Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitar na mão até 
esquentar, deixar esfriar a mistura e adicionar 30 mL de água fria sob agitação. Haverá 
precipitação do produto (AAS). Deve-se realizar a filtragem a vácuo. Solubilizar o sólido 
em água quente e recolher o produto sólido, fazer uma filtragem a quente, colocando-o 
em um vidro de relógio juntamente com o papel filtro já devidamente pesado, deixando-
o secar à temperatura ambiente ao máximo de tempo possível, realizar a pesagem 
novamente do composto obtido. Recristalizar o AAS sintetizado utilizando como solvente 
a mistura água/etanol 50%. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Para sintetizar a Aspirina foi utilizado 2,07g de ácido salicílico para 5,0 ml de anidrido 
acético. Desse modo para determinar o rendimento da reação: cálculo da massa do 
anidrido acético 𝑚 = 𝜌. 𝑉 , 𝑚 = 1,08 .5,0, massa de 5,4g ; Como é uma reação 1:1 
calculou-se o mol de ácido salicílico: 𝜇 =
2,07𝑔
138𝑔
= 0.015 𝑚𝑜𝑙 e anidrido acético: 𝜇 =
5,4𝑔
102𝑔
=
0.053 𝑚𝑜𝑙, temos que o reagente limitante é o ácido salicílico. O rendimento teórico do 
ácido acetil salicílico(AAS) é dado por: 𝑅𝑇 = 2,07𝑔 .
180,0 𝑔(𝐴𝐴𝑆)
138,0 𝑔(á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜)
= 2,7𝑔. Temos 
que a massa do vidro de relógio + papel filtro = 117,05g , já a massa do vidro de relógio 
+ papel filtro + amostra = 117,85g. resultando em 0,80 g de amostra. Calculando o 
rendimento verdadeiro da reação: 𝑅𝑣 = 
0,8𝑔
2,7𝑔
 𝑥 100 = 29,6% 
 
5. CONCLUSÃO 
Conclui-se que através do experimento foi possível compreender como ocorre a 
síntese da aspirina. Além disso, obteve-se o valor de 0,8g de AAS. Notou-se uma 
diferença expressiva entre o rendimento teórico ao comparar com a quantidade obtida 
experimentalmente, portanto tendo o percentual de 29,6% de aspirina o que é um 
resultado bem abaixo de esperado que segundo a literatura é aceitável a partir de 60%. 
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6. REFERÊNCIAS 
[1] PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R.G.. A Microscale Approach 
to Organic Laboratory Techniques. 6a edição. Bellinghan/Washington; 
Seattle/Washington, CENGAGE Learning, 2016, p 66-69; 696. 
 
[2] FURNISS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH, P. W. G.; TATCHELL, A. R.. Vogel´s 
textbook of pratical organic chemistry. 5a edição. New York/ USA, Longman Scientific 
& Technical, 1989, p 138.