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MANUAL PREPARATÓRIO PARA GUERRA QUÍMICA 
 
A venda deste documento é proibida, a sua duplicação sem o consentimento do autor é proibida, as sínteses 
listadas são baseadas nos mecanismos de reação química, qualquer processos químicos similares a algum 
patenteado é mera semelhança. 
O autor, escritor, publicador e duplicador não possuem responsabilidade pelo uso indevido do livro ou qualquer 
ato vindo dele, a responsabilidade fica totalmente nas mãos do possuidor do livro. As informações contidas no 
documento como as imagens, processos químicos, cuidados, etc, etc, etc e etc. Toda a acusação de plagio será 
negada. Este documento não é educacional, mas não é de conteúdo militar e sim químico, a responsabilidade é 
totalmente do possuidor do livro. Qualquer acusação de incitação ao ato de terror será negada e o autor dela será 
processado. Este documento não possui fim lucrativo. 
⫼Manual preparatório para guerra química⫼ 
 
Manual preparatório para guerra química é um documento que aborda massivamente sobre agentes químicos 
usados em guerra. O livro aborda vários tipos de informações com base nas propriedades químicas do agente, 
sua produção, uso em combate e etc. Os principais tipos de agentes abordados são os Atordoantes ou antimotim, 
agentes sanguíneos, agentes neurotóxicos, agentes experimentais e técnicas de disseminação. Este conteúdo 
serve para quem tem interesse na área da guerra química. Os assuntos que serão abordados serão todos 
resumidos de forma pratica, sem tirar seu conteúdo. Este conteúdo não é considerado militar e sim químico. 
ATENÇÃO 
O uso deste documento com intuito para o mal possui potencial inimaginável, o uso deste documento para esta 
finalidade não será de responsabilidade do autor do livro, copiador do livro, etc, etc e sim de quem usou para 
esta finalidade. Em si qualquer ato vindo, não é de autoria do escritor/autor/duplicador/editor. 
 
 
 
 
 
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Manual Preparatório para Guerra Química 
Primeira Edição 
 
 
Escrito por Basquyatti Ruel 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sessão I 
Agentes de Atordoamento 
 
Descrição: Comumente chamados de lacrimogênios ou antimotim, são agentes químicos utilizados como agente anti-
distúrbios contra manifestantes ou população civil, é utilizado também como agente de controle em operações militares. Os 
agentes de atordoamento são substancias que na maioria apresentam-se como agentes de estado físico variados, 
apresentando cor branca ou simplesmente sem cor em grande parte, são na maioria agentes muito voláteis que emitem 
fumos ou vapores atordoantes, como o Bromopicrina, Cloropicrina, Acroleína e Dimetilaminacloroetano. São conhecidos 
como agentes não tóxicos e com uma ação de duração curta, mas bastante atordoante. Os agentes atordoantes estão 
separados em agentes que causam vomito, irritação e lacrimação. Os agentes de vomito são agentes que possuem um núcleo 
de Arsênio, mas não são tóxicos, porem, causam fortes náuseas, ânsias de vomito e confusões. Os agentes irritantes são na 
maioria não tóxicos, agem causando intensa e severa irritação na pele, olhos e etc, a dor é causada pela interação do agente 
com a Bradicinina. Os agentes lacrimatórios não são tóxicos e agem tirando a visão normal ou incapacitando a pessoa de abrir 
os olhos por meio da hidrólise do agente com a água presente nos olhos produzindo algum tipo de ácido, estes agentes são 
pouco utilizados pela sua ação de apenas incapacitação da visão, agentes Lacrimatórios são mais fracos que os Irritantes e por 
isso são separados. Agentes sanguíneos quando inalados também causam irritação, mas causa cansaço imediato, convulsões, 
tosses violentas, dificuldade para respirar com sufocamento em imediato com algumas inspirações e coceira nos pulmões e 
produção excessiva de fluidos. Agentes vesicantes causam bolhas mais rapidamente e uma imediata e muito dolorosa picada 
na região atingida em contato com a pele, pode-se identificar a diferença de um agente Vesicante para um agente atordoante 
é uma maior dor nos olhos, seguida de picadas, espasmos das pálpebras e cegueira permanente rápida, agentes vesicantes 
possuem cheiro agradável de temperos, principalmente de Alho. Em geral os agentes atordoantes são como agentes 
sanguíneos, vesicantes e nervosos, diferenciando apenas com uma potencia centenas de vezes menores e com toxicidade 
muito baixa sem prejudicar sua ação atordoante. 
Propriedades físicas em geral: São na maioria cristais de cor variada, mas que na maioria se apresentam na cor branca ou sem 
cor, possuem um ponto de fusão de baixo para moderado, possuem um ponto de ebulição alto e geram a sua decomposição, 
são agentes voláteis que emitem fumos irritantes, esta propriedade é utilizada em munições pirotécnicas e similares, são na 
maioria insolúveis em água e parte tende a reagir com ela, são quase insolúveis em álcoois e tendem a tomar forma de um 
solvente ácido, algo bastante utilizado contra manifestantes pelas policias e forças militares, um exemplo comum é misturar 
CS com água e Propileno glicol e utilizando a mistura como spray. Em geral são substancias que podem estar relacionadas a 
agentes neurotóxicos, vesicantes e sanguíneos, mas que possuem uma ação muito mais fraca em comparação a agentes como 
Mostarda de enxofre, Fosgênio, Cloro gasoso, Sarin, Tricloreto de fosforila, Cianeto de hidrogênio e etc. 
Proteção: A proteção contra esta série não é difícil, comumente já basta uma mascara de gás com um traje longo e fechado, já 
se encontra trajes bons para a proteção a partir de 15 reais. Coloca-se um agente absorvente como Carvão ativado no filtro da 
mascara, Não utilizar trajes de proteção a fio, pois os gases de ação atordoante tendem a penetrar de forma rápida e 
implacável sobre a fibra, sempre utilize polímeros sintéticos, mas que não sejam a fio, o material do traje tende ser um 
plástico inerte geralmente a 100% de polietileno de alta densidade laminado. Os melhores trajes de proteção são da Dupont. 
Utiliza-se então traje de Nível A ou B contra estes agentes. A proteção utilizada por manifestantes é bem comum, geralmente 
utilizando algum tipo comum de mascará, podendo já ser as indicadas para poeira e serragem ou por mais rudimentares 
como um bico de garrafa pet com preenchida com algodão por dentro. O processo de síntese a seguir mostra o quão simples 
pode ser feito uma mascara para proteção respiratória. Neste modelo utiliza-se pequenos galões com volume de 5 litros, 
utilizando uma tesoura para o corte com menos de 5 centímetros menor que o tamanho da face ou rosto, o filtro também é 
bem rudimentar, bastando ser apenas um pano de algodão, linho ou algum orgânico. Outro modelo é feito uma proteção 
respiratória bastante simples. O processo indica primeiro o uso de uma garrafa de 2 Litros com o menor número de curvas 
possíveis para ser cortada em extremidades de 8X33 cm, logo depois se coloca cola no recorte (comumente cola de madeira) 
para colocar algodão ou algo similar a estofado com intuito de não deixar escapes para entrada e saída do ar respirado, logo 
depois introduza a cola na parte interior do gargalo para depois ser colocado filtro de mascara clinica servindo como tampa, 
pegue um grampeador e um elástico e grampeie o elástico a gosto para que a máscara não caia. Casacos compridos e grossos 
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(Jaquetas de couro, plástico ou sintético sem fio) seguidos por camadas de camisolas, camisas, moletons e em geral comuns, 
calças jeans com outras calças por baixo, comumente a calça é jeans, mas recomenda-se o uso de calças não absorventes e 
sem fio. 
Descontaminação: São decompostos e neutralizados em soluções causticas, utilizar hipoclorito não é uma das melhores ideias 
já que alguns possuem radical cianeto que quando entram em contato com ácido hipocloroso formam Cloreto de cianogênio. 
Manifestantes utilizam um galão de bebedouro cheio de água e colocam as granadas com agentes químicos e depois as 
tampam o queé o mais certo a se fazer, colocar soluções causticas melhoram esta tática. Quando achar que entrou em contato 
com estes agentes, saia correndo da área e abra os braços para retirar o agente da roupa e pele, a terra possui alcalinidade, 
jogue terra na roupa para neutralizar o agente, não é recomendado jogar na área corporal, deve-se lavar a área atingida 
(tanto no corpo quanto local ou ambiente) com substancias alcalinas fracas como Carbonato de sódio, Bicarbonato de sódio, 
Hidróxido de zinco, Hidróxido de alumínio, Hidróxido de ferro, Óxido de ferro e Óxido de alumínio. Uma mistura utilizada 
para descontaminação é utilizar lama não contaminada, pois ela possui alcalinidade e compostos básicos como o Dióxido de 
silício. Locais contaminados por estes agentes devem ser abertos e todo local deve ser lavado com substancias fortemente 
alcalinas como Hidróxido de sódio, tubos que os continham devem ser lavados com mistura oxidante como Permanganato ou 
Cloratos, ou sobre forte de aquecimento com soluções de Hipoclorito de sódio com posterior lavagem em água corrente, ou 
por uma mistura chamada solução Piranha (Mistura de 1 mol de Peróxido de hidrogênio 1%~99% com 1 mol de Ácido 
sulfúrico 90%~99%) e depois lavado em água corrente. Para retirar crostas nos recipientes de vidro utilizados no 
laboratório deve-se utilizar uma solução de Ácido sulfúrico com Peróxido de hidrogênio, esta mistura é chamada de solução 
piranha e deve ser feita longe de fontes de combustão, luz e calor. 
Sintomas de exposição: Os sintomas mais comuns dos agentes irritantes são irritações nos olhos, no trato respiratório, 
vermelhidão nos olhos, sensação de sufocamento, crise de espirro, lacrimejamento, dificuldade para respirar, mal estar 
(comumente é por exposição a agentes de incitação ao vômito), sensação de queimadura e irritação na pele que podem durar 
por algum tempo como minutos, segundos, horas ou dias. Agentes incapacitantes causam perda dos movimentos quando a 
pessoa entra em contato, eles não causam irritação, ânsia de vômito ou algo do tipo, são relacionados aos agentes 
neurotóxicos de ação por afinidade aos receptores da Acetilcolina. Agentes de incitação ao vomito causam náuseas 
rapidamente depois da exposição ao gás, agentes lacrimatórios causam lacrimação nos olhos o que impede de abri-los, não 
causam muita coisa, além disso, não são considerados agentes irritantes e sim lacrimejantes. 
 Sintomas mais comuns em geral 
Espirros, coceira nasal, dor de cabeça, irritação na pele, sensação de queimação no local atingido, tontura, náuseas, 
desorientação, tosse, calor, inchaço na região do contato, produção excessiva de lagrimas. A arritmia cardíaca, 
convulsão, pânico e crises pulmonares são sintomas ocasionados pela primeira exposição do agente, problemas 
genéticos ou traumas. 
Tratamento: O tratamento mais comum contra agentes irritantes é lavar o local exposto com Carbonato de sódio diluído em 
água filtrada, a melhor maneira de tratar a pele exposta é lavar também com água e carbonato de sódio, e depois passar 
Calamina ou uma mistura de Carbonato de zinco com Silicato de zinco, Carbonato de zinco hidratado e óxido de zinco. Contra 
reações alérgicas injeta-se um agente que inibe a ação da Histamina, comumente é Cloridrato de difenidramina. O tratamento 
contra agentes de incitação ao vomito é muito caro e praticamente os efeitos passarão antes mesmo de conseguir o material, 
se depois de 30 minutos os efeitos como náusea e vomito persistirem ou pelo menos não diminuírem procure um médico. O 
tratamento contra agentes lacrimatórios é comumente lavar os olhos com uma solução de carbonato ou bicarbonato de sódio 
diluído em água filtrada e destilada, os olhos devem ser lavados cuidadosamente e de forma limpa para não ocasionar em 
infecções, logo que os olhos são descontaminados, se aplica antibióticos para a prevenção de infecções. A inalação do agente 
pela boca deve ser logo administrada solução antiácida, tomar Ácido acético (Vinagre) não ajuda e pode até piorar, pois pode 
formar Acetila halogenada. Os efeitos da exposição em geral a esta classe de agentes em condições normais de campo, 
geralmente são auto-limitantes e não requerem terapia específica ou tratamento. A maioria desaparecerá em 15 a 30 minutos 
depois da exposição, embora eritema, feridas, inchaços e outros machucados possam persistir por uma hora ou mais. 
Possíveis complicações que ocorrem apenas em circunstâncias excepcionais, como exposição a uma quantidade muito grande 
de agente (como em um espaço fechado), exposição em condições climáticas adversas ou problemas genéticos, traumas e 
outros. O uso normal desses agentes comumente é na concentração variada. Menos de 1% das pessoas expostas terão efeitos 
graves ou prolongados o suficiente para fazer com que eles busquem cuidados médicos. Aqueles que provavelmente terão 
queixas oculares, de via aérea ou de pele raramente terão problemas permanentes por altas doses. Como não há antídoto 
para a maioria desses agentes, o tratamento consiste em gerenciamento sintomático. Agentes atordoantes podem exacerbar 
doenças crônicas nos pulmões e desmascarar a doença latente nele. Broncoespasmo com sibilância (chiados pulmonares) e 
dificuldade leve continuando horas após a exposição pode ocorrer em um problema asmático latente, mas não permanente, a 
exposição de pessoas com problemas respiratórios aumentam as crises respiratórias, como a asmatica. Podem ocorrer efeitos 
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mais severos e dificuldades respiratórias com bronquite crônica ou enfisema. O gerenciamento inclui administração de 
oxigênio hospitalar, (com ventilação assistida, se necessário), broncodilatadores se houver broncoespasmo e antibióticos 
específicos ditados pelos resultados dos estudos de escarro (Catarro), se o escarro for amarelado ou esverdeado, com cheiro 
putrido a incidência de infecção no trato respiratório, principalmente pela garganta, se o escarro é cor de ferrugem, 
provavelmente o paciente possuia pneumonia e o agente a agravaram. Um especialista no tratamento da lesão por inalação 
deve ser consultado cedo. Estudos em animais e dados humanos muito limitados indicam que os efeitos máximos ocorrem 12 
horas após a exposição, as feridas causadas se não agravarem em média de uma para duas horas não é necessario tratamento 
especifico, a pele umida e molhada tende a potencializar muito o agravamento de eritemas, feridas e formação com tempo de 
vesiculas e bolhas, este tipo de exposição é mais grave e menos propensos a resolver rapidamente. Pode exigir o uso de 
compostos calmantes, como calamina, cânfora e cremes mentolados. As vesículas pequenas devem ser deixadas intactas, mas 
as maiores não devem ser furadas ou estouradas e sim drenadas. Este tipo de exposição necessita de muito mais cuidados 
para não contrair infecções. 
Disseminação: Em geral são disseminados por explosivos, granadas pirotécnicas, aquecedores, pulverizadores, 
umidificadores e são dissolvidos em solventes como clorometano, diclorometano, Cloroetano, Etanol, Isopropanol, butano, 
Isobutano, gás de cozinha, isobutileno, Isobuteno, Pentano, Hexanos e outras misturas de Hidrocarbonetos, em operações 
militares se utiliza em solventes como Clorofórmio, Éter etílico, Propileno glicol, Etanal, Metanal e em parte se adiciona junto 
o ácido fórmico ou outro tipo de ácido como o clorídrico pela sua alta volatilidade. Utilizam-se dutos de ar ou correntes de ar 
para uma rápida e maior disseminação dos agentes. Agentes atordoantes são bastante utilizados por forças militares para 
dispersar multidões ou motins, os mais utilizados para finalidade de agentes irritantes são o Cloroacetofenona (CN) o-
clorobenzalmalononitrilo (CS), Bromobenzilcianeto (BBC), Cloroacetona (CA), Dicloroacetona (DCA) e Bromoacetona (BA). 
Como agentes nauseantes os mais utilizados são Difenilcloroarsina (DA) e Adamsite (DM). Mistura CNS, uma mistura de 
38,4% de Cloropicrina, 23% Cloroacetofenonae 38,4% Clorofórmio, tal mistura origina um liquido com ponto de fusão de 2 
para 5 graus Celsius, com precipitação a 2 graus Celsius e um cheiro similar ao mata mosca Flypaper, uma mistura de agente 
lacrimatório CH e CR para formar um liquido vaporoso de ação irritante e urticante, uma mistura de Trioctolfosfite e agente 
CS com uma proporção de 1% de Trioctolfosfite e 99% CS, uma mistura de Tetracloreto de estanho com Cloroacetona e 
Dicloroacetona, mistura CNB, uma mistura de 10% Cloroacetofenona, 45% Benzeno, 45% Tetracloreto de carbono, uma 
mistura de 30% Cloroacetofenona e 70% Clorofórmio, mistura CND, uma mistura de Cloroacetofenona e Dicloreto de etileno 
racêmico, C3NSA, uma mistura de 20% Cloroacetofenona, 20% O-clorobenzelideno malononitrilo, 30% Cloroacetona, 30% 
Solventes voláteis, C2NO, uma mistura de 30% óleoserrina de capsaicina, 30% Cloroacetofenona e 40% em Gás de cozinha, 
B2T2C, uma mistura de 30% Bromobenzilcianêto com 20% Brometo de xilol, 13% Brometo de xilileno, 34,5% 
Etilbromoacetato, os 2,5% é de , estes devem ser apenas adicionados quando for para dispersar o agente, . Como agentes 
lacrimatórios utilizam-se pequenas concentrações dos agentes irritantes. Os agentes irritantes mais potentes utilizados são 
Cloropicrina e Bromopicrina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Capitulo 1: BBC. Bromobenzil cianeto. Camite; α-bromobenzil cianeto; 
(2-bromo-2-fenilacetonitrilo) 
Br
N
 
 
2-bromo-2-fenilacetonitrilo Estrutura em Esqueleto e 3D 
 
Fórmula Molecular: C8H6BrN RDBE: 6 
Fórmula Peso: 196.04394 Massa monoisotópica: 194.968354 Da 
Composição: C (49,01%) H (3,08%) Br (40,76%) N (7,14%) Massa Nominal: 195 Da 
Refratividade Molar: 43,45 ± 0,3 cm3 Massa média: 196.0439 Da 
Volume Molar: 129,5 ± 3,0 cm3 M +: 194.967806 Da 
Parachor: 342,9 ± 4,0 cm3 M-: 194.968903 Da 
Índice de refração: 1,585 ± 0,02 [M + H] +: 195.975631 Da 
Tensão superficial: 49,0 ± 3,0 dyne / cm [M + H] -: 195.976728 Da 
Densidade: 1,513 ± 0,06 g / cm3 [M-H] +: 193.959981 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 193.961078 Da 
Polarizabilidade: 17,22 ± 0,5 10-24 cm3 RDBE: 6 
 
Descrição: é um cristal incolor com odor frutado irritante, possui um ponto de fusão de 28 para 29 graus Celsius e um ponto 
de ebulição de 242 graus Celsius com decomposição a partir de 200 graus Celsius, é destilado a 150 graus Celsius perante 
vácuo de 15 mmHg ou a 132 graus Celsius perante vácuo de 12 mmHg. É insolúvel em água e tende a reagir com ela 
produzindo Ácido bromídrico e Mandelonitrilo, ácido bromídrico se dissolve na água para Brometo de hidrônio e logo depois 
reage com Mandelonitrilo e produz Brometo de 2-hidroxi-2-fenilacetamido e na próxima hidrólise produz o Ácido mandélico 
e Brometo de amônio, quando BBC é hidrolisado em Mandelonitrilo ele tende a se dissociar para Cianeto de hidrogênio e 
Benzaldeído, mas a alta estabilidade de Mandelonitrilo faz com que se desassocia deste jeito em certas reações químicas e a 
acima de 100 graus Celsius e catalisada por enzimas como a Mandelonitrilo liase, é levemente solúvel em Etanol e com o 
tempo tende a reagir com ele, é solúvel em Benzeno, acetonitrila (Tende a reagir em ocasiões especiais) e Bromometano, BBC 
possui uma toxicidade consideravelmente e por isso seu uso foi diminuindo com o tempo. O contato na pele com o agente 
causa irritação forte rapidamente, é um potente agente irritante por isso é mais utilizado como agente de controle em 
operações militares do que agente anti-distúrbios. A inalação ou ingestão causa uma intensa desorientação, confusão, 
irritação e dor, o agente se hidrolisa com a água dos tecidos produzindo ácido bromídrico e talvez o cianídrico produzindo 
inchaços, queimaduras e fortes dores no local exposto. BBC é neutralizado em reação com soluções causticas, não é 
recomendado neutralizar este agente com Hipocloritos, pois pode emitir Cloreto de cianogênio. Exposição alta ao agente 
causa interações no sistema nervoso e por possuir átomo de bromo que o torna um agente consideravelmente Neurotóxico, 
BBC foi então banido de diversos países. Estoques de BBC velhos se tornam muito tóxicos pela decomposição em derivados 
do Bromo (Ocasionados pela exposição à luz solar). BBC não é persistente em ambientes normais e possui a vida média de 45 
minutos, BBC é um material volátil que emite fumos irritantes, sua ação atordoante é potencializada quando diluído em 
solventes, em hidrólise com água ou Ácidos. Sua dose letal é de 4000 miligramas para uma pessoa de 70 quilogramas, a 
dose letal mediana para uma criança de 30 quilogramas é de 1800 miligramas, a dose de atordoamento é de 10% da 
massa corporal, a dose de incapacitação em adultos é de 45 miligramas, e a dose em crianças é de 20 miligramas. É 
disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, 
granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores 
por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, 
clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. BBC é utilizado em 
solução de 1% de concentração, o solvente padrão para BBC é Propileno glicol, Éter de Propileno glicol, Etanol, Isopropanol e etc. 
A mistura utilizada para combate é uma solução ácida de BBC com Isopropanol ou Etanol, O Isopropanol e Etanol podem conter 
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grandes quantidades de água, forças militares usam água dissolvida com Etanol para que o reaja com o agente e forme um 
solvente ácido, rico em Ácido bromídrico. 
 
Sumario: Este processo utiliza uma reação de Bromobenzeno com Magnésio metálico em pó, geral dissolvido em THF ou Éter 
etílico, para dar origem a Brometo de benzilmagnésio, este é filtrado e dissolvido em Hexanos para depois reagir com 
Dibromoacetonitrilo, à reação ocorre em baixas temperaturas para que a cristalização seja rápida, logo acrescenta-se água 
para deixar mais insolúvel o sal de cloro e depois os insolúveis são filtrados e o solvente destilado. 
Br Mg
Br
Mg
Tetraidrofurano
25°C
Dibromoacetonitrilo
0°C
Hexanos
3 H
2
O
Filtração
Destilação dos insoluveis
-MgBr
2
:
3
H
2
O
-Tetraidrofurano
Br
N
 
Produtos: 160,12 gramas de Bromo benzeno 98% 
 24,5 gramas de Magnésio metálico 99% 
 350 mililitros de tetraidrofurano 
 200,85 gramas de Dibromoacetonitrilo 99% 
 200 mililitros de Hexano 
 
 
Reação BBC-2: Utilizando 160,12 gramas de Bromo benzeno 98%, misture-o com 24,5 gramas de Magnésio metálico 99% em 
pó por 20 minutos, acrescente 350 mililitros de tetraidrofurano e deixe a reação ocorrer em temperatura ambiente perante 
agitação, a reação termina quando o magnésio é totalmente dissolvido, Utilizando 185 gramas do material obtido, coloque 
para reagir com 200,85 gramas de Dibromoacetonitrilo 99%, misture por 20 minutos e acrescente depois 200 mililitros de 
Hexano, deixe reagir a 0 grau Celsius até precipitar todo o Brometo de magnésio, a reação termina em torno de 3 horas, 
acrescente 54 mililitros de água fria destilada para dissolver o Brometo de magnésio e depois filtre os insolúveis seguindo 
depois da destilação dos agentes a 70 graus Celsius. Destile o BBC a 135 graus Celsius em 12 mmHg. 
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Capitulo 2: CN. MACE. CAP. Grandite. A-Pulver. Sal Omega. Cloreto 
de fenacila; Cloroacetofenona; Agente CNB; Agente CNC; CAF; α-
Cloroacetofenona; Gás lacrimogênio; HAF;W-; O-; B2; C.N; Om-; ( 2-
cloro-1-feniletanona) 
O
Cl
 
 
2-cloro-1-feniletanona Estrutura em Esqueleto e 3D 
 
 RDBE: 5 
Fórmula Molecular: C8H7ClO Massa monoisotópica: 154.018543 Da 
Peso da Fórmula: 154.59358 Massa Nominal: 154 Da 
Composição: C (62,15%) H (4,56%) Cl (22,93%) O (10,35%) Massa média: 154.5936 Da 
Refractividade Molar: 41,12 ± 0,3 cm3 M +: 154.017994Da 
Volume Molar: 132,3 ± 3,0 cm3 M-: 154.019091 Da 
Parachor: 330,8 ± 4,0 cm3 [M + H] +: 155.025819 Da 
Índice de refração: 1,533 ± 0,02 [M + H] -: 155.026916 Da 
Tensão superficial: 39,0 ± 3,0 dyne / cm [M-H] +: 153.010169 Da 
Densidade: 1,168 ± 0,06 g / cm3 [M-H] -: 153.011266 Da 
Constante dielétrica: Não disponível RDBE: 5 
Polarizabilidade: 16.30 ± 0.5 10-24cm3 Missa monoisotópica: 154.018543 Da 
 
Descrição: É um cristal branco com cheiro de pimenta e possui um cheiro irritante quando emite vapores, possui um ponto 
de fusão de 53 para 58 graus Celsius e um ponto de ebulição acima de 244 graus Celsius. É destilado a 140 graus Celsius em 
25 mmHg. Não é solúvel em água e tende a reagir com ela lentamente formando Ácido clorídrico e 2-Hidróxiacetofenona, é 
solúvel em Etanol, propanol, éter etílico, Acetona, Clorofórmio, diclorometano e Tetraidrofurano, CN possui uma vida média 
acima de 1 hora em ambientes normais, mas não é persistente, pois reage facilmente com a umidade do ar, em ambientes 
fechados ele pode persistir em média de 2 dias. CN é disseminado por métodos comuns como Aerossóis, explosivos, granadas 
pirotécnicas, aquecedores etc, etc e etc. CN em baixas concentrações causa dor e irritação nos olhos, fluxo de lágrimas e 
dificuldade em manter os olhos abertos. CN é o agente anti-motim mais perigoso em toxicidade para uso e pouco potente. CN 
causa ação instantânea nos olhos, fluxo excessivo de lágrimas, fechamento das pálpebras e incapacitação de indivíduos 
expostos. Além dos efeitos nos olhos, esse agente também causa irritação no nariz e na boca, na garganta e nas vias aéreas e 
às vezes na pele, particularmente em áreas úmidas e quentes. Em situações de exposição maciça, o gás lacrimogêneo, que é 
engolido, pode causar vômitos. A toxicidade sistêmica grave é mais comum em CN, mas é raro, é mais provável que ocorra 
quando esse agente é usado em concentrações muito altas dentro de espaços confinados ou não ventilados. Com base nas 
evidências toxicológicas e médicas disponíveis, CN possui uma média margem de segurança para efeitos tóxicos 
potencialmente fatais ou irreversíveis. Há evidências de que um indivíduo saudável experimente efeitos em longo prazo 
sobre a saúde das exposições ao ar ao CN, embora a contaminação com CN seja muito fácil de remover. A maioria das 
exposições é por meio inalatório, ocular ou dérmica e tipicamente levam a queixas de irritação nos olhos, nariz e garganta; 
tosse seca; sensação de asfixia ou asfixia; e dispneia ... Exposição em doses elevadas em um espaço fechado pode levar ao 
desenvolvimento de edema de via aérea, edema pulmonar não cardiogênico e, possivelmente, parada respiratória. Sinais e 
sintomas imediatos de exposição a um agente anti-motim: Olhos: lágrimas excessivas, queimação, visão turva, vermelhidão; 
Nariz: corrimento nasal, queimação, inchaço; Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no 
peito, tosse, sensação de asfixia, respiração ruidosa (sibilância), falta de ar; Pele: queimaduras, erupções cutâneas; Outros: 
náuseas e vômitos. A exposição prolongada ou a exposição a uma grande dose de agente anti-motim, especialmente em uma 
configuração fechada, podem causar efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que 
pode levar à cegueira), morte imediata devido a graves queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência 
9 
 
respiratória possivelmente resultando em morte... A exposição prolongada, especialmente em uma área fechada, leva a efeitos 
em longo prazo, mas é difícil, como problemas oculares, incluindo cicatrizes, glaucoma e catarata e podem causar respiração 
problemas como a asma. Se os sintomas desaparecerem logo que uma pessoa é removida da exposição a agentes anti-motim, 
é provável que ocorram efeitos em longo prazo da saúde. Os efeitos causados pela CN são qualitativamente similares aos 
causados pelo CS, mas há uma diferença de potência de aproximadamente similar. A concentração de uma solução na faixa de 
0,05% a 0,5% causa dor no olho imediata, espasmos involuntários das pálpebras e lacrimejamento, que persistem por 20 a 30 
minutos, injeção conjuntival e edema mínimo nas margens do tampo duram 3 a 6 horas. Uma solução espirrada na boca 
provoca queima da língua, palato e salivação por 10 a 20 minutos. Se um respingo entrar no nariz, causa irritação e rinorreia. 
A exposição da pele causa queima em poucos minutos, o que persiste por 15 a 30 minutos, e um eritema que dura de 1 a 2 
horas. A dose letal mediana é de 11000 miligramas, a dose de incapacitação é de 65 miligramas, 5 miligramas já 
causam irritação localizada, 10 miligramas no rosto já causam incapacitação da visão. É disseminado por 
compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas 
como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, 
umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e 
Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. Cloroacetofenona é utilizada em 
operações militares em 1% de concentração, solvente padrão para este agente é Éter etílico, Etanol, Isopropanol, Propileno 
glicol, Clorometano, Cicloexano, Pentanos, Hidrocarbonetos como a mistura de Propano e Butano, comumente se adiciona água 
nos solventes, principalmente na mistura Propano/Butano para formar um solvente ácido, rico em Cloreto de hidrogênio. CN é 
disseminado e utilizado comumente em solução de 1 mililitro de CN em 249 mililitros de 2-Butanol, 250 mililitros de Propileno 
glicol, 250 mililitros de Cicloexano e 250 mililitros de 1-(2-hidroxipropoxi)propan-2-ol. É utilizado em mistura com fosgênio 
Oxima para penetrar dentro dos trajes ou com Cloropicrina, ambas as misturas são utilizadas apenas em operações militares. 
Sumario: CN é produzido perante reação de Benzeno com Cloreto cloro acético a 10 graus Celsius em recipiente fechado, 
durante a reação haverá um aumento da pressão, quando não houver um aumento dela, acrescente Hidróxido de sódio, 
Diclorometano e cloreto de cálcio e agite a solução vigorosamente até não houver mais a formação de insolúveis na solução, 
filtre-os e purifique o agente perante cristalização em Hexano por 24 horas, filtre os cristais e depois disso deixe secar ao ar 
livre. 
ClCOCH
2
Cl
AlCl
3
10°C
Recipiente fechado
O
Cl
Recipiente aberto
Diclorometano
XNaOH
1/
6
CaCl
2
0°C
Vigorosa mistura
Filtração dos insoluveis
Destilação do solvente
Cristalização em Hexano
a -10°C
Filtrar e Destilar
-1/
6
CaCl
2
:XH
2
O
-XNaCl
-Diclorometano
Hexano
 
Produtos: 78,9 gramas de Benzeno 99% 
 115,24 gramas de Cloreto cloroacético 98% 
 10 gramas de Cloreto de alumínio 99% 
 300 mililitros de Diclorometano 
 40 gramas de Hidróxido de sódio 99% 
 20 gramas de Cloreto de cálcio 99% 
 
10 
 
 
Reação CN-1: Utilizando 78,9 gramas de Benzeno 99%, coloque para misturar com 115,24 gramas de Cloreto cloroacético 
98% e 10 gramas de Cloreto de alumínio 99%, agite a solução durante a reação, a reação deve ocorrer em recipiente fechado, 
logo haverá um aumento de pressão, a reação termina quando não houver mais aumento na pressão no recipiente, libere os 
gases no recipiente e acrescente então 300 mililitros de Diclorometano, logo depois adicione dropes de 5 gramas de 
Hidróxido de sódio 99% para neutralizar a acidez e até neutraliza-la, ou até dar 40 gramas de hidróxido de sódio e 20 gramas 
de Cloreto de cálcio 99%, agite a solução até não houver mais reação típica entre ácido e base, a reação causará muito calor 
então mantenha a temperatura sempre na faixa dos zero graus Celsius, logo filtre os insolúveis e depois destile o solvente,Destile o CN a 140~180 graus Celsius em 25 mmHg. 
 
Capitulo 3: CA. Cloroacetona. Monocloroacetona. Cloreto de acetonilo; 
Tonite; (1-cloropropan-2-ona) 
O
Cl
 
 
1-cloropropan-2-ona Estrutura em Esqueleto e 
3D 
 
Fórmula Molecular: C3H5ClO RDBE: 1 
Fórmula Peso: 92.5242 Massa monoisotópica: 92.002892 Da 
Composição: C (38,94%) H (5,45%) Cl (38,32%) O (17,29%) Massa nominal: 92 Da 
Refractividade Molar: 20,82 ± 0,3 cm3 Massa média: 92.5242 Da 
Volume Molar: 86,5 ± 3,0 cm3 M +: 92.002344 Da 
Parachor: 195,0 ± 4,0 cm3 M-: 92.003441 Da 
Índice de refração: 1,396 ± 0,02 [M + H] +: 93.010169 Da 
Tensão superficial: 25,7 ± 3,0 dyne / cm [M + H] -: 93.011266 Da 
Densidade: 1,068 ± 0,06 g / cm3 [M-H] +: 90.994519 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 90.995616 Da 
Polarizabilidade: 8,25 ± 0,5 10-24cm3 RDBE: 1 
 
Descrição: Cloroacetona é um composto químico organoclorado líquido e incolor com odor penetrante e irritante. Possui um 
ponto de fusão de -44,5 graus Celsius e um ponto de ebulição de 119 graus Celsius. Quando exposto a luz e ao ar oxida para 2-
oxopropanal e emite fumos de ácido. É soluvel em água com uma proporção de 10 ml para cada 100 ml de água, é bem soluvel 
em Etanol, Isopropanol, Benzeno, Diclorometano, Clorofórmio, Tolueno, Hexano, Tetraidrofurano e Éter. Em contato com a 
água dos tecidos se decompõe em fumos Cloreto de hidrogênio e em 1-hidroxipropan-2-ona, a dor é causada pela interação 
do Cloreto de hidrogênio na Bradicinina, diversos receptores nervosos e reações com radicais sulfidrilos em pelo menos 5 
enzimas, é irritante e alquilante igual ao gás mostarda e lewisite, porém o gás mostarda e lewisite são varias vezes mais 
perigosos, CA age em Hidrólise com a água dos tecidos formando Cloreto de hidrogênio e 1-hidroxipropan-2-ona, pessoas 
11 
 
expostas ao agente devem lavar o local exposto com água corrente e se puder, retirar também a roupa contaminada, pessoas 
expostas ao agente sentem irritação no local exposto, náuseas, ânsia de vomito, dificuldade respiratória, espirros, tosse, 
sensação de picadas na garganta, salivação, lacrimejamento são efeitos pela exposição do agente, Cloroacetona é um potente 
agente irritante, os vapores ou o liquido em contato com qualquer parte do corpo causa rápida irritação, dor e sensação de 
queimação no local, se inalado o agente causa rapidamente irritação, coceira no trato respiratório, lacrimejamento pela 
interação com os nervos da face, espirros de leves para fortes, feridas nasais e no trato respiratório, produção de fluídos no 
pulmão, tosse, sensação de sufocamento, dificuldade para respirar, possível hemorragia pelo sistema respiratório, cansaço, 
Cloroacetona reage com radicais sulfidrilo do ácido lipoico e forma ligação covalente, Cloroacetona pode interagir com outras 
4 enzimas que produzem energia, Cloroacetona possui forte ação sobre o sistema de produção de energia no corpo humano o 
que ocasiona no cansaço permanente, porém, vários organoclorados possuem efeitos parecidos e portanto o diagnóstico de 
uso de CA é laboratorial, CA é pouco tóxico em comparação a outros agentes antimotim e possui uma ação rápida. A dose 
letal mínima mediana é de 10,000 miligramas, tendo uma dose de incapacitação de 50 miligramas, 1 miligrama já 
causa irritação de dor localizada, 10 miligramas em contato com o rosto já causa irritação e incapacitação da visão, 
200 mililitros causam . É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão 
em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e 
elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o 
Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, 
Hexanos e etc. Cloroacetona é utilizada em concentrações a baixo de 10%, é dissolvido nesta proporção em Éter etílico, Propileno 
glicol, Isopropanol, Etanol, formando um solvente ácido e acrescenta-se água também para aumentar a acidez da solução e 
dissolver o ácido produzido. Soluções de Cloroacetona com água, tendem a ser 2 para 5 vezes mais potentes que 
Cloroacetofenona, Diimina, Oleoserrina de capsaicina e piperina. Comumente utiliza-se uma solução em água com uma 
proporção de 10 mililitros de Cloroacetona para 100 mililitros de Água destilada, Cloroacetona comumente é estocada, 
armazenada e utilizada em mistura com seu solvente padrão, o Clorofórmio, em mistura CA/TCM. 
Sumario: Esta síntese começa por meio da produção de Acetato de cálcio por meio da reação de vinagre com Carbonato de 
cálcio, logo o liquido onde o sal está dissolvido é filtrada e depois aquecida até formar uma massa cerosa, a massa é seca ao 
sol, a massa seca é quebrada até formar um pó cristalino, este é colocado para aquecer a 300 graus Celsius para obter 
Acetona, o processo produz e destila diretamente a Acetona, esta é purificada a partir de destilação, utilizando Acetona 
obtida, ela é dissolvida em água e depois se adiciona Hipoclorito de sódio, agita-se por 5 minutos e depois se acrescenta Ácido 
sulfúrico para tirar a estabilidade do Sal hipoclorito, gerando Sulfato e ácido hipocloroso, este reage com a Acetona 
rapidamente formando CA e água, o Sulfato absorve um excesso de água e no fundo forma-se um insolúvel, acrescenta-se 
Clorofórmio que é mais insolúvel que a água e é solúvel em CA, esta mistura fica retida no fundo do recipiente e é decantada 
por meio de funil de separação ou uma mangueira, destila-se o Clorofórmio a 65 graus Celsius e purifica-se o CA a 120 graus 
Celsius, a impureza presente é Dicloreto de Acetona que é mais potente que o Cloreto de acetona. 
 
OH
O
2
Filtrar
Cristalização
Filtrar
-impurezas O
O
O
O
Ca
300°C
R&D
-CO
2
-CaCO
3
O
 NaClO
 0,
5
 H
2
SO
4
25H
2
O
20°C
Agitar
Recipiente fechado
Destilação da mistura
CA/
2
CHCl
3
 a 65°C
-2CHCl
3
O
Cl
Purificação a 
120°C
-Impurezas
2 Clorofórmio
Decantar parte 
inferior
-0,
5
Na
2
SO
4
:
10
H
2
O
-20H
2
O
Ca(CO
3
)
2
6 H
2
O
25°C
Recipiente aberto
-2CO
2
 
Produtos: 3 litros de vinagre 2% 
12 
 
 105,26 gramas de Cascas de ovos 
 450 mililitros de Água destilada e fria 
 75,2 gramas de Hipoclorito de sódio anidro 
 50 mililitros de Ácido sulfúrico 98% 
 214,15 gramas de Clorofórmio 99% 
 
 
Reação CA-1: Utilizando uma solução de ácido acético, comumente vinagre, coloque em cada 3 litros de vinagre 2%, 105,26 
gramas de Cascas de ovos. Agite bem a solução a cada 3 horas por 2 minutos, a reação termina quando não houver mais a 
formação de espuma na solução e cheiro característico de vinagre. Filtre os insolúveis contidos no fundo (Acetato de cálcio é 
solúvel em água já carbonato de cálcio não), ou seja, os insolúveis é Carbonato de cálcio. Pegue todo o liquido e aqueça-o a 
100 graus Celsius para retirar a água, quando houver uma pasta semissólida e cerosa pare o aquecimento da solução e deixe 
secar ao ar livre. Utilizando 163 gramas de Acetato de cálcio 97%, coloque em um recipiente metálico e conecte-o com um 
destilador e aqueça a solução a 300 graus Celsius, o Recipiente onde fica o material destilado deve ter uma vazão para a saída 
do Dióxido de carbono, a reação termina quando não houver mais a destilação de Acetona, pegue o recipiente que nele está 
contido a acetona e destile a 56 graus Celsius para obter uma acetona mais pura, Pegue 59 gramas da Acetona obtida e 
coloque para ser dissolvida em 450 mililitros de Água destilada e fria, logo depois acrescente 75,2 gramas de Hipoclorito de 
sódio anidro, agite por 10 minutos e depois adicione 50 mililitros de Ácido sulfúrico 98%, mantenha a temperatura da reação 
sempre a 20 graus Celsius e sobre agitação em recipiente fechado, a reação de Hipoclorito de sódio comÁcido sulfúrico irá 
gerar ácido hipocloroso e Sulfato de sódio, o Sulfato de sódio irá absorver água e o ácido hipocloroso irá reagir com a acetona 
que formará água e o agente CA. O Ácido hipocloroso pode se decompor para cloro gasoso e por isso deve-se ser feito a reação 
em recipiente fechado quando a temperatura está acima de 0 graus Celsius. A reação termina quando não houver mais a 
formação de um insolúvel na parte inferior, logo acrescente 214,15 gramas de Clorofórmio 99%, agite por 10 minutos em 
temperatura ambiente e depois decante a parte inferior por meio de um funil de separação, logo depois destile a 65 graus 
Celsius o solvente e depois a 120 graus Celsius destile o agente para purifica-lo. Nota: Hipoclorito de sódio é obtido facilmente 
pela reação de Hidróxido de sódio com Cloro gasoso, o Cloreto de sódio é uma impureza comum no Hipoclorito. 
 
Capitulo 4: CS. Alonitrila. CB. KF-11. K-62. C55118. NCl. o-
clorobenzalmalononitrilo; o-Clorobenzelidenomalononitrilo; Gás 
lacrimogênio-3; OCBM; (2-[(2-clorofenil) metilideno]propanodinitrilo) 
NN
Cl 
2-[(2-
clorofenil)metilideno]propanodinitrilo 
Estrutura em Esqueleto e 3D 
13 
 
 
Fórmula Molecular: C10H5ClN2 RDBE: 9 
Peso da Fórmula: 188.6131 Massa monoisotópica: 188.014126 Da 
Composição: C (63,68%) H (2,67%) Cl (18,80%) N (14,85%) Massa nominal: 188 Da 
Refractividade Molar: 51,34 ± 0,3 cm3 Massa média: 188.6131 Da 
Volume Molar: 145,4 ± 3,0 cm3 M +: 188.013577 Da 
Parachor: 398,6 ± 4,0 cm3 M-: 188.014674 Da 
Índice de refração: 1,623 ± 0,02 [M + H] +: 189.021402 Da 
Tensão superficial: 56,4 ± 3,0 dyne / cm [M + H] -: 189.0225 Da 
Densidade: 1,296 ± 0,06 g / cm3 [M-H] +: 187.005752 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 187.006849 Da 
Polarizabilidade: 20,35 ± 0,5 10-24cm3 RDBE: 9 
 
Descrição: CS quando puro é um composto cristalino branco com odor de pimenta, é semelhante a piperina e ao agente 
lacrimatório Diimina, quando impuro tende a ser um cristal de cor bege claro, seu ponto de fusão é de 95 para 97 graus 
Celsius e seu ponto de ebulição é de 310 para 320 graus Celsius, sendo destilado a 180 graus Celsius em 20 mmHg, é 
levemente soluvel em água com uma proporção de dissolução de 0,008% para 0,013%, dependendo da pureza da água, é 
soluvel em compostos como acetona, Diclorometano e Dioxano, em combustão gera fumos de Cloro ou Cloreto de hidrogênio 
e fumos de oxido de Nitrogênio ou Cianeto de hidrogênio, não possui valores tóxicos perigosos. CS causa ação instantânea nos 
olhos, fluxo excessivo de lágrimas, fechamento das pálpebras e incapacitação de indivíduos expostos. Além dos efeitos nos 
olhos, esse agente também causa irritação no nariz e na boca, na garganta e nas vias aéreas e às vezes na pele, 
particularmente em áreas úmidas e quentes ele tende a agir mais rápido e de forma mais potente. Em situações de exposição 
maciça, o CS, que é engolido, pode causar vômitos. A toxicidade sistêmica grave é incomum, mas não é rara, é mais provável 
que ocorra quando esse agente é usado em concentração muito alta dentro de espaços confinados ou não ventilados. Com 
base nas evidências toxicológicas e médicas disponíveis, CS possui uma grande margem de segurança para efeitos tóxicos 
potencialmente fatais ou irreversíveis. Não há evidências de que um indivíduo saudável experimente efeitos em longo prazo 
sobre a saúde das exposições ao ar ao, a contaminação com CS é mais fácil de remover. A maioria das exposições é por meio 
inalatório, ocular ou dérmica e tipicamente levam a queixas de irritação nos olhos, nariz e garganta; tosse seca; sensação de 
asfixia ou asfixia; e dispneia... Exposição em doses elevadas em um espaço fechado pode levar ao desenvolvimento de edema 
de via aérea, edema pulmonar não cardiogênico e, possivelmente, parada respiratória. Sinais e sintomas imediatos de 
exposição a um agente anti-motim: Olhos: lágrimas excessivas, queimação, visão turva, vermelhidão; Nariz: corrimento nasal, 
queimação, inchaço; Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de 
asfixia, respiração ruidosa (sibilância), falta de ar; Pele: queimaduras, erupções cutâneas; Outros: náuseas e vômitos. A 
exposição prolongada ou a exposição a uma grande dose de agente anti-motim, especialmente em uma configuração fechada, 
podem causar efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma condição séria do olho que pode levar à cegueira), 
morte imediata devido a graves queimaduras químicas na garganta e nos pulmões, insuficiência respiratória possivelmente 
resultando em morte... A exposição prolongada, especialmente em uma área fechada, pode levar a efeitos em longo prazo, 
como problemas oculares, incluindo cicatrizes, glaucoma e catarata e podem causar respiração problemas como a asma. Se os 
sintomas desaparecerem logo que uma pessoa é removida da exposição a agentes anti-motim, é pouco provável que ocorram 
efeitos em longo prazo da saúde. os efeitos causados pelo CS são 5 vezes menos potente que agentes como o CR. A 
concentração de uma solução na faixa de 0,05% a 0,5% causa dor no olho imediata, espasmos involuntários das pálpebras e 
lacrimejamento, que persistem por 5 a 30 minutos, injeção conjuntival e edema mínimo nas margens do tampo duram 1 a 5 
horas. Uma solução espirrada na boca provoca queima da língua, palato e salivação por 5 a 10 minutos. Se um respingo entrar 
no nariz, causa irritação e rinorreia. A exposição da pele causa queima em poucos minutos, o que persiste por 5 a 30 minutos, 
e um eritema que dura de 1 hora. Um aumento da pressão arterial pode acompanhar o desconforto subjetivo; Isto é pensado 
para ser causado pelo estresse da irritação, uma vez que a quantidade de CS que pode ser absorvida é muito pequena para 
causar um efeito farmacológico. CS é um agente pouco persistente em ambientes normais, podendo se decompor já em 
algumas horas, mas pode persistir de 12 horas para mais de 2 dias. o-Clorobenzelideno malononitrilo é um agente pouco 
persistente em ambientes normais, podendo se decompor já em algumas horas, mas pode persistir de 12 horas para mais de 
2 dias, as principais rotas de decomposição é por meio da hidrólise, em locais úmidos e com a incidência de água, o agente se 
hidrolisa em para Malononitrilo e Clorobenzaldeído, ambos os componentes são mais tóxicos que o agente inicial, o-
Clorobenzelideno malononitrilo não emite radicais Cianeto, CS é facilmente reduzido para o-Clorobenzil malononitrilo, tais 
reações podem durar mais de 5 dias, em combustão o agente tende a emitir fumos variados, como os de Cloro ou Cloreto de 
hidrogênio, fumos de oxido de Nitrogênio e Cianeto de hidrogênio. Em corpo, o agente também tende a produzir 
Clorobenzaldeído e Malononitrilo quando hidrolisado, o mesmo se segue quando reduzido com a redução do agente para o-
Clorobenzil malononitrilo. A ação irritante do agente é devida as reações do grupo Halogênio (Cloreto) com radicais sulfidrilo. 
14 
 
CS reage principalmente com a Glutationa, ácido lipoico, Cisteína e diversos agentes com grupo sulfidrilo, formando o ácido 2-
cloro-hipúrico, ácido 1-O-(2-clorobenzil)glucurónico, 2-clorobenzil cisteína, ácido 2-clorobenzóico e diversos. Os metabolitos 
menores identificados incluíram álcool 2-clorobenzílico, 2-clorofenil-2-cianopropionato e quantidades consideráveis de 
Cianeto e Tiocianatos na urina, isto indica um potencial cianogênico e sanguíneo do agente CS com enzimas com radicais 
sulfidrilo. A dose letal mediana de CS está na faixa de 25000 miligramas, provavel dose letal está na faixa dos 61 
gramas, CS é considerado não tóxico. 0,05 miligramas de CS já causa irritação se usadas em solução, 10 miligramas já 
causam irritação mediana para severa, 50 miligramas é a dose de incapacitação mediana para adultos. Em geral são 
disseminados por explosivos, granadas pirotécnicas, aquecedores, pulverizadores, umidificadores e são dissolvidos em solventes 
comoclorometano, diclorometano, Cloroetano, Etanol, Isopropanol, butano, Isobutano, gás de cozinha, isobutileno, Isobuteno, 
Pentano, Hexanos e outras misturas de Hidrocarbonetos, em operações militares se utiliza em solventes como Clorofórmio, Éter 
etílico, Propileno glicol, Etanal, Metanal e em parte se adiciona junto o ácido fórmico ou outro tipo de ácido como o clorídrico 
pela sua alta volatilidade. Utilizam-se dutos de ar ou correntes de ar para uma rápida e maior disseminação dos agentes. 
Agentes atordoantes são bastante utilizados por forças militares para dispersar multidões ou motins. O o-
clorobenziledenomalononitrilo (CS) é muito utilizado como agente irritante. Mistura CSS similar a CNS, uma mistura de 38,4% 
de Cloropicrina, 23% o-clorobenzelidenomalononitrilo e 38,4% Clorofórmio, tal mistura origina um liquido com ponto de fusão 
de 10 para 25 graus Celsius, com precipitação já em temperatura ambiente e um cheiro irritante de pimenta, uma mistura de 
Trioctolfosfite e agente CS com uma proporção de 1% de Trioctolfosfite e 99% CS, C3NSA, uma mistura de 20% 
Cloroacetofenona, 20% O-clorobenzelideno malononitrilo, 30% Cloroacetona e 30% Solventes voláteis. CS é utilizado em 
concentrações a baixo de 5% em operações militares, podendo ter uma concentração de até 0,1% e ainda possuir ação ácida, CS 
é potencializado em mistura com água e propilenoglicol, em operações militares se acrescenta um excesso de água com o intuito 
de formar um solvente ácido, rico em Ácido clorídrico. CS é utilizado comumente em mistura com Clorometano, gás de cozinha, 
Propileno glicol, Éter para dispersão com aerossol. É usado muito em mistura com agentes como BBC, CA, CH, CR, CN, solventes 
halogenados e não halogenados, Ácidos de lewis pouco tóxicos como Tetracloreto de estanho, Tricloreto de alumínio e 
Tetracloreto de titânio. Os ácidos de lewis são utilizados para a formação de complexos que quando hidrolisados, formam ácido 
clorídrico ou similares. O mais eficiente é o Tricloreto de alumínio que em reação forma um complexo com o CS. Os principais 
materiais e agentes empregados para a disseminação do agente pela policia militar são. 
Sumario: CS é produzido na reação entre Malononitrilo com Clorobenzadeído, Piperidina é utilizada como um catalisador, o 
Cloreto de cálcio serve para absorver a água da reação e todos estão dissolvidos em Etanol, a reação ocorre perante refluxo 
até não houver mais a formação de insolúveis no fundo, logo estes são filtrados, é cristalizado a solução e filtrada novamente, 
os cristais retidos no filtro são de CS, estes são purificados por meio de destilação a vácuo. Para operações militares não se 
purifica os materiais, podendo utiliza-los com alto grau de impureza. 
O
Cl
Destilação a 
180°C
em 20 mmHg
-Impurezas
Cl
N
N
Piperidina
Malononitrilo
Etanol
78°C Refluxo
1/
6
CaCl
2
Agitar
Filtrar
Cristalizar a 0°C
Filtrar
-1/
6
CaCl
2
:6H
2
O
-Piperidina
-Etanol
 
Produtos: 140,7 gramas de Clorobenzaldeído anidro 
 1000 mililitros de Etanol 99% 
 66,2 gramas de Malononitrilo anidro 
 85,3 gramas de Piperidina 99,9% 
 20 gramas de Cloreto de cálcio 99% 
 
15 
 
 
Reação CS-1: Utilizando 140,7 gramas de Clorobenzaldeído anidro, coloque para ser dissolvido em 1000 mililitros de Etanol 
99%, logo acrescente 66,2 gramas de Malononitrilo anidro, comece de agitar o recipiente, adicione 85,3 gramas de Piperidina 
99,9%, e 20 gramas de Cloreto de cálcio 99%. Passe o recipiente para um aparelho de refluxo e aqueça-o a 78 graus Celsius 
por 2 horas ou quando não houver mais a formação de insolúveis, filtre-os e depois coloque para cristalizar a 0 graus Celsius 
por 6 horas, filtre e depois purifique a 180 graus Celsius em 20 mmHg. 
 
 
Sumario: Este processo utiliza uma reação de Clorometilideno malononitrilo com Magnésio perante THF como solvente. O 
magnésio reage com o carbono mais negativo da reação e forma um composto inorgânico, o solvente padrão para este tipo de 
reação é Éter ou Tetraidrofurano. A reação termina quando todo magnésio for dissolvido na solução, logo é feito reagir com 
1,2-Diclorobenzeno, o solvente é o mesmo e o agente cristalizante é Hexano, logo os insolúveis são dissolvidos em água e eles 
a absorvem, logo são filtrados e o solvente destilado. O método de purificação é o mesmo. 
 
Cl
Cl
NN
Cl
Tetraidrofurano
Mg
0 °C
Agitação
NN
Mg
Cl
Éter etilico
Hexano
0°C
-MgCl:
3
H
2
O
-Éter etilico
3H
2
O
Agitação
Filtração
Destilação do 
solvente
Cl
N N
 
Produtos: 113,65 gramas de 2-Clorometilideno malononitrilo 99% 
 24,5 gramas de Magnésio 99% 
 300 mililitros de Tetraidrofurano 99% 
 150 gramas de 1,2-Diclorobenzeno 98% 
 200 mililitros de hexano 99% 
 
16 
 
 
 Reação CS-2: Utilizando 113,65 gramas de 2-Clorometilideno malononitrilo 99%, misture-o com 24,5 gramas de Magnésio 
99% e depois acrescente 300 mililitros de Tetraidrofurano 99%, deixe a reação sobre constante agitação e numa temperatura 
de 0 grau Celsius, a reação termina quando o Magnésio é totalmente dissolvido, logo destile o solvente e adicione 150 gramas 
de 1,2-Diclorobenzeno 98%, 200 mililitros de éter etílico 99% e mantenha a reação igual a anterior e misture nela 200 
mililitros de hexano 99%, a reação termina quando não houver mais a cristalização de insolúveis. Filtre-os insolúveis e destile 
o solvente. Destile o CS a vácuo para obtê-lo com alto grau de pureza. 
 
Capitulo 5: DIM. Diimina. (N,N'-di(propan-2-ol)etano-1,2-diimina) 
N
N 
N, N'-di(propan-2-il)etano-1,2-
diimina 
Estrutura em Esqueleto e 3D 
 
Fórmula Molecular: C8H16N2 RDBE: 2 
Fórmula Peso: 140.22604 Massa monoisotópica: 140.131349 Da 
Composição: C (68,52%) H (11,50%) N (19,98%) Massa Nominal: 140 Da 
Refractividade Molar: 44,77 ± 0,5 cm3 Massa média: 140.226 Da 
Volume Molar: 167,0 ± 7,0 cm3 M +: 140.1308 Da 
Parachor: 372,6 ± 8,0 cm3 M-: 140.131897 Da 
Índice de refração: 1,448 ± 0,05 [M + H] +: 141.138625 Da 
Tensão superficial: 24,7 ± 7,0 dyne / cm [M + H] -: 141.139722 Da 
Densidade: 0,83 ± 0,1 g / cm3 [M-H] +: 139.122975 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 139.124072 Da 
Polarizabilidade: 17.75 ± 0.5 10-24cm3 RDBE: 2 
 
Descrição: DIIMINA é um composto cristalino levemente colorido de cheiro apimentado, é consideravelmente volátil em 
temperatura ambiente emitindo fumos irritantes de ação similar a Capsaicina, DIM possui um ponto de fusão de 48 graus 
Celsius, DIM é insolúvel em água e tende a reagir com ela, em hidrólise, produzindo Isopropilamina e Glioxal, é solúvel em 
vários solventes orgânicos como o Etanol, Acetona, Diclorometano e Tetraidrofurano. Reage com Hidrocarbonetos 
halogenados para formar complexos mais tóxicos e de possível ação neurotóxica o mesmo vale para reação com ácidos. É um 
agente de baixa persistência podendo persistir em ambientes normais em média de 2 para 12 horas, DIIMINA possui ação 
irritante similar ao gás de pimenta (OC), e é considerado tão potente quanto, A exposição a DIIMINA causa irritação severa no 
trato respiratório, lacrimejamento, queimação como a pimenta em locais como a língua, olhos e Nariz, tais efeitos podem 
durar de 1 hora para 12 horas ou até dias. É utilizado como um efetivo agente de controle de ação irritante similar a 
Capsaicina, este agente reage causando principalmente irritação no local atingido, o uso de água para a retirado do agente, é 
inútil, pois não é solúvel nela, reage com a água dos tecidos produzindo Isopropilamina e Glioxal, é metabolizada 
17 
 
principalmente nestes agentes e expelida em derivados destes, age no sistema nervoso, com duração em torno de 3 para 5 
horas. Mesmo sendo bastante irritante é um agente de pouca toxicidade, sua dose letal passa de 10000 miligramas 
facilmente, 5 miligramas já causam irritação localizada, 15 miligramas do agenteno rosto já incapacita o individuo de 
abrir os olhos, 80 miligramas é a dose incapacitante mediana. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como 
TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e 
propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em 
Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos 
como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. É utilizado como agente estabilizante de outras armas químicas como o VX. 
DIIMINA é usada em pequenas concentrações com água e Etanol para formar uma solução apimentada. Utiliza-se a mistura “gás 
de cozinha” para disseminar rapidamente o agente em operações militares em aerossol. Em granadas pirotécnicas, Explosivos, 
pulverizadores, bombas de vácuo, aquecedores, umidificadores e etc. 
Sumario: DIM começa a ser preparado pelo convencional processo que é utilizar o Glioxal para reagir em temperatura 
ambiente com Isopropilamina por 2 dias, logo passado os dias a solução é dissolvida em Éter e cloreto de cálcio, agita-se a 
solução e depois filtra-se os insolúveis, cristaliza-se a -5 graus Celsius o DIM e quando não houver mais cristalização é filtrado 
os cristais e depois purificados por meio de lavagem em Etanol frio. 
O
O
2 Isopropilamina
20°C
Éter etilico
0,
5
 CaCl
2
Agitar
Filtrar
Cristalização a -5°C
Filtrar
-0,
5
CaCl
2
:
2
H
2
O
-Éter
N
N
 
Produtos: 
 58,62 gramas de Glioxal 98% 
 120,63 gramas de Isopropilamina 98% 
 500 mililitros de Éter etílico anidro 
 57 gramas de Cloreto de cálcio anidro 
 
 
Reação DIM-1: Pegue 58,62 gramas de Glioxal 98% e coloque para misturar com 120,63 gramas de Isopropilamina 98%, 
agite a solução por 30 minutos e deixe-a reagir em temperatura ambiente por 48 horas, passado as 48 horas e tiver 
cristalizado totalmente no recipiente, acrescente 500 mililitros de Éter etílico anidro com 57 gramas de Cloreto de cálcio 
anidro, agite a solução por 15 minutos e depois filtre a solução, coloque a mistura de Éter e DIM para cristalizar a -5 graus 
Celsius por 24 horas e depois filtre a solução, os cristais retidos no filtro são de DIM. Podem ser purificados por meio da 
lavagem em Etanol a -20 graus Celsius. 
 
18 
 
Capitulo 6: DM. Adamsite. Azin. G2.D.M.. P-15. R-15. Cloreto de 
fenazarsina; Difenilaminocloroarsina; Difenilcloroaminoarsina; DM-
Gás; DM-Tóxico (10-cloro-5H-fenarsazinina) 
N
H
As
Cl
 
10-cloro-5H-fenarsazinina Estrutura em Esqueleto e 3D 
 
Fórmula Molecular: C12H9AsClN RDBE: 9 
Fórmula Peso: 277.58116 Massa monoisotópica: 276.963949 Da 
Composição: C (51,92%) H (3,27%) Como (26,99%) Cl (12,77%) N (5,05%) Massa nominal: 277 Da 
Refractividade molar: não disponível Massa média: 277.5812 Da 
Volume Molar: Não disponível M +: 276.9634 Da 
Parachor: não disponível M-: 276.964498 Da 
Índice de refração: não disponível [M + H] +: 277.971225 Da 
Tensão da superfície: não disponível [M + H] -: 277.972323 Da 
Densidade: não disponível [M-H] +: 275.955575 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 275.956673 Da 
Polarizabilidade: não disponível RDBE: 9 
 
Descrição: A difenilamina cloroarsina é um composto organoarsenico em forma de cristais amarelos. Possui um ponto de 
fusão de 195 graus Celsius em um ponto de ebulição de 410 graus Celsius (com decomposição). É soluvel em Éter, 
Tetraidrofurano, Etanol, Clorofórmio etc. DM persiste em ambientes normais em uma média de 2 semanas. Os vapores são 
muito irritantes para os olhos e as mucosas e também são nauseantes ocasionando em vontade de vomitar. Inalação, 
ingestão ou contato com a pele pode causar lesões graves ou a morte. O contato com a substância fundida pode causar 
queimaduras graves na pele e nos olhos. Os efeitos de contato ou inalação podem ser adiados com soluções levemente 
basicas, os efeitos de exposição duram de 5 minutos a 1 hora. Em combustão o agente pode produzir gases irritantes, 
corrosivos e tóxicos. Os organometálicos, como o Adamsite, são reativos com muitos outros grupos. É imcompativel com 
ácidos e bases. Os organometálicos são bons agentes redutores e, portanto, são incompatíveis com agentes oxidantes. Muitas 
vezes reativo com a água em temperatura ambiente podendo gerar gases tóxicos e inflamáveis. O Adamsite é utilizado como 
agente de incitação ao vomito, irritante e nauseante. A exposição ao DM causa; Irritação do trato respiratório superior no 
nariz e nos sinos, ardor na garganta, pressão no peito e dor, tosse e espirros incontroláveis e violentos, aumento das 
secreções e fluídos nasais, aumento das secreções e fluídos orais, e aumento dos fluídos pulmonares 
Efeitos do corpo inteiro: náuseas, vômitos (êmese), cólicas abdominais, diarréia, sensação de fraqueza generalizada (mal-
estar), dor de cabeça, depressão mental e calafrios As exposições dérmicas a baixas concentrações de adamsite (DM) são 
suscetíveis a produzir eritema e irritação da pele de curta e média duração. A exposição a concentrações mais elevadas de 
adamsite (DM) pode resultar em vermelhidão, prurido e inchaço mais graves, mais duradouros, seguido de formação de 
bolhas (vesículas). Uma irritação da pele mais grave pode exigir tratamento sintomático. Em contato com os olhos os 
sintomas imediatos são; Irritação e sensação de queima, produção de lágrimas (lacrimação), pisca espasmódica 
(blefarospasmo), inchaço dos vasos sanguíneos que fornecem as membranas que alinham o olho (injeção conjuntival), 
necrose do epitélio da córnea. A dose letal mediana é de 3500 miligramas para um adulto de 70 quilogrmas. A dose letal 
mediana para uma criança de 30 kilogramas é de 1500 miligramas. 10 miligramas já ocasionam em irritação e 
nauseas, 15 miligramas é a dose irritacional e nausaeante mediana para adultos, 40 miligramas é a dose 
incapacitante. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma 
atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, 
pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, 
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. DM é 
19 
 
utilzado em concentrações a baixo de 5% contra população civil e motins, os outros 95% podem ser constituídos por Propileno 
glicol, Diclorometano, Cicloexano, água, Etanol, Éter, Isopropanol e Butanol, utiliza-se água em solução com Etanol no DM para 
formar um solvente ácido, não é necessario acrescentar água, a água serve para dissolver o Cloreto de hidrogênio da reação. É 
disseminado por diversos meios como bombas, granadas pirotécnicas, aquecedores, umidificadores, dutos de ar, sprays, aerossol, 
pulverizadores, ventiladores, entre outros. 
Sumario: DM é preparado a partir da reação de Anilina com Clorobenzeno, utiliza-se Trietilamina para retirar o Cloreto de 
hidrogênio no radical Amônia, filtra-se a o sal de Trietilamina e cristaliza-se a Difenilamina e filtra-se ela a partir do Éter. 
Logo ela é feita reagir com Cloreto de hidrogênio para formar uma Amina não reativa, logo depois é filtrada a água e a 
colocada para reagir com Tricloreto de arsênio em presença de Trietilamina, logo depois são dissolvidos em Éter ou THF e 
filtrado os insoluveis, a mistura de DM e Solvente é cristalizada a -10 graus Celsius e filtrada. 
NH2
NH
H
3
OCl
Recipiente fechado
25°C
Agitar
Filtração 
-XH
2
O
NH2
+
Cl
-
AsCl
3
3Trietilamina 
90°C
Refluxo
N
H
As
Cl
Clorobenzeno
Trietilamina 
90°C
Refluxo
Éter etilico
25°C
Agitar
Filtrar
Cristalizar a -10°C
Filtrar
-Cloreto de
 trietilamônio
-Éter
Éter etilico
Agitar
Filtrar
Cristalizar a -10°CFiltrar
-3Trietilamina
 hidroclórica
-Éter etilico
 
Produtos: 94,07 gramas de Anilina 99% 
 113,7 gramas de Clorobenzeno 99% 
 101,21 gramas de Trietilamina 99% 
 1500 mililitros de Éter etílico anidro 
 130,21 gramas de Ácido clorídrico 28% 
 303,63 gramas de Trietilamina 99% 
 
20 
 
 
Reação DM-1: Utilizando um frasco de 500 mililitros, coloque nele 94,07 gramas de Anilina 99%, logo depois acrescente 
113,7 gramas de Clorobenzeno 99%, agite a solução por 5 minutos, passe ela para um aparelho de refluxo, acrescente 101,21 
gramas de Trietilamina 99%, agite por mais 10 minutos e aqueça o recipiente a 90 graus Celsius, a reação termina quando 
não houver mais refluxo no recipiente ou não diminuir mais ele. Acrescente 1500 mililitros de Éter etílico anidro, agite por 20 
minutos e filtre os insolúveis, logo depois coloque para cristalizar a -10 graus Celsius por 8 horas e depois filtre a solução, os 
cristais retidos no filtro são de Difenilamina, Passe ela para um recipiente de vidro de 500 mililitros e nele acrescente 130,21 
gramas de Ácido clorídrico 28% e 170,93 gramas de Difenilamina obtida, agite até não houver mais cristalização do material 
e quando não houver filtre os cristais, purifique dissolvendo-os em Éter e depois filtre, a Difenilamina hidroclórica é insolúvel 
em Éter pois é um sal de caráter Iônico então eles ficarão retidos no filtro. Utilize 207,76 gramas de Cloreto de difenilamônio 
anidro e coloque-os para misturar e agitar com 183,1 gramas de Tricloreto de arsênio anidro por 10 minutos, passe-os para 
um aparelho de refluxo e acrescente 303,63 gramas de Trietilamina 99%, agite por mais 10 minutos e aqueça o aparelho a 90 
graus Celsius, a reação termina quando não houver mais refluxo no recipiente, dissolva-os em 1500 mililitros de Éter etílico, 
agite por 10 minutos e depois filtre os insolúveis, cristalize a mistura de Éter e DM a -10 graus Celsius por 12 horas e depois 
filtre os cristais. Os cristais retidos no filtro são de DM. 
 
Capitulo 7: DA. Gás de espirro. Clark I. Difenilcloroarsina; 
Clorodifenilarsina; Clorosternite; C1; No-12; (cloro (difenil)arsano) 
As
Cl
 
 
cloro(difenil)arsano Estrutura em esqueleto e 3D 
 
Fórmula Molecular: C12H10AsCl RDBE: 8 
Fórmula Peso: 264.5824 Massa monoisotópica: 263.9687 Da 
Composição: C (54,47%) H (3,81%) Como (28,32%) Cl (13,40%) Massa Nominal: 264 Da 
Refractividade molar: não disponível Massa média: 264.5824 Da 
Volume Molar: Não disponível M +: 263.968151 Da 
Parachor: não disponível M-: 263.969249 Da 
Índice de refração: não disponível [M + H] +: 264.975976 Da 
Tensão da superfície: não disponível [M + H] -: 264.977074 Da 
Densidade: não disponível [M-H] +: 262.960326 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 262.961424 Da 
Polarizabilidade: não disponível RDBE: 8 
 
21 
 
Descrição: Difenilcloroarsina é um cristal de incolor para cor amarelada e sem odor, com ponto de fusão de 41 graus Celsius 
e com ponto de ebulição de 333 graus Celsius (199+ se decompõem), sendo destilado a 100 graus Celsius em 37 mmHg. É 
solúvel em Benzeno, Tolueno, Éter, Acetona e Diclorometano, é insolúvel em água e tende a entrar em hidrólise lentamente, 
DA é decomposto rapidamente em soluções causticas. DA possui uma boa persistência em ambiente, a média em ambientes 
normais é de 2 dias para 4 semanas, em ambientes fechados pode persistir por mais de um mês, em ambientes abertos pode 
persistir por no mínimo 2 dias. Em geral DA é um agente químico estável e tende a persistir bem em ambientes adversos, A 
liberação de Difenilcloroarsina ao ar livre gera uma pressão de vapor de 00.0450037 mmHg, isto indica que 
Difenilcloroarsina apenas emitirá vapores irritantes e nauseantes na atmosfera. Os vapores emitidos serão oxidados 
facilmente pela atmosfera por meios fotoquímicos, este processo indica que os resíduos sejam constituídos por arsenatos não 
se sabe a meia vida do agente na atmosfera, em solo Difenilcloroarsina é decomposta facilmente pela alcalinidade da terra, no 
meio aquático sofre hidrólise, a meia vida do agente não passa de 2 semanas em ambientes fechados e de uma semana em 
ambientes abertos. Seguindo os mecanismos de reação e sua toxicidade, verifica-se que o DA cause, náusea, dor de garganta, 
tosse, dor de cabeça, náusea, vômitos, respiração dificultosa, falta de ar, aperto do tórax, inconsciência, cansaço, fraqueza. DA 
é favorável à hidrólise e seus produtos são ambos ácidos, esta interação causa desidratação da pele, suponha que tal interação 
cause queimaduras químicas pela interação do Cloreto de hidrogênio, é considerado também agente irritante e então se 
interagir com os olhos irá causar queimação, visão turva e vermelhidão, se inalado causará corrimento nasal, queimação, 
inchaço; Boca: queimação, irritação, dificuldade em engolir, babar; Pulmões: aperto no peito, tosse, sensação de asfixia, 
respiração ruidosa (sibilância) e falta de ar, contato dérmico pode causar queimaduras e erupções cutâneas, náuseas e 
vômitos estão incluídos aos sintomas. A exposição prolongada ou a exposição a uma grande dose do agente antimotim, 
especialmente em uma configuração fechada, podem causar efeitos graves, como os seguintes: cegueira, glaucoma (uma 
condição séria do olho que pode levar à cegueira), morte imediata devido a graves queimaduras químicas na garganta e nos 
pulmões, insuficiência respiratória possivelmente resultando em morte... A exposição prolongada, especialmente em uma 
área fechada, pode levar a efeitos em longo prazo, como problemas oculares, incluindo cicatrizes, glaucoma e catarata e 
podem causar respiração problemas como a asma. Se os sintomas desaparecerem logo que uma pessoa é removida da 
exposição a agentes antimotim, é pouco provável que ocorram efeitos em longo prazo para a saúde. Os sintomas de irritação 
são semelhantes ao agente CN, às durações das náuseas variam de 20 minutos para 2 horas. Difenilcloroarsina foi banido 
com o tempo depois de ser descoberto que interage com enzimas relacionas a produção de energia e de uma ação similar a 
agentes sanguíneos e Difenilcloroarsina é um potente agente de incitação ao vomito ou especificamente, agente nauseante, 
DA é considerado um agente vesicante, não se sabe se é carcinogênico, mas é um potencial por possuir dois radicais fenil e 
não por haver um radical cloreto, mesmo sendo um agente antimotim, Difenilcloroarsina reage no sistema nervoso e causa 
Neuropatia periférica (outro motivo de seu banimento), não é considerado agente de sangue, mas possui dois elétrons livres 
e então é considerado um potente agente redutor e possui afinidade por oxigênio, Difenilcloroarsina é um potente agente de 
incitação ao vomito ou especificamente, agente nauseante, DA é considerado um agente vesicante, não se sabe se é 
carcinogênico, mas é um potencial por possuir dois radicais fenil e não por haver um radical cloreto, mesmo sendo um agente 
antimotim, Difenilcloroarsina reage no sistema nervoso e causa Neuropatia periférica, não é considerado agente de sangue, 
mas possui dois elétrons livres e então é considerado um potente agente redutor e possui afinidade por oxigênio, 
Difenilcloroarsina possui radical Cloreto que é o mais labil da estrutura e que reage rapidamente em hidrólise, produzindo 
Cloreto de hidrogênio e Ácido difenilarsinouso, verifica-se que o cloreto de hidrogênio da reação possa causar queimaduras, 
mas é muito volátil o que indica o porquê de não causar muitas vesicações sobre a parte atingida, Difenilcloroarsina não 
possui dois ligantes com sete elétrons livres e por isso não é considerado um potente agente vesicante, para ser considerado 
potente agente vesicante é necessario ser alquilante e para ser alquilante é necessario possuir pelo menos dois radicais 
cloreto, agentes vesicantes interferem na corrente sanguínea, reagindo com um grupo de enzimas nahemoglobina e por isso 
Difenilcloroarsina é considerado Sanguíneo, DA Reage principalmente no sangue com os radicais sulfidrilo do Ácido lipoico 
produzindo difenil tioarsinas. Tal ação causa inibição da piruvato desidrogenase de formar acetil-coenzima-A, Ácido lipoico é 
essencial para produzir energia, verifica-se então, que esta reação interfere na produção de energia dentro das células. Ácido 
lipoico está relacionado a mais 4 sistemas enzimáticos, todos relacionados a produção de energia, O subproduto Cloreto de 
hidrogênio pode reagir com o grupo lipoilo, causando sua total neutralização. O Cloreto de hidrogênio irá reagir de forma com 
que o próton irá para o radical Sulfeto negativo, e o íon Cloreto para o íon sulfeto de caráter positivo, a reação a baixo é a 
padrão para esta interação, Este metabólito pode ser separado e isolado a partir da urina, no fígado o material é rapidamente 
metabolizado para Ácido difenilarsenico, por possuir radicais fenis na sua estrutura pode causar Hipofenilação no DNA, 
causando assim, câncer. O principal mecanismo de ação de Arsinas cloradas de caráter trivalente é ligar-se a proteínas 
contendo sulfidrilo, inibindo assim a oxidação do piruvato e na produção de energia pelas células, o que ajuda no aumento da 
sua toxicidade é sua solubilidade em lipídios. Tais ações e interações listadas e explicadas verificam que este agente quando 
não reage com a pele ou a água dos tecidos, reage dentro do corpo causando fraqueza e cansaço. A dose incapacitante 
mediana é de 20 miligramas. A dose letal é de 9000 miligramas, mas pode passar muito, podendo ir até 20000 
miligramas. É disseminado por compartimentos presos a explosivos como TNT, Nitroglicerina por meio da explosão em forma 
atomizada, granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, 
22 
 
pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores e são dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, 
Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono, em hidrocarbonetos como a mistura GLP, Pentanos, Hexanos e etc. DA é 
utilizado em soluções de 1% com Hidrocarbonetos como Hexanos, em forma de solvente ácido com Etanol e Cicloexano, 
Clorometano e água para dispersão gasosa ácida, é utilizado em mistura com gás de cozinha para ser disseminado como 
aerossol, em compartimentos para ser atomizado por explosivos como Trinitrotolueno e Nitroglicerina. Usa-se em uma mistura 
parecida a proibida chamada Green cross (Cruz verde), uma mistura de Cloropicrina, Fosgênio, Difosgênio (Difosgênio é 
opcional) e Cloro e Arsinas monocloradas, uma mistura calculada de 5% Fosgênio, 5% Cloro, 30% Cloropicrina e resto em 
Difenilcloroarsina, dando uma mistura liquida muito irritante de odor pungente de cloro, extremamente irritante para todas as 
vias, mas pouco tóxico, podendo matar com 10 gramas em média, e em Blue cross (Cruz Azul) (uma mistura de Arsinas orgânicas 
cloradas constituído principalmente pelos agentes Difenilcianetoarsina, Difenilcloretoarsina, Etildicloretoarsina, 
metildicloretoarsina, L agentes e etc.) esta mistura é constituída de agentes de atordoamento e vesicantes, tal mistura é a gosto, 
porém para uso civil utiliza-se pequenas quantidades de Etildicloroarsina, Metildicloroarsina e agentes L pois podem matar 
rapidamente, são utilizados agentes vesicantes para uma extrema potencialização da ação irritante em todas as vias. 
Sumario: DA é produzido a partir da reação de Benzeno, Tricloreto de arsênio e Tricloreto de aluminio a temperaturas da 
faixa de 25 para 50 graus Celsius, geralmente é feita a 40 graus Celsius, logo que houver formado uma massa semissólida, 
acrescente solvente e depois água, começe a agita-la e depois filtre os insoluveis nela e purifique DA por meio de destilação a 
vácuo. 
2
As
Cl
Cristalizar a -10°C
Filtrar
Destilar a 100°C
em 36 mmHg
-Éter
Éter etilico
H
2
O 
Agitar
Filtrar
-1/
6
AlCl
3
:
6
H
2
O
AsCl
3
1/
6
AlCl
3
40°C
Agitar
Recipiente aberto
-2HCl
 
Produtos: 158 gramas de Benzeno 99% 
 183 gramas de Tricloreto de arsenio anidro 
 6 gramas de Tricloreto de aluminio anidro 
 1500 mililitros de Éter etilico anidro 
 18 mililitros de água dria e destilada 
 
 
Reação DA-1: Utilizando 158 gramas de Benzeno 99% coloque para reagir com 183 gramas de Tricloreto de arsenio e 
também coloque 6 gramas de Tricloreto de aluminio anidro e mantenha a temperatura abaixo de 40 graus Celsius sobre 
agitação, durante a reação a solução irá emitir fumos de Cloreto de hidrogênio e também começará a precipitar cristais, 
quando a solução não precipitar mais cristais ou ter formado uma massa semissólida, ou ter passado 1 hora, coloque para 
Dissolver em 1500 mililitros de Éter etilico anidro e acrescente 18 mililitros de Água destilada e fria, agite por 10 minutos 
depois filtre os insoluveis, cristalize logo depois a -10 graus Celsius o DA por 6 horas e depois filtre-o, leve os cristais para um 
aparelho de destilação a vácuo e destile-os por sublimação a 100 graus Celsius em 36 mmHg. 
 
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Capitulo 8: PS. Cloropicrina. Tricloronitrometano. Picfume. Profume 
A; Nemax; Picride; KLOP; Aquinite; Larvacida; G-25; Microlysin; 
(tricloro(nitro)metano) 
N
+
O
O
-
Cl
Cl
Cl
 
 
tricloro(nitro)metano Estrutura em Esqueleto e 3D 
 
Fórmula Molecular: CCl3NO2 RDBE: 1 
Peso da Fórmula: 164.3752 Massa monoisotópica: 162.899461 Da 
Composição: C (7,31%) Cl (64,71%) N (8,52%) O (19,47%) Massa nominal: 163 Da 
Refractividade Molar: 27,21 ± 0,3 cm3 Massa média: 164.3752 Da 
Volume Molar: 92,0 ± 3,0 cm3 M +: 162,898913 Da 
Parachor: 240,9 ± 4,0 cm3 M-: 162.90001 Da 
Índice de Refração: 1.503 ± 0.02 [M + H] +: 163.906738 Da 
Tensão superficial: 46,9 ± 3,0 dyne / cm [M + H] -: 163.907835 Da 
Densidade: 1,786 ± 0,06 g / cm3 [M-H] +: 161,891088 Da 
Constante dielétrica: Não disponível [M-H] -: 161.892185 Da 
Polarizabilidade: 10.78 ± 0.5 10-24cm3 RDBE: 1 
 
Descrição: É um liquido oleoso com um odor intenso de cloro quando puro, quando impuro é um liquido de amarelo pálido 
para amarelo e para vermelho. Possui uma baixa solubilidade em água e tende a reagir em altas temperaturas, é praticamente 
insolúvel em baixas temperaturas, Cloropicrina tende a reagir com ela apenas a altas temperaturas produzindo Cloreto de 
hidrogênio, Cloreto de Nitroformila, Dioxido de carbono e Cloreto de nitrosila. PS é solúvel em solventes como Tetracloreto 
de carbono, Clorofórmio, Éter, Hidrocarbonetos, Cloropicrina se decompõe sozinho com o tempo para Fosgênio e Cloreto de 
nitrosila por reação de alto-oxidação. Possui um ponto de fusão de -69 graus Celsius e um ponto de ebulição de 120 graus 
Celsius com decomposição acima de 112 graus Celsius emitindo fumos de Fosgênio, Cloreto de nitrosila, Cloreto de nitrosila 
logo se deompõe para Cloro gasoso e Monóxido de nitrogênio. PS é destilado a 80 graus Celsius em 5 mmHg. Cloropicrina 
persiste em ambientes normais em média de 2 semanas, mas dependendo do ambiente pode passar para meses e horas, PS é 
considerado persistente em ambiente. PS é um potente agente irritante que causa incapacitação, sua alta potência como 
agente irritante fez com que ele fosse banido de diversas entidades, a inalação dos vapores do PS causam imediata e severa 
irritação e dor no trato respiratório, produção de fluidos pulmonares e nasais, dificuldade para respirar, sufocamento, 
espirros, tosse, náuseas e ânsias de vomito, em contato com o rosto causa uma profunda irritação, dores no rosto, náuseas, 
desorientação, dor de cabeça, ânsias de vomito, imediato fechamento involuntário das pálpebras, espasmos musculares da 
face, coloração azul da face (Cianose), vesicações, inchaços, feridas, cicatrizes permanente, em alguns casos cegueira parcial e 
permanente, cansaço permanente ocasionado pela interação do agente com os pulmões, capacidade respiratória diminuída,