Síntese de Enamina e Acetilação

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Instituto de Química – UNICAMP 
QG650 – Química Orgânica e Inorgânica Experimental – 2S 2020 
QUESTIONÁRIO 9 – ENAMINA 
 
Nome: Ana Letícia Pereira RA: 119065 
Nome: Letícia de Araújo Gouveia RA: 201385 
Armário 
 
 
1. Apresente um diagrama de blocos para o procedimento experimental desta aula (completo, envolvendo todas as etapas 
de síntese da enamina e montagem da reação de acetilação). 
 
 
2. Escreva o mecanismo da reação de formação da enamina entre cicloexanona e pirrolidina, na presença do ácido p-
toluenossulfônico. 
 
 
 
 
 
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3. Qual a função do catalisador na reação de formação da enamina? 
 
O catalisador tem a função de protonar o oxigênio da carbonila mais nucleofílica da ciclohexanona. 
 
 
4. Por que é necessário remover a água do meio reacional na síntese da enamina? Explique. 
 
A retirada de água desloca esse equilíbrio no sentido de formação dos produtos, favorecendo assim a síntese da enamina, 
pois o mecanismo de formação de uma enamina possui uma etapa de hidrolise, onde o par de elétrons removido do nitrogênio 
forma uma dupla ligação com o carbono, liberando o OH-, e na forma de uma molécula neutra. E por ser um equilíbrio, a 
retirada de água desloca esse equilíbrio no sentido de formação dos produtos. 
 
 
5. Por que é realizada uma destilação antes da adição do anidrido acético? 
 
A destilação é realizada para retirar a pirrolidina e a água residual que ainda podem estar presentes na solução. A não retirada 
desses compostos, interferem no rendimento da reação, tendo em vista que devido ao seu caráter nucleofílico, a pirrolidina 
pode reagir com o anidrido acético. 
 
 
6. Como você pode determinar o fim da reação de formação da enamina? Explique. 
 
Pela precipitação do catalisador. 
 
Reação de precipitação do catalisador: 
 
 
 
 
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7. A obtenção da 2-acetilcicloexanona poderia ser efetuada empregando-se cicloexanona, anidrido acético em meio básico 
(NaOH)? Aponte uma limitação dessa estratégia. 
 
Sim, mas essa seria uma reação pouco seletiva para formação do enolato, podendo gerar uma poli-alquilação. 
 
 
8. Por que a obtenção da 2-acetilcicloexanona é mais eficiente quando executada via formação de enamina? Justifique. 
 
A enamina é nucleofílica e possui estrutura de ressonância que tem carga positiva no nitrogênio e maior densidade eletrônica 
no carbono, favorecendo a reação de C-alquilação, que é praticamente irreversível. 
 
 
9. Explique como funciona o aparelho de Dean-Stark. 
 
 
O separador de Dean- Stark é utilizado para separar óleos mais densos que a água. O separador é colocado são na boca do 
balão que contém água e o material a ser destilado, e em seu topo colocamos um condensador de refluxo. O líquido que destila 
volta, assim, para o frasco original, mas passando através do separador apenas o líquido menos denso é que volta ao balão, 
ficando o mais denso retido. 
 
 
 
10. Qual o papel do tubo de cloreto de cálcio (tubo secante) na montagem da reação de obtenção da enamina? 
 
 
O cloreto de cálcio age como agente secante , a água deve ser eliminada da fase orgânica para a purificação do composto, para 
que não haja interferência no equilíbrio ceto-enólico da 2-acetilciclohexanona.