QMC5230 Prova escrita - Nota 8,5

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Centro de Ciências Físicas e Matemáticas – CFM 
Departamento de Química - QMC 
QMC5230(2) – Química Orgânica Experimental I (A) 
 
 
 
 
Nome: __________________________________________________________________ 
 
 
 
PROVA ESCRITA 
 
 
Q1. (2,0) Uma amostra contendo 4 compostos orgânicos foi separada de acordo com o 
procedimento descrito pelo fluxograma abaixo. Complete as caixas vazias com o nome do 
respectivo composto (A)-(D) separado em cada etapa. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Extrair com 
NaOH(aq) 10% 
Acidificar c/ HCl(aq) 
6,0 M 
Dissolver em éter 
Fase orgânica 
filtrar 
filtrar 
filtrar 
Fase aquosa 
Fase orgânica Fase aquosa 
Composto (C) Composto (D) 
Composto (B) 
Composto (A) 
Acidificar c/ 
HCl(aq) 6,0 M 
Evaporar 
Solvente 
Basificar c/ 
NaOH(aq) conc. 
Extrair com 
HCl(aq)10% 
Extrair com 
NaHCO3(aq) 5% 
Fase aquosa Fase orgânica 
 
Q2. (2,0) O esquema reacional para a síntese do aromatizante acetato de isoamila é apresentado a 
seguir: 
 
 
 
(a) Escreva o mecanismo para esta reação usando notações químicas. 
(b) Um estudante partiu de 14,0 mL de ácido acético glacial, 12,0 mL de álcool isopropílico e 
1,0 mL de ácido sulfúrico. Após uma hora de reação sob refluxo, seguida de extração 
líquido-líquido e purificação do produto por destilação fracionada, o estudante obteve 
12,21 g de acetato de isoamila cuja identidade foi confirmada pelo índice de refração. 
Calcule o rendimento percentual para o processo. Mostre os cálculos. 
 
 
 
Q3. (2,0) Dentre os gráficos a seguir, indique qual corresponderia a uma destilação simples e qual 
corresponderia a uma destilação fracionada, explicando detalhadamente sua atribuição. 
 
(I) 
 
(II) 
 
 
 
 
Q4. (2,0) Na extração do óleo essencial do cravo pela técnica de destilação por arraste a vapor um 
estudante partiu de 12,0 g de cravo e obteve 628 mg de óleo bruto. Para identificar o eugenol 
(estrutura abaixo), o estudante realizou dois testes qualitativos: um deles com permanganato de 
potássio (KMnO4) e, o outro, com íons Fe+3. 
 
 
 
A partir dessas informações, pergunta-se: 
 
(a) Qual é o rendimento bruto do óleo essencial obtido? Mostre os cálculos! 
(b) Qual é o princípio do teste qualitativo com permanganato de potássio? Qual a resposta visual? 
Que grupo funcional permite identificar? Qual a reação envolvida? 
(c) Qual é o princípio do teste qualitativo com íons Fe+3? Qual a resposta visual? Que grupo 
funcional permite identificar? Qual a reação envolvida? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Q5. (2,0) (a) Os adsorventes mais utilizados em cromatografia sólido-líquido de coluna são a 
alumina (Al2O3) e a sílica (SiO2). Na prática de cromatografia, vimos que os corantes azul de 
metileno e alaranjado de metila eluem de forma diferente com etanol dependendo do adsorvente 
(ver figura abaixo). Com base nestas informações, explique a ordem de eluição correlacionando as 
propriedades dos adsorventes e dos corantes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(b) Uma amostra contendo as 3 substâncias, cujas fórmulas estruturais estão abaixo, foi separada 
em uma cromatografia de camada delgada. Sabendo que o eluente era o hexano e a fase fixa era 
sílica, associe as manchas 1, 2 e 3 com as respectivas estruturas. Calcule o Rf para o composto 
mais APOLAR. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Boa Prova! 
 
 
Obs: sentiu falta de algum dado para a solução de alguma questão? Consulte o CRC 
Handbook. 
 
 
 
Azul de Metileno Alaranjado de Metila 
Al2O3 SiO2 
mancha: (___) 
mancha: (___) 
mancha: (___) 
3 
 
 
 
 
2 
 
1 
 
N
O
OH
N
O
OH
OH NH
2
 
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. 
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