RELATORIO - DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO-ÁGUA (P) DO ÁCIDO LÁTICO

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INSTITUTO FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 
CAMPUS NILÓPOLIS 
CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE QUÍMICA FARMACÊUTICA 
 
DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO-ÁGUA (P) DO 
ÁCIDO LÁTICO 
 
 
 
 
 
LORRANE DE SOUZA CHAVES 
RENNAN PAPALEO PAES LEME 
 
 
 
 
 
 
 
 
NILÓPOLIS 
2018 
Sumário 
 
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................. 3 
1.1 Ácido lático ................................................................................................ 3 
1.2 Coeficiente de partição octanol-água (P) .................................................. 3 
1.3 Método da titulação ................................................................................... 4 
2. OBJETIVO ................................................................................................... 5 
3. MATERIAIS E MÉTODOS.............................................................................. 5 
3.1 MATERIAIS ............................................................................................... 5 
3.2 MÉTODOS ................................................................................................ 5 
3.2.1 Titulação da solução de ácido lático ................................................... 5 
3.2.2 Titulação da solução de ácido lático na fase aquosa .......................... 5 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ...................................................................... 6 
4.1 Cálculo para a concentração da solução ácido lático: .............................. 6 
4.2 Cálculo para a concentração da solução ácido lático na fase aquosa: ..... 6 
4.3 Cálculo para a concentração da solução ácido lático na fase orgânica: ... 7 
4.4 Cálculo do coeficiente de partição do ácido lático no éter etílico/água: .... 7 
5. CONCLUSÃO ................................................................................................. 7 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................... 8 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
1.1 Ácido lático 
 
O ácido lático ou ácido 2-hidroxipropanoico, figura 1, de fórmula molecular 
CH3CH(OH)COOH, pode ser sintetizado quimicamente ou pela via biológica 
através de bactérias láticas ou tecidos musculares em atividade quando o 
oxigênio é limitado (DAINTITH, 1996). 
Figura 1: Estrutura molecular do ácido lático 
 
Fonte: Ventura, 2007 
Foi o primeiro ácido orgânico produzido industrialmente através da 
fermentação, este fato ocorreu em 1880 nos Estados Unidos. O ácido lático é 
um produto industrial muito valioso, pois seus derivados possuem diversas 
aplicações, como, por exemplo, o lactato de cálcio e o lactato de ferro que são 
utilizados como complementos alimentares. Possui grande utilização nas 
indústrias alimentícias, químicas, farmacêuticas, entre outras (VENTURA, 2007). 
Este ácido ocorre naturalmente na pele e juntamente seus sais, os lactatos, 
atuam como agente antimicrobiano, regulador de pH, hidratante, umectante, 
agente rejuvenescedor e clareador da pele (VENTURA, 2007). 
1.2 Coeficiente de partição octanol-água (P) 
 
O coeficiente de partição octanol-água (P) é uma medida da lipofilicidade de 
um composto e é definido como a razão da concentração do mesmo, no 
equilíbrio, após dissolução em um sistema de duas fases, formadas por dois 
solventes imiscíveis, água e octanol. Nos últimos anos, Kow vem sendo muito 
utilizado em várias áreas, com um número elevado de publicações divulgando a 
sua correlação com outras propriedades físicas, químicas e biológicas dos 
compostos, além do sucesso de seu uso na estimativa de fatores de 
bioconcentração, coeficiente de partição carbono-orgânico, toxicidade e 
solubilidade (SILVA; FERREIRA, 2003). 
Segundo Pereira (2007) a "ação de um fármaco, quando administrado a 
humanos ou animais, pode ser dividida em três fases: fase farmacêutica, fase 
farmacocinética e fase farmacodinâmica. Na fase farmacêutica, ocorre a 
desintegração da forma de dosagem, seguida da dissolução da substância ativa. 
A fase farmacocinética abrange os processos de absorção, distribuição, 
metabolismo e excreção (ADME), já a fase farmacodinâmica está relacionada 
com a interação do fármaco com seu alvo e a consequente produção do efeito 
terapêutico. 
As propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas são influenciadas 
diretamente pela lipofilicidade das substâncias biologicamente ativas. As 
características estruturais de um fármaco, o seu balanço hidrofílico-lipofílico e a 
sua capacidade de ionização refletem-se na propriedade de difusão passiva da 
molécula através de um sistema multicompartimental, caracterizado pela 
variação descontínua de pH. Estas características devem ser compatíveis com 
a natureza da membrana lipídica que o fármaco tem que atravessar, 
constituindo-se, conseqüentemente, em fator limitante para que este atinja o 
local de ação em quantidade suficiente para exercer efeito terapêutico (RAMA et 
al., 2006). 
A lei de partição também é bastante útil em química orgânica porque 
descreve de maneira bastante precisa toda teoria de extração; a técnica da 
extração envolve a separação de um composto, presente na forma de uma 
solução ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com 
um segundo solvente, no qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja 
pouco miscível com o solvente que inicialmente contém a substância. O sucesso 
da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois 
solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente 
solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente. 
Para calcular P utiliza-se a expressão: 
𝑃 = 
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑎 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑎 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎
 
Os métodos experimentais para medir o coeficiente de partição estão 
normalmente divididos em métodos diretos, nos quais a quantidade de soluto é 
determinada numa ou em ambas as fases de solvente e em métodos indiretos, 
onde não há análise quantitativa. Os principais métodos diretos são: método de 
agitação, método de agitação lenta, método estático, método de coluna, 
cromatografia líquida com suporte sólido, cromatografia sem suporte sólido, o 
método utilizado neste trabalho foi o método de titulação (SILVA; FERREIRA, 
2003). 
1.3 Método da titulação 
 
No método de titulação o soluto é inicialmente dissolvido numa das fases, 
através de titulação com base forte é possível verificar o volume consumido da 
solução básica e quantificar a concentração do soluto na solução. Este método 
tem um procedimento experimental muito simples, no entanto para se obter 
elevada exatidão nos resultados, é necessário ter em consideração 
determinados detalhes como, por exemplo, a pureza dos solventes e do soluto, 
concentração de soluto, que deve ser suficientemente baixa de modo a garantir 
a lei de Henry e a pré-saturação dos solventes um no outro (VOGEL, 2009). 
2. OBJETIVO 
 
Determinar o coeficiente de partição do ácido lático através da titulação com 
hidróxido de sódio. 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 MATERIAIS 
 
 Bureta 
 Funil de separação 
 Suporte universal 
 Erlenmeyer 
 Pipeta volumétrica 
 Solução de hidróxido de sódio (0,2 mol/L) 
 Solução de ácido lático (4 g/L) 
 Solução de fenolftaleína 
 Éter etílico 
3.2 MÉTODOS 
3.2.1 Titulação da solução de ácido lático 
 
Transferiu-se 15,0 mL da solução de ácido lático previamente preparada (4 
g/L) para um erlenmeyer e adicionou-se aproximadamente 5 mL água destilada 
e 2 gotas de fenolftaleína. Este processo foi repetido em mais dois erlenmeyers 
resultando em 3 titulações no processo final. 
Titulou-se com solução de hidróxido de sódio padronizada (0,2 mol/L) até a 
viragem do indicador. Leu-se o volume gasto na bureta e calculou-se a 
concentração doácido lático. 
 
3.2.2 Titulação da solução de ácido lático na fase aquosa 
 
Transferiu-se 15,0 mL de solução de ácido lático (4 g/L) para um funil de 
separação, onde adicionou-se em seguida 10,0 mL de éter etílico, agitou-se 
vigorosamente, tendo o cuidado de aliviar a pressão sempre que necessário. 
Deixou-se o funil em repouso até que se observou o aparecimento de duas das 
camadas (a fase aquosa e a fase orgânica). Coletou-se a fase aquosa em um 
erlenmeyer, adicionou-se aproximadamente 5 mL de água destilada e 2 gotas 
de fenolftaleína. Este processo também foi repetido em mais dois erlenmeyers 
resultando em 3 titulações no processo final. 
Titulou-se com solução de hidróxido de sódio padronizada (0,2 mol/L) até a 
viragem do indicador. Leu-se o volume gasto na bureta e calculou-se a 
concentração do ácido lático presente na fase aquosa. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Seguem os dados relacionados à preparação e titulação do experimento: 
 
𝐶3𝐻6𝑂3 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶3𝐻5𝑂3𝑁𝑎 + 𝐻2𝑂 
4.1 Cálculo para a concentração da solução ácido lático: 
 
Volumes das titulações do titulante (NaOH) com o titulado (ácido lático): 
Tabela 1 - Dados obtidos no experimento: 
Titulação Volume lido na bureta 
Primeira amostra 3,60 mL 
Segunda amostra 3,60 mL 
Terceira amostra 3,60 mL 
 
 
A reação de neutralização entre o NaOH e ácido lático tem a proporção 
estequiométrica 1:1, conforme demonstrado no item 4. Sabendo dessa 
informação e tendo os volumes lidos na bureta durante a titulação, foi possível 
determinar a concentração do reagente titulante com o uso de cálculos 
estequiométricos. 
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑀 . 𝑉 
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0,2 𝑚𝑜𝑙 𝐿⁄ . 0,0036 𝐿 = 7,2x10
−4mol 
 
𝑀á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 =
𝑛
𝑉
 
𝑀á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 = 
7,2x10−4 𝑚𝑜𝑙 𝐿⁄
15. 10−3𝐿
= 0,0480 𝑚𝑜𝑙 𝐿⁄ 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 
 
4.2 Cálculo para a concentração da solução ácido lático na fase aquosa: 
 
Volumes das titulações do titulante (NaOH) com o titulado (ácido lático): 
Tabela 2 - Dados obtidos no experimento: 
Titulação Volume lido na bureta 
Primeira amostra 3,40 mL 
Segunda amostra 3,45 mL 
Terceira amostra 3,40 mL 
 
 
O valor médio das titulações foi de 3,42 mL 
Partindo da mesma explicação do item 4.1, foi possível determinar a 
concentração do reagente titulante com o uso de cálculos estequiométricos. 
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑀 . 𝑉 
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 0,2 𝑚𝑜𝑙 𝐿⁄ . 0,00342 𝐿 = 6,84x10
−4mol 
 
𝑀á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 =
𝑛
𝑉
 
𝑀á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 = 
6,84x10−4 𝑚𝑜𝑙 𝐿⁄
15. 10−3𝐿
= 0,0456 𝑚𝑜𝑙 𝐿⁄ 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 
 
4.3 Cálculo para a concentração da solução ácido lático na fase orgânica: 
 
A partir da obtenção da concentração de ácido lático retido na fase aquosa, 
foi possível calcular a concentração de ácido lático na fase orgânica. 
 
0,0480 𝑚𝑜𝑙/𝐿 − 0,0456 𝑚𝑜𝑙/𝐿 = 0,0024 𝑚𝑜𝑙/𝐿 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑡𝑖𝑐𝑜 
 
4.4 Cálculo do coeficiente de partição do ácido lático no éter etílico/água: 
 
Com base na equação mostrada no item 1.2, foi possível calcular o 
coeficiente de partição do ácido lático no éter etílico/água: 
𝑃 = 
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑎 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎
𝐶𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑎 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎
 
𝑃 = 
0,0024 𝑚𝑜𝑙/𝐿
0,0456 𝑚𝑜𝑙/𝐿
= 0,053 
 
5. CONCLUSÃO 
 
O coeficiente de partição será sempre definido como a razão entre a 
concentração da fase orgânica pela concentração fase aquosa no denominador, 
desta forma, valores menores que 1 implicam maior afinidade pela fase aquosa 
e valores maiores que 1 implicam maior afinidade com a fase orgânica. De 
acordo com o valor encontrado nesta análise, o ácido lático tem maior afinidade 
pela fase aquosa. 
 
 
 
 
 
 
 
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
DAINTITH, J. A dictionary of chemistry. 3th ed. New York: Oxford University 
Press, 1996. 
PEREIRA, D. G. Importância do metabolismo no planejamento de 
fármacos. Química Nova, v. 30, n. 1, p. 171-177, 2007. 
RAMA, A. C. R. et al. Complexos de inclusão de indometacina com 
hidroxipropil-βciclodextrina. Estudos de dissolução e coeficiente de partição. 
Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, v. 42, n. 1, jan./mar., p. 59-68, 
2006. 
SILVA, L. R.; FERREIRA, M. M. C. Estudo do coeficiente de partição octanol-
água de bifenilas policloradas (PCBs) utilizando parâmetros topológicos. 
Química Nova, v. 26, n. 3, p. 312-318, 2003. 
VENTURA, R. Quantificação do ácido lático na fermentação etanólica 
como parâmetro de monitoramento do processo. 239f. Rio Claro - São 
Paulo. Dissertação apresentada ao Instituto de Biociências da Universidade 
Estadual Paulista para obtenção de titulo de Mestre em Microbiologia Aplicada. 
2007.