Relatório 4 - Química Orgânica - Saponificação

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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro - UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Escola de Ciências Biológicas - ECB
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Professor: Edwin Gonzalo Azero Rojas
Curso: Biomedicina
Aluno: Ana Clara Rodrigues Percegoni
Saponificação
Prática realizada no dia: 27/06/2022 N° da prática: 04
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I. Objetivos
Os objetivos desta prática foram de produzir um sabão de sódio através do
reaproveitamento de óleo de cozinha já usado, e observar se a reação será efetiva.
II. Introdução
A saponificação é uma reação química onde um éster reage em meio aquoso com
uma base forte, ocorrendo uma hidrólise alcalina. Sal e álcool serão formados como
produtos da reação. Quando essa reação ocorre com triésteres provenientes de
ácidos graxos, serão formados sabão (sal de ácido carboxílico) e glicerina. Ou seja,
para a formação de sabões, é necessária, fundamentalmente, a reação entre ácidos
graxos com alguma substância alcalina. [1,2]
Imagem 1: Reação de saponificação [2]
Os sabões são caracterizados por terem cadeias longas provenientes dos ácidos
graxos, constituindo uma região apolar, e uma extremidade polar, conferindo uma
característica anfipática ao mesmo. Por isso, o mesmo é capaz de limpar gorduras.
Também tem a característica de serem agentes tensoativos, ou surfactantes, ou
seja: são capazes de reduzir a tensão superficial da água, o que auxilia na remoção
de sujeiras. [2]
O hidróxido de sódio (NaOH), ou soda cáustica, é uma base inorgânica forte. É um
composto obtido artificialmente por eletrólise, tem pH entre 13-14, ponto de fusão de
318 oC e ebulição de 1388 oC, se apresenta como um sólido branco e cristalino em
temperatura ambiente, é muito solúvel em água e é higroscópico (absorve a água do
ambiente), é altamente tóxico e corrosivo, exigindo manuseio cuidadoso, e é
altamente reativo, sendo que esta característica o confere a utilidade em certas
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reações químicas. Apresenta diversas funções, tais quais como: Limpeza,
desentupimento, obtenção de sais de sódio, determinação de ácidos, e em especial,
a produção de sabão e glicerina através da reação de saponificação. [3]
Os óleos e gorduras são materiais graxos de origem vegetal e animal, pertencentes
ao grupo dos lipídios, sendo estes compostos que reagem com a água, formando
ácido graxo e um monoálcool ou poliálcool (glicerina). Os óleos e gorduras são
formados por três moléculas de ácidos graxos e uma de glicerina unidas,
composição que define o nome “Triglicerídeos”, dado a estes compostos.
A principal diferença entre gorduras e óleos se dá devido ao radical de ácido graxo
na molécula destes compostos. No caso, as gorduras possuem ao menos dois
radicais de ácido graxo saturados, enquanto os óleos possuem ao menos dois
radicais insaturados. Gorduras se apresentam sólidas em temperatura ambiente, e
costumam ter origem animal, enquanto os óleos se apresentam líquidos e costumam
ser de origem vegetal. [4]
III. Materiais e Métodos
Reagentes
● Óleo de cozinha usado (250 mL)
● Solução a 30% de hidróxido de sódio (NaOH) em escamas
● Vinagre (25 mL)
● Água (100 mL)
Materiais utilizados
● Provetas de 100 mL e 50 mL
● Bastão de vidro
● Funil de filtração
● Beckeres de 500 mL e 250 mL (Plástico e vidro, respectivamente)
● Pano multiuso “Perfex”
● Espátula
● Vidro de relógio
● Tela de amianto
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Metodologia
Inicialmente, pesou-se 30 g de NaOH na balança de precisão com auxílio do vidro
de relógio, e em seguida, mediu-se 250 mL de óleo de cozinha previamente filtrado
com auxílio de um funil de vidro e pano multiuso “Perfex” e transferiu-se para um
Becker plástico de 500 mL, onde seria realizada a reação. Em seguida, se mediu
100 mL de água da torneira com auxílio de uma proveta de 100 mL para ser utilizada
na dissolução da soda cáustica em escamas, previamente pesada (30 g).
A água foi transferida para um Becker de 250 mL, que foi posicionado em cima de
uma tela de amianto, e então a soda cáustica foi vagarosamente adicionada à água
enquanto era realizada agitação com um bastão de vidro por conta da liberação de
calor que ocorre durante a dissolução da mesma. Caso a dissolução não liberasse
calor, a soda não seria viável, o que não ocorreu durante o processo.
Após, parte da solução de NaOH foi transferida para uma proveta de 100 mL (a
parte restante foi mantida no Becker até ser possível adicioná-la na proveta) para
ser adicionada ao óleo durante constante agitação dentro de 30 minutos (a solução
foi transferida para a proveta para se ter um controle do volume adicionado (adição
gradativa a cada 5 minutos) para melhor homogeneização.
Por fim, após a adição gradativa da solução ao óleo, foram adicionados 25 mL de
vinagre medidos com auxílio de uma proveta de 50 mL à mistura, e
homogeneizou-se. O conteúdo obtido foi transferido do Becker para um recipiente
plástico, identificado com o nome do grupo do experimento prático e deixado em
repouso por uma semana. Depois do repouso, notou-se que o conteúdo, que ao fim
do experimento se encontrava líquido, agora estava solidificado, levemente pastoso.
IV. Resultados e discussão
A reação de saponificação é capaz de ocorrer quando uma molécula de éster reage
com uma base forte , originando álcool e sal de ácido carboxílico.
O sabão é um sal de ácido carboxílico resultante da reação entre hidróxido de sódio,
que é uma base forte, com um triacilglicerol (óleo de cozinha vegetal).
A reação ocorre da seguinte maneira:
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O hidróxido de sódio ataca os triacilgliceróis, deslocando o glicerol e formando sais
sódicos.
Ao se observar a estrutura química do sabão na reação, é possível notar que a
mesma possui uma região apolar (região do radical de hidrocarbonetos) e polar
(região onde há COO- Na+).
O mecanismo da reação de saponificação ocorre de maneira que a hidroxila do
NaOH atua como nucleófilo, atacando o carbono ligado aos oxigênios, desfazendo a
ligação dupla entre carbonos e oxigênios. Após, a ligação C-O ligado a um radical é
rompida, e com isso, a ligação dupla retorna. O produto da saponificação será um
álcool glicerol e sal de ácido graxo.
A partir dos produtos da reação, se entende que a função de limpeza do sabão se
dá através da propriedade polar e apolar de sua molécula, “aprisionando” óleos e
gorduras em sua região apolar, que são removidos por fim pela água. Isso se dá
através da formação de micelas (a região polar que interage com moléculas de água
fica voltada para o exterior, enquanto a região apolar, que interage com
gorduras/óleos, fica voltada para o interior, aprisionando gorduras e óleos),
enquanto a água irá arrastar a micela pela interação com a região apolar. O sabão
torna substâncias imiscíveis em água em “solúveis” através da emulsão.
Abaixo, a estrutura das micelas formadas por sabões:
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Imagem 2: Como o sabão funciona?
Fonte: escolakids.uol.com.br/ciencias/como-o-sabao-funciona.
Durante a adição de NaOH à água, notou-se aquecimento da mistura, indicando que
a soda utilizada era viável para o experimento por causar a reação exotérmica. Por
isso que o Becker plástico foi usado para a saponificação ser realizada.
A reação foi bem sucedida pois houve mudança de fase (líquida para sólida, do óleo
com a solução de NaOH adicionada).
O sabão produzido, após ser deixado em repouso por alguns dias, tinha textura
sólida, levemente pastosa, o que pode ser explicado pelo recipiente utilizado para o
repouso do mesmo (por ser relativamente grande, não permitia muita circulação de
ar, tornando o processo de “secagem” mais lento) ou também devido a composição
do óleo utilizado.
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Imagem 3: Sabão resultante da reação realizada no experimento. Imagem autoral.
O vinagre utilizado tinha a função de neutralizar o pH da mistura, pois a soda
cáustica é extremamente básica para o contato com a pele humana, podendo
causar queimaduras químicas.
V. Conclusões
Foi possível observar a reação de saponificação atravésdo óleo de cozinha
reutilizado e filtrado com a soda cáustica, sendo obtido um sabão de boa qualidade.
VI. Questionário
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
Resposta: Triacilgliceróis.
2. O que são os triacilgliceróis ?
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Resposta: São moléculas de lipídios com função de reserva energética formadas
pela ligação de 3 moléculas de ácidos graxos com glicerol, por ligação do tipo éster.
3. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
Resposta:
4. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos
que se formam ?
Resposta: Ácidos e alcoóis.
5. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas ?
Resposta: Pois cátions Ca2+ e Mg2+ irão reagir com o sabão, formando compostos
insolúveis, como os carboxilatos, reduzindo a concentração de sabão e sua
capacidade de limpeza.
6. Como se dá a ação de limpeza do sabão
Resposta: Através de sua molécula com uma cabeça polar e outra apolar, onde a
região apolar tem afinidade com gorduras e óleos, e a parte polar tem afinidade com
a água, com isso, são formadas micelas onde a gordura e óleos serão
“aprisionados” no interior da micela, na região apolar que é hidrofóbica, enquanto a
região polar irá interagir com a água, circundando a região polar, e sendo “arrastada”
com a água.
7. Qual é a diferença entre um sabão e um detergente?
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Resposta: Um sabão é um produto obtido a partir de óleos ou gorduras, enquanto o
detergente é um produto sintético obtido através de derivados de petróleo, e contém
enxofre na composição.
8. O que é um detergente biodegradável ?
Resposta: São detergentes com cadeias lineares menores e sem ramificações, mais
semelhantes com a de sabões, diferente de detergentes não biodegradáveis, que
possuem cadeias carbônicas longas e muito ramificadas, dificultando muito a
degradação das mesmas por microorganismos na natureza, tornando-os poluentes.
Com isso, as indústrias passaram a desenvolver detergentes biodegradáveis para
não causarem tantos danos ambientais.
V. Referências
[1] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "História do sabão"; Brasil Escola. Disponível
em: <https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-sabao.htm.> Acesso em 9 de
julho de 2022.
[2] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. “Reação de saponificação”; Manual da
química. Disponível em:
<https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacao-saponificacao.htm.>
Acesso em 9 de julho de 2022.
[3] BATISTA, Carolina. “Hidróxido de sódio”; Toda matéria. Disponível em:
<https://www.todamateria.com.br/hidroxido-de-sodio/>. Acesso em 9 de julho de
2022.
[4] FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. “Óleos e gorduras”. Prepara ENEM. Disponível
em: <https://www.preparaenem.com/quimica/oleos-gorduras.htm>. Acesso em 9 de
julho de 2022.