04 - Lipídeos (1)

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Aula 04
Lipídeos
Prof.ª Dr.ª Luísa Ozorio
luisa.ozorio@universidadedevassouras.edu.br
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LIPÍDEOS (ÓLEOS E 
GORDURAS)
“Lipos” (Grego)
• Insolúveis em água
• Solúveis em solventes
orgânicos (álcool, éter e
clorofórmio)
• Origem vegetal ou animal
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ESTRUTURA QUÍMICA
São formados de:
• Carbono (C), Oxigênio (O) e Hidrogênio (H)
Algumas moléculas podem apresentar:
• Fósforo (P), Nitrogênio (N) e Enxofre (S)
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LIPÍDEOS
• Nomenclatura oficial (IUPAC):
• São predominantemente triglicerídeos (90-95%)
• Mono-, diacilgliceróis
• Outros constituintes:
• Fosfolipídeos, ceras, hidrocarbonetos, pigmentos,
esteróis, vitaminas, cetonas e aldeídos
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FUNÇÕES
• Lipídeos que contém A.G. – fornecimento de energia - 1 g = 9 kcal (2
a 3 x mais do que PTN e CHO –) – armazenados em adipócitos
• Solvente de substâncias apolares úteis (vitaminas lipossolúveis,
carotenóides) ou prejudiciais (pesticidas, hidrocarbonetos
cancerígenos)
• Estrutura das membranas celulares e outras externas
• Fonte de ácidos graxos essenciais (linoleico C18:2 e linolênico C18:3)
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FUNÇÕES
• Proteção mecânica contra choques (tecido adiposo)
• Isolantes térmicos (leões marinhos, focas, baleias)
• Capa cerosa das plantas
• Influencia na palatabilidade dos alimentos
• Digestiva –sais biliares
• Regulação de hormônios
• Desenvolvimento de neurônios e bainha de mielina
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ÁCIDOS GRAXOS
• Ácidos carboxílicos com cadeias de hidrocarbono (C4 a C36)
• Podem ser saturados ou insaturados
• São sintetizados a partir da acetil CoA
• Apresentam número par de carbonos
• Moléculas anfipáticas (polar e apolar)
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ÁCIDOS GRAXOS
• Classificação quanto ao tamanho da cadeia:
• A.G. cadeia curta: 04 – 06 carbonos
• A.G. cadeia média: 08 – 12 carbonos
• A.G. cadeia longa: >12 carbonos
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CLASSIFICAÇÃO - LIGAÇÕES C-C
Ácidos graxos saturados:
• Formam gordura em temperatura ambiente
• Estruturas lineares, não há dobramentos nas cadeias carbônicas
• Ponto de fusão maior que 20°C 
• São sólidas em temperatura ambiente
• Média 4 a 24 átomos de carbono
• Principal fonte: animal
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ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS
No carbonos: No
duplas ligações
Nome comum/ Sigla Fonte/ origem do nome
C 4:0 Butírico/ Bu Manteiga (do latim Butyrum)
C 6:0 Capróico/ Ca Odor de cabra
C8:0 Caprílico/ Cp Odor de cabra
C 10:0 Cáprico/ C Odor de cabra (do latim Caper = cabra)
C 12:0 Láurico/ La Louro (do gênero Laurus)
C 14:0 Mirístico/ M Noz moscada (do gênero Myristica)
C 16:0 Palmítico/ P Óleo de palma
C 18:0 Esteárico/ S Sebo (do grego stear = gordura)
C 20:0 Araquídico/ A Amendoim (gênero Arachis)
C22:0 Behênico/ B “Behen tree”(Moringa oleifera)
C 24:0 Lignocérico/ Lg
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CLASSIFICAÇÃO - LIGAÇÕES C-C
Insaturados:
• Formam óleo em temperatura ambiente (líquidos)
• Ponto de fusão menor que 20°C 
• Apresentam dobras na cadeia de hidrocarbonetos
• Média 10 a 30 átomos de carbono, e de 1 a 6 ligações duplas
• Principal fonte: vegetal
Monoinsaturados: 1 ligação dupla
Poli-insaturados: 2 a 6 ligações duplas
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CLASSIFICAÇÃO – LIGAÇÕES C-C
Exceção 
Óleo de coco: 
• Óleo/ gordura
• Ácidos graxos de cadeia curta e média são 
responsáveis pelo seu baixo ponto de fusão – ~24°C
• Alto grau de saturação
• Ácido láurico (C12:0) predominante
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CLASSIFICAÇÃO – ISOMERIA 
GEOMÉTRICA
Isomeria geométrica: As duplas ligações têm 
usualmente a configuração cis (Z), mas ocorrem 
também ligações trans (E) 
• Cis (Z): quando os hidrogênios estão do
mesmo lado na molécula
• Trans (E): quando os hidrogênios estão de 
lados opostos na molécula
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NOMECLATURA SIMPLIFICADA
Número de átomos de carbono seguido de dois pontos e
depois um número que indica quantas ligações duplas estão
presentes na molécula.
Ex.: O linoleico= 18:2 ou C18:2
O símbolo Δ também indica a presença de dupla ligação
• Desvantagem: indefinição da posição e da isomeria
geométrica (cis=Z ou trans= E) das ligações duplas
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NOMECLATURA USUAL
Agrupa os ácidos graxos insaturados em famílias conhecidas
como ω (ômega)
Indica o número de carbonos, número de duplas ligações e a
posição que a primeira dupla ligação ocupa na sua estrutura a
partir do grupo terminal metila (CH3)
Ex.: 18:3n6
• contém 18 carbonos
• contém três duplas ligações
• a primeira ligação está localizada no carbono 6, a partir do
grupo metila (ômega-6 ou ω-6)
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LIPÍDEOS ESSENCIAIS
A.G. poli-insaturados exclusivos dos vegetais, portanto precisam
ser consumidos na dieta.
• São precursores de ecoisanóides Mediadores
inflamatórios
• ω-6 – ômega 6
• ω-3 – ômega 3
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LIPÍDEOS ESSENCIAIS
ω-6
• ácido linoleico (C18:2 n6)
• oleaginosas; óleos vegetais de milho, girassol e soja
• Precursor de prostaglandinas (PGE2), leucotrienos (LTB4),
tromboxanos e fatores de agregação plaquetária
• Estimulo inflamatório fundamental para as defesas do nosso
organismo, cérebro, músculos e pele
• Importante manter o equilíbrio com os ácidos ω-3 – 4:1
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LIPÍDEOS ESSENCIAIS
ω-3
• Ácido α- linolênico – ALA (C18:3 n-3)
• Ácido ácido ecosapentaenóico – EPA (C20:5 
n-3)
• Ácido docosahexaenóico – DHA (C22:6 n-3)
• Canola, soja, peixes gordos de águas frias
(salmão, atum, truta, arenque, sardinha,
cavala)
• Precursor de mediadores anti-inflamatórios:
prostaglandinas (PGE3), leucotrienas
(LTB5), resolvinas, protectinas.
• Prevenção de doenças cardiovasculares,
câncer, depressão, resistência à insulina,
artrite, obesidade
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LIPÍDEO NÃO ESSENCIAL
ω-9
• ácido linoleico (C18:1 n9)
• Produzido a partir dos ácidos ω-
3 e ω-6 pelo organismo
• Principal – ácido oleico
• Redução de colesterol, agregação
plaquetária (trombos), prevenção
de doenças cardiovasculares,
anti-inflamatório
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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS ENCONTRADOS EM ÓLEOS E GORDURAS
No carbonos: No duplas 
ligações
Nome comum/ Sigla Fonte/ origem do nome
C 14:1 Miristoleico/ Mo Mirístico + oleico
C 16:1 9 cis Palmitoleico/ Po Palmítico + oleico
C 18:1 9 cis Oleico/ O Óleo (do latim oleum)
C 18:1 6 cis Petroselínico/ Pe
C 18:1 9 trans Elaídico
C 18:1 11 trans Vacênico
C 20:1 9 Gadoleico Em óleos marinhos
C 20:1 11 Em jojoba
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ÁCIDOS GRAXOS INSATURADOS ENCONTRADOS EM ÓLEOS E GORDURAS
No carbonos: No duplas 
ligações
Nome comum/ Sigla Fonte/ origem do nome
C 22:1 13 Erúcico/ E De Eruca sativa
C 22:1 11 Cetoleico Em óleos marinhos
C 18:2 6, 9 cis cis Linoleico/ Li Óleo de linhaça
C 18:3 3, 6, 9 cis cis cis  - Linolênico/ Ln Óleo de linhaça
C 18:3 3, 9, 12 cis cis cis  - Linolênico
C 20:4 5, 8, 11, 14 Araquidônico Amendoim (gênero Arachis)
C 20:5 5, 8, 11, 14, 17 EPA (eicosapentenóico)
C 22:5 4, 8, 12, 15, 19 Clupanodônico Em óleos marinhos
C 22:6 4, 7, 10, 13, 16, 19 DHA (docosahexenóico)
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CLASSIFICAÇÃO - COMPOSIÇÃO QUÍMICA
• Lipídeos simples
• Lipídeos compostos
• Lipídeos Derivados
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LIPÍDEOS SIMPLES
São compostos que por hidrólise 
total dão origem somente a ácidos 
graxos e álcoois
Ácidos graxos: ácidos carboxílicos com
longas cadeias carbônicas e um grupo
carboxila (-COOH) em uma das
extremidades
Glicerol (C3H8O3): é um álcool cujas
moléculas apresentam 3 átomos de
carbono, cada um ligado à um grupo
hidroxila (-OH)
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LIPÍDEOS SIMPLES
• Glicerídeos (Triacilglicerol, di- e mono-): ésteres de ácidos graxos com glicerol
• Cerídeos (Ceras): Ésteres de ácidos graxos com álcoois de alta massa
molecular
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LIPÍDEOS SIMPLES
Ceras
• Longas cadeias de ácidos graxos e álcoois
• Vegetal: ceras para revestir folhas – evitar a evaporação
de água
• Animal: revestimento das penas de aves para facilitar
flutuação
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GLICERÍDEOS
1. Ácidos graxos + glicerol
2. Óleos e gorduras
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GLICERÍDEOS
Triglicerídeos
• Ésteres de glicerol com 03 ácidos graxos
• Em geral contêm uma mistura de 02 ou 03 ácidos graxos diferentes
• O grande número de ácidos graxos possibilita a existência de
diferente tipos de triglicerídeos
• O posicionamento dos ácidos graxos influencia no comprimento da
cadeia e no grau de saturação de ácido graxo (pontode fusão,
digestibilidade e absorção da gordura)
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FORMAÇÃO DE TRIGLICERÍDEOS
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TRIGLICERÍDEOS
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
 CH2
CH3
C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
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LIPÍDEOS SIMPLES
Sebo
• gordura branca consistente, encontra em volta das
vísceras
• sabões, sabonetes, velas e glicerina
Banha
• refinação da gordura dos suínos (62% de oleína e 38% de
palmitina e estearina)
Manteiga
• gordura do leite. 80% de A.G. saturados
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LIPÍDEOS COMPOSTOS
Lipídeos que contêm outros grupos na molécula, além 
de ácidos graxos e álcoois.
• fosfolipídios: lipídios contendo fósforo
• glicolipídios: lipídios contendo açúcares
• sulfolipídios: lipídios contendo enxofre
• lipoproteínas: lipídios contendo proteínas
• lipopolissacarídeos: lipídios contendo polissacarídeos
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FOSFOLIPÍDEOS:
• 2 ácidos graxos + glicerol + grupo fosfato
• Presentes na bicamada de todas as
membranas biológicas
• Agentes emulsificantes e estão presentes
na bile
• Parte da monocamada externa das
lipoproteínas
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FOSFOLIPÍDEOS :
• Lecitina comercial (emulsificante)
• Sorvetes, chocolates, margarinas e no leite em pó para solubilizá-lo
• Conteúdo de fosfatídeos em óleos vegetais brutos:
ÓLEO % FOSFATÍDEOS
Soja 1,1 - 3,1 (média 1,8)
Milho 1,0 – 2,0
Algodão 0,7 – 0,9
Arroz 0,5
Amendoim 0,3 – 0,4
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LIPOPROTEÍNAS :
• Estruturas moleculares de transporte de lipídeos no sangue
• HDL (High Density Lipoprotein): remoção do colesterol em excesso
nos tecidos e redirecionamento ao fígado para excreção na forma de
sais biliares. “Bom colesterol”
• LDL (Low Density Lipoprotein): transporte de colesterol no plasma
para os tecidos - “Colesterol ruim”.
• VLDL (Very low-density lipoprotein): transporte de colesterol e
triglicerídeos para os tecidos. Transforma-se em LDL após liberar os
triglicerídeos para estoque ou energia.
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LIPÍDEOS DERIVADOS
Substâncias obtidas na sua maioria por hidrólise dos 
lipídios simples e compostos.
• Ácidos graxos
• Álcoois
• Esteróis
• Hidrocarbonetos
• Vitaminas lipossolúveis
• Compostos nitrogenados
• Pigmentos
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LIPÍDEOS DERIVADOS
ESTERÓIS:
• Origem vegetal:
• Fitoesteróis – competem por absorção com
o colesterol
• Origem animal e síntese endógena:
• Colesterol – componente estrutural da
membrana celular, síntese de hormônios
(sexuais, cortisol), síntese de sais biliares e
vitamina D.
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LIPÍDEOS DERIVADOS
PIGMENTOS
Carotenoides:
• Ocorrem largamente em óleos e gorduras
• Aproximadamente 70 diferentes
carotenoides variam das cores amarela a
vermelha
• A mais alta concentração de carotenoides
em óleos vegetais (0,05-0,20%) encontra-
se no azeite de dendê
• A maior parte dos carotenoides é
removida durante o refino (clarificação)
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LIPÍDEOS DERIVADOS
PIGMENTOS
Carotenoides:
• O mais importante é o β-caroteno (pró-
vitamina A)
• Antioxidantes
• Catarata
• Câncer
• Doenças cardiovasculares
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LIPÍDEOS DERIVADOS
PIGMENTOS
Clorofila:
• Óleo de soja, azeite de oliva e muitos outros óleos vegetais contém
clorofila
• O teor de clorofila é particularmente alto em óleos de sementes verdes
(não estão maduras)
• Indicativo de qualidade inferior de óleo cru, e pode ser removida no
refino
• No azeite de oliva, a cor atribuída pela clorofila é perfeitamente
aceitável
• Antioxidante, antimutagênica
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LIPÍDEOS DERIVADOS
HIDROCARBONETOS
• Além dos carotenos, outros hidrocarbonetos são encontrados nos
lipídeos
• Exemplos:
• esqualeno (C30H50) - óleo de fígado de peixe (90% dos
hidrocarbonetos totais)
• gaduseno (C18H32) - óleos de milho, amendoim, arroz e soja
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LIPÍDEOS DERIVADOS
VITAMINAS
• Vitamina A: Retinol - óleo de fígado de bacalhau, cenoura, óleo de
palma, fígado de mamíferos
• Vitamina D: leite e manteiga, óleo de fígado e carne de peixes
• Vitamina K: espinafre e repolho
• Vitamina E: , ,  tocoferóis - Óleos das sementes vegetais
• Perda significativas durante o processo de refino
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LIPÍDEOS DERIVADOS
OUTROS CONSTITUINTES DOS LIPÍDEOS
Sesamol: fenol encontrado no óleo de gergelim - antioxidante
Gossipol: polifenol tóxico encontrado no óleo de algodão bruto. É
removido durante o refino (neutralização)
Proteína: óleos brutos e gorduras podem conter traços de proteínas. A
concentração depende das condições utilizadas no processamento
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LIPÍDEOS DERIVADOS
OUTROS CONSTITUINTES DOS LIPÍDEOS
Carboidratos: óleos vegetais podem conter carboidratos, porém estes
compostos são quase que totalmente removidos no refino
Pesticidas e metais: muitos óleos brutos contêm traços de resíduos de
pesticidas e metais (Fe, Cu, Pb, As, Cd e Hg) como consequência da
colheita e das influências ambientais
Toxinas: óleo de amendoim pode conter traços de aflatoxina produzida
pelo crescimento de Aspergillus flavus na semente
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LIPÍDEOS DERIVADOS
OUTROS CONSTITUINTES DOS LIPÍDEOS
Produtos de oxidação voláteis e não voláteis:
• A oxidação dos ácidos graxos leva à formação de produtos voláteis e
não voláteis. (ex.: cetonas, aldeídos e álcoois)
• Responsáveis pelo odor e sabor típico dos óleos e gorduras
• Refino – remoção de compostos odoríferos.
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Óleos e gorduras são 
sinônimos?
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Óleo de Soja
• A soja domina o mercado mundial tanto de proteína vegetal como de 
óleo comestível
• O óleo de soja, surgiu como um subproduto do processamento do 
farelo de soja, tornou-se um dos líderes mundiais no mercado de óleos
• O óleo de soja é único em suas propriedades, sendo indicado para um 
vasto número de aplicações tais como margarinas, óleo para saladas, 
maionese, etc
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Óleo de Amendoim
• É o mais semelhante ao óleo de oliva.
• Excelente qualidade nutricionais e de estocagem.
• Alto ponto de fumaça (cerca de 227C) - estabilidade
• Maior parte consumida diretamente na alimentação humana e o
restante na indústria oleoquímica (margarina, gordura hidrogenada)
ou em produtos de fim não alimentar
• As sementes de amendoim são altamente nutritivas e digestivas -
44% do óleo
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Azeite/óleo de Oliva
• Azeite de mesa, é proveniente das frutas da oliveira
• Semente deste fruto contém óleos são idênticos em composição
• 90% de ácidos graxos insaturados
• principal componente monoinsaturado - ácido oleico
• 10% ácidos graxos poli-insaturados
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Óleo de Algodão
• Subproduto na elaboração da fibra de algodão
• Obtido por prensagem ou métodos de extração com solvente
• A qualidade do óleo e o conteúdo de ácidos graxos livres dependem em 
parte das condições climáticas durante o tempo que o algodão 
permanece no campo, após a colheita. 
• Utilizado em saladas e margarinas
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E 
GORDURAS
Óleo de Canola:
marca registrada canadense (1978)
CANadian Oil, Low Acid
• Vantagens: baixo índice de gordura
saturada - 6% (óleo de soja - 15%, óleo de
girassol 11%)
• Contém elevados teores de gorduras
insaturadas (prevenção de riscos de doenças
circulatórias e coronárias)
• Desvantagem: GMO
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E 
GORDURAS
Óleo de Babaçu
• Obtido das amêndoas contidas nos frutos da palmeira de
babaçu.
• O óleo de babaçu, além da sua principal aplicação na
indústria saboeira, é usado como componente de
margarina e de gorduras compostas.
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Azeite de dendê/ Óleo de Palma e Óleo de Palmiste
• Resultado do processo de extração rudimentar dos frutos da palmeira 
(dendezeiro - Elaeis guineensis)
• Óleo de palma - mesocarpo ou polpa do fruto 
• Óleo de palmiste - amêndoa
• O óleo de palma contém um teor de gordura saturada de 51%
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Óleo de Milho
• Baixo conteúdo de óleo (3,1 – 5,7% do peso do grão)
• Óleo de cozinha, elaboração de margarinas, maioneses, molhos para
saladase
• Resinas, plásticos, lubrificantes e óleos similares e pela indústria
farmacêutica.
• Considerado uma excelente fonte de ácidos graxos essenciais
• Excelente estabilidade oxidativa em várias aplicações, incluindo
fritura.
• Alto teor de antioxidantes naturais - tocoferóis.
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
Óleo de coco:
Obtido a partir da polpa do coco fresco maduro (Cocos nucifera L.), é
composto por ácidos graxos saturados (mais de 80%) e ácidos graxos
insaturados.
• Ácidos graxos saturados:
• Capróico, caprílico, cáprico, láurico (acima de 40%), mirístico,
palmítico, esteárico
• Ácidos graxos insaturados:
• Oleico, linoleico
• As gorduras láuricas são resistentes a oxidação não enzimática
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FONTES DE ÓLEOS VEGETAIS E GORDURAS
• Ótimas características para fritura, na cozinha doméstica e industrial
• Fabricação de gorduras industriais para confecção de bolos e
biscoitos, como matéria-prima de margarinas e gorduras para
sorvete.
• Substitui o sebo na fabricação de sabões e sabonetes
• Substituto para a manteiga de cacau na fabricação de chocolate
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CONTEÚDO DE ÓLEO EM VEGETAIS
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CARACTERÍSTICAS DOS ÓLEOS E GORDURAS
PONTO DE FUMAÇA
O ponto de fumaça é quando o óleo ou gordura atinge determinada 
temperatura em que ocorre quebra de glicerol formação de acroleína
(doenças do coração e câncer).
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PROPRIEDADES FÍSICAS
1- Ponto de fusão e Consistência
• Os lipídios de consumo têm baixo ponto de fusão
• Os óleos são líquidos à temperatura ambiente e o ponto de fusão das
gorduras oscila entre 30 e 42°C.
• Quando o ponto de fusão das gorduras é mais alto, como no caso dos
sebos (acima de 42°C), os lipídios tornam-se inaceitáveis e
inadequados para o consumo humano
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PROPRIEDADES FÍSICAS
1- Ponto de fusão e Consistência
O ponto de fusão depende fundamentalmente de:
• Tamanho da cadeia do ácido graxo:
• A.G. saturados até 08 átomos de carbono - consistência líquida
• A.G. saturados com mais de 08 carbonos - consistência sólida
• Grau de saturação dos ácidos graxos: 
• A.G. saturados são sólidos à temperatura ambiente, a presença de 
duplas ligações abaixa o ponto de fusão com tendência à consistência 
líquida
• Isomeria: 
• O aumento da quantidade de isômero trans tende a um aumento do
ponto de fusão
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PROPRIEDADES FÍSICAS
2- Calor específico
• Quantidade de energia necessária para que 1 g de uma substância 
sofra aumento ou diminuição de temperatura de 1°C.
• Valores do calor específico dos óleos são o dobro das gorduras
relacionado com a maior mobilidade das moléculas nos distintos estados 
das gorduras
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PROPRIEDADES FÍSICAS
3 – Viscosidade
A viscosidade aumenta com o comprimento das cadeias dos ácidos graxos 
dos triglicerídeos e diminui quando aumenta a insaturação
4- Peso específico
• Relação entre o peso de um volume qualquer de gordura e o peso de
um mesmo volume de água destilada, a uma temperatura padrão
• As gorduras possuem peso específico menor que a água; a variação
deste índice, entre as gorduras, é pequena
• Quanto maior o número de átomos de carbono, menor o peso
específico
• Quanto maior o número de insaturações, maior o peso específico
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PROPRIEDADES FÍSICAS
5- Índice de Refração
• É a relação que existe entre a velocidade da luz no ar e no meio
constituído pela substância em exame
• O índice de refração das gorduras aumenta com o comprimento da
cadeia e também com a insaturação
6- Prova do Frio
• É o tempo necessário para provocar o turvamento do óleo, contido em
um recipiente submerso em um banho de gelo
• O valor mínimo aceitável para um óleo destinado a saladas é de 5,5
horas
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REAÇÕES QUÍMICAS
• Reação de hidrogenação
• Reação de interesterificação
• Reação hidrolítica ou lipólise
• Rancidez oxidativa
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REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO
Introdução de hidrogênio nas duplas ligações de ácidos graxos, em presença de 
catalisadores (níquel, platina ou paládio).
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CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CC
HH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C C
HH
 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
H2/catalizador
 (Ni, Pd ou Pt)
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O
O
CH2
CH
CH2
O
O
C
C
O
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
Gordura Vegetal Hidrogenada
Gordura insaturada (óleo vegetal)
 saturação:  PF
O ponto de fusão dos ácidos graxos
aumenta com a diminuição do
número de insaturações na
molécula, e portanto por esse
processo são obtidos, a partir de
óleos vegetais, produtos sólidos ou
semi-sólidos.
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OBJETIVOS DA HIDROGENAÇÃO
• Conversão de óleos em gorduras plásticas
• Melhora da textura e palatabilidade da gordura
• Reduz a susceptibilidade à deterioração (> vida de 
prateleira)
• Aumento do ponto de fusão
• Produção de margarinas e outras gorduras compostas
No processo de hidrogenação catalítica pode haver formação 
de ligações duplas trans, ou seja, gorduras trans
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GORDURAS TRANS
• Tipo específico de ácidos graxos formados durante o 
processo de hidrogenação industrial ou natural (rúmen de 
animais)
• Apesar de insaturadas apresentam estrutura linear, 
comportando-se como gorduras saturadas
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INTERESTERIFICAÇÃO
• Modificação da estrutura glicerídica dos óleos e gorduras através de 
rearranjos moleculares dos radicais dos ácidos graxos na molécula de 
glicerol
• Em condições apropriadas de temperatura e pressão, com auxílio de 
catalisadores, há troca de seus grupos acilas entre os grupamentos 
ésteres
• Mudar a composição de triacilgliceróis
• Alternativa às gorduras trans
• Ex. obtenção de gorduras a partir de óleos, com composição similar a 
gordura do leite 
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INTERESTERIFICAÇÃO
• Processo químico (catalisadores) ou enzimático (lipase)
• Alteração da cristalização plasticidade da gordura
• Influência na digestibilidade e na taxa de absorção dos ácidos graxos.
71
Qual a diferença entre 
margarina, manteiga e 
ghee??
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FRACIONAMENTO
• Separação das gorduras em frações com propriedades físicas 
diferentes
• Cristalização da gordura em baixa temperatura e eliminação por 
filtração ou centrifugação dos triglicerídeos com ponto de fusão 
relativamente elevados
• A velocidade de resfriamento influencia na formação dos cristais
• Oléos de palma e palmiste
• Oleínas líquidas
• Estearinas sólidas
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RANCIDEZ
• Deterioração da gordura
• Um dos problemas técnicos mais importantes da indústria de 
alimentos
Deterioração
Rancidez
hidrolítica
Hidrólise da 
ligação éster por 
lipase e umidade
Rancidez
oxidativa
autoxidação
RANCIDEZ OXIDATIVA
• Ocorre em ácidos graxos insaturados 
• Quebra da dupla ligação gerando hidroperóxidos, que em reação 
posterior resulta em uma grande variedade de produtos 
• Os ácidos graxos livres são facilmente oxidados e transformados em 
aldeídos, cetonas, álcoois, hidrocarbonetos e ácidos graxos de baixo 
peso molecular, levando à alteração do sabor.
1°: Iniciação ou indução
Formação dos primeiros radicais livres (há cheiro ou gosto de ranço)
Um átomo de hidrogênio é retirado do grupo metílico de um ácido graxo 
(RH) insaturado, levando a formação de um radical livre 
Os radicais livres tem um tempo de vida curto e são altamente reativos
RH – ácido graxo insaturado
R• - radical livre
2°: Propagação
a) O oxigênio atmosférico reage com os radicais livres, gerando radicais
peróxido, que também são extremamente reativos
b) Os radicais peróxido seguem retirando átomos de hidrogênio de outros
lipídeos insaturados formando hidroperóxidos e outros radicais livres, que
tendem a se comportar como ROO•
• Reação em cadeia se propaga em toda a massa lipídica (radicais livres)
• Este período ocorrerá até que todo o oxigênio ou ácido graxo insaturado
(RH) seja consumido.
a)
b)
RH – ácido graxo insaturado
R• - radical livre
ROO• - radical peróxido
ROOH - Hidroperóxido
3°: Terminação
• Acúmulona concentração de radicais livres na gordura, a qual absorve
muito oxigênio atmosférico
• Essa elevada concentração induz a reação de R• entre si, formando
produtos estáveis
R• - radical livre
ROO• - radical peróxido
FATORES QUE INFLUENCIAM A OXIDAÇÃO LIPÍDICA
• Composição do ácido graxo:
• quantidade, posição e geometria
• Ácidos graxos livres
• Concentração de oxigênio
• Temperatura
• Área superficial:
• maior área de superfície, maior a exposição de O2
FATORES QUE INFLUENCIAM A OXIDAÇÃO LIPÍDICA
• Atividade de água (Aw):
• A taxa de oxidação é profundamente dependente da atividade de
água.
• Em alimentos secos a velocidade de oxidação lipídica é rápida.
Aumentando a Aw para aproximadamente 0,3 há um retardo na
oxidação
• Pró-oxidantes:
• os metais de transição, principalmente com duas ou mais valências
com potencial de oxirredução
• Cobalto, Cobre, Ferro, Manganês e Níquel são os maiores pró-
oxidantes
INIBIÇÃO DA OXIDAÇÃO LIPÍDICA
• Meios físicos:
• remoção do oxigênio por meio de embalagem a vácuo
• armazenamento do alimento a baixas temperaturas e local escuro
(↓ velocidade de auto-oxidação).
• em vegetais que contém a lipoxigenase, este procedimento não
é suficiente: branqueamento
• Meios químicos:
• adição de substâncias capazes de complexar com os íons metálicos
pró-oxidantes: ácido cítrico e EDTA
• adição de antioxidantes
RANCIDEZ HIDROLÍTICA
Rancificação lipolítica - Lipólise
• Hidrólise dos glicerídeos (↓MM) através da ação de enzimas
(hidrolases) ou agentes químicos (ácidos e bases)
• Rompimento da ligação éster dos lipídeos
• Inibição pela eliminação da água no lipídeo pelo uso de baixas
temperaturas
• Comum em produtos a base de leite e coco
• maturação de queijos (sabor e aroma – enzimas)
• odor a ranço em manteiga (ácido butanóico); atua em leite cru,
leite de coco, cereais
FATORES QUE INFLUENCIAM A RANCIDEZ LIPOLÍPICA
• Enzimas:
• Lipases e fosfolipases aceleram a reação
• Ácidos e bases:
• aceleram a reação
• Temperatura:
• Altas temperaturas - inativam as enzimas, mas favorecem a
rancificação hidrolítica mediada por ácidos e bases
• Baixas temperaturas - reduzem a lipólise
• Água:
• Baixo teor reduz a rancificação hidrolítica
MÉTODO DE DETERMINAÇÃO DE LIPÍDEOS - SOHXLET
• extração por solvente éter
• triglicerídeos, ácidos graxos livres, fosfolipídios, vitaminas lipossolúveis
MÉTODO DE DETERMINAÇÃO DE LIPÍDEOS - SOHXLET
https://www.youtube.com/watch?v=1brG7oJm04A
https://www.youtube.com/watch?v=1brG7oJm04A
CÁLCULO LIPIDEOS
Dados:
29g de amostra seca total
5g alíquota amostra seca para reação
Após extração com Soxhlet gerou resíduo de 0,75g
Balão de Soxhlet = 10,59g
5g amostra seca -------------------------- 0,75g lipídeos
29g amostra seca total ------------------- X
X= 4,35g
29g ------------ 100%
4,35g---------- X% X= 15%
Resposta: 
15% lipídeos
EXERCÍCIO 2
Dados:
50g de amostra seca total
3g alíquota amostra seca para reação
Balão de Soxhlet = 10,59g
Balão de Soxhlet + massa de lipídeos extraído = 10,89g 
EXERCÍCIO 3
Dados:
120g de amostra seca total
2,5g alíquota amostra seca para reação
Balão de Soxhlet = 11,22g
Balão de Soxhlet + massa de lipídeos extraído = 11,56g