éteres e tioéteres

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Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura 
química e propriedades físicas
APRESENTAÇÃO
Diferentemente dos álcoois, com sua rica reatividade química, os éteres (compostos que têm um
a unidade C-O-C) sofrem relativamente poucas reações químicas.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai aprender a nomear esses compostos, bem como ident
ificar as diferenças entre as propriedades físicas e químicas de éteres e tioéteres.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Nomear éteres e tioéteres.•
Reconhecer a estrutura química desses compostos.•
Relacionar a estrutura química às suas propriedades físicas.•
DESAFIO
Éteres apresentam baixa reatividade quando comparados a outros compostos orgânicos; por isso, 
eles são frequentemente utilizados como solventes na presença de espécies muito reativas, como 
alquilítios, compostos de Grignard e amidetos. O tetraidrofurano (popularmente conhecido com
o THF) e o éter dietílico são exemplos desses solventes.
Enquanto os éteres são pouco reativos, os tioéteres podem participar de várias transformações; e
les são, inclusive, facilmente oxidáveis. Por quê?
Elabore uma representação visual de como isso ocorre e anexe-a à sua resposta para complemen
tá-la.
INFOGRÁFICO
Os éteres cíclicos são membros de uma classe de cicloalcanos em que um ou mais carbonos fora
m substituídos por um heteroátomo (um heteroátomo é definido como qualquer átomo, exceto c
arbono e hidrogênio). Os compostos cíclicos desse tipo são chamados de "heterociclos".
Neste Infográfico, observe como é a estrutura de um éter de coroa.
CONTEÚDO DO LIVRO
Aprofunde seus conhecimento com a leitura do capítulo Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutu
ra química e propriedades físicas, da obra Química orgânica.
QUÍMICA 
ORGÂNICA 
Iohanna Deckmann
Éteres e tioéteres: 
nomenclatura, 
estrutura química e 
propriedades físicas
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
 � Descrever éteres e tioéteres.
 � Reconhecer a estrutura química de éteres e tioéteres.
 � Relacionar a estrutura química de éteres e tioéteres às suas proprie-
dades físicas.
Introdução
Um éter é um composto caracterizado pela presença de um átomo de 
oxigênio entre dois grupos orgânicos (R–O–R'), sendo que R e R' podem 
ser grupos alquila, arila ou vinila. Esse átomo de oxigênio pode estar 
em uma cadeia aberta ou fazer parte de um anel. Já os tioéteres são os 
análogos sulfurados dos éteres: em vez do oxigênio, um mesmo átomo 
de enxofre se encontra entre dois grupos orgânicos (R–S–R').
Neste capítulo, você vai aprender sobre alguns éteres bastante co-
nhecidos, como o éter dietílico, amplamente utilizado como anestésico 
e como solvente na indústria, o anisol, um éter aromático de aroma 
agradável usado em perfumaria, o tetra-hidrofurano (THF), um éter cíclico 
frequentemente usado como solvente, e os epóxidos, éteres cíclicos 
usados na obtenção de resinas epóxi. Você ainda vai aprender a descre-
ver e fazer a correta nomenclatura de éteres e tioéteres, reconhecer a 
estrutura química desses compostos e relacionar a estrutura química às 
suas propriedades físicas.
Descrição de éteres e tioéteres
Éteres e tioéteres são duas funções orgânicas caracterizadas pela presença 
de heteroátomos (ou seja, átomos de elementos diferentes do carbono e do 
hidrogênio) em sua cadeia principal. Enquanto os éteres apresentam um átomo 
de oxigênio entre duas cadeias carbônicas, os tioéteres têm um átomo de en-
xofre, também entre duas cadeias carbônicas. Como você verá a seguir, suas 
características físico-químicas são muito semelhantes, como a sua geometria 
molecular, a solubilidade e os pontos de fusão (PF) e ebulição (PE).
Os éteres são largamente utilizados na indústria química e na síntese 
orgânica como solventes apolares para reações químicas e como agentes para 
a extração de óleos, essências e outras substâncias. Além disso, apresentam 
significância clínica em razão da utilização do etoxietano (éter comum) como 
anestésico. Compostos contendo o grupo funcional éter também aparecem em 
muitos compostos naturais, como o eugenol (presente no cravo-da-índia) e a 
vanilina (presente na essência da baunilha).
Os tioéteres, também conhecidos como sulfetos orgânicos, apresentam 
grande importância biológica, uma vez que, após oxidação, podem formar 
pontes de dissulfeto, extremamente importantes na formação de estruturas 
terciárias de proteínas. Além disso, existe um tioéter conhecido como gás 
mostarda, o qual era amplamente utilizado na fabricação de armas químicas.
Nomenclatura
Éteres
Os éteres são substâncias orgânicas caracterizadas pela presença do grupo 
funcional (–O–) em que um oxigênio é ligado a duas cadeias carbônicas, ou 
seja, dois substituintes alquila, arila ou vinila, podendo ser idênticos ou dife-
rentes. Se os dois substituintes forem idênticos, o éter é chamado simétrico; 
se forem diferentes, será um éter assimétrico (Figura 1). 
Figura 1. (a) Éter simétrico; (b) éter assimétrico. R = substituintes alquila, arila ou vinila 
(radical), sendo que R’ representa uma cadeia que pode ser diferente de R; O = oxigênio.
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas2
Assim como outros compostos químicos, os éteres apresentam uma nomen-
clatura oficial estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Apli-
cada (IUPAC, do inglês International Union of Pure and Applied Chemistry) 
e também uma nomenclatura usual, a qual geralmente é a mais utilizada para 
se referir a esses compostos. Para se chegar à nomenclatura desses compostos, 
deve se levar em consideração o tamanho da cadeia carbônica (número de 
carbonos), a saturação da cadeia (presença de ligações duplas ou triplas) e a 
presença e a localização das ramificações (MCMURRY, 2005).
A nomenclatura oficial dos éteres apresenta o termo oxi entre o nome dos 
dois grupamentos ligados ao oxigênio (Figura 2). O grupamento com o menor 
número de carbonos aparece primeiro, seguido do sufixo oxi, e então o nome 
do grupamento com maior número de carbonos.
Figura 2. Nomenclatura oficial dos éteres.
IntermediárioPre�xo Su�xo
Pre�xo que indica
o número de carbonos
do menor radical
OXI
Radical nome do
hidrocarboneto
correspondente
ao maior radical
A seguir, veja alguns exemplos para ilustrar a nomenclatura oficial (Figura 3):
Figura 3. Exemplos para ilustrar a nomenclatura oficial dos éteres.
3Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Quanto à nomenclatura usual, os dois substituintes (alquila, arila ou vinila) 
em ordem alfabética são precedidos pela palavra éter e com o sufixo ico. 
Os éteres menores são quase sempre chamados pelo nome usual, conforme 
segue a ordem (Figura 4).
Figura 4. Nomenclatura de ésteres menores.
IntermediárioInicial Su�xo
Éter l Substituinte 
“1”
Substituinte 
“2” + “ico”
Veja a seguir a Figura 5, que ilustra a nomenclatura usual. 
Figura 5. Nomenclatura usual de éteres
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas4
Tioéteres
Semelhantemente aos éteres, os tioéteres apresentam um átomo diferente 
de carbono e hidrogênio ligado a dois substituintes alquila; porém, agora, 
estamos falando do enxofre (R–S–R'). Os tioéteres também apresentam seu 
grupo funcional (–S–) ligado a duas cadeias carbônicas, ou seja, grupamentos 
alquila, arila ou vinila, podendo também se apresentar na forma de cadeia 
aberta ou fazendo parte de um anel. 
A nomenclatura dos tioéteres é bastante semelhante à dos éteres em ge-
ral, com a única diferença do uso do termo tio no lugar do termo oxi para a 
nomenclatura oficial (Figuras 6 e 7).
Figura 6. Nomenclatura dos tioéteres.
IntermediárioPre�xo Su�xo
Pre�xo que indica
o número de carbonos
do menor radical
TIO
Radical nome do
hidrocarboneto
correspondente
ao maior radical
Figura 7. Exemplos de nomenclatura de éter segundo a IUPAC.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).5Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Os tioéteres apresentam, ainda, uma regra de nomenclatura usual (Figuras 
8 e 9).
Figura 8. Nomenclatura usual dos tioéteres.
Inicial Su�xo
Sulfeto de (nome do radical menor) Nome do radical maior
Figura 9. Exemplos de nomenclatura usual de éteres.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
Reconhecimento da estrutura química 
de éteres e tioéteres
Para ser definido como pertencente à função éter ou tioéter, o composto deve 
conter um heteroátomo (oxigênio no caso dos éteres e enxofre no caso dos 
tioéteres) entre dois carbonos, desde que não seja nenhum deles pertencente 
ao grupo carbonila (isso caracterizaria duas outras funções orgânicas, os 
ésteres e tioésteres, respectivamente). A hibridização dos dois carbonos ligados 
diretamente ao oxigênio pode ser sp3, sp2 (exceto carbono da carbonila) ou 
mesmo sp. 
Os éteres podem ser considerados como derivados orgânicos da água nos 
quais os átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos orgânicos con-
tendo carbonos não carbonílicos ligados diretamente ao oxigênio, formando 
a estrutura R–O–R. Assim, os éteres têm uma geometria molecular angular, 
muito semelhante à da água. No entanto, em razão da presença de grupamentos 
orgânicos maiores (comparados com apenas presença de hidrogênios, no caso 
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas6
da água), os éteres apresentam uma abertura angular maior que a da água. 
Enquanto na água o ângulo H–O–H é de aproximadamente 104,5º, nos éteres 
os ângulos R–O–R são maiores. Isso ocorre em razão da repulsão entre as 
nuvens eletrônicas dos dois grupos ligados ao oxigênio, de forma que quanto 
mais volumosos forem esses grupamentos, maior a repulsão eletrônica e maior 
a abertura angular. 
O éter dietílico e os outros éteres acíclicos simétricos são preparados 
industrialmente pela desidratação de álcoois catalisados por ácido sulfúrico 
(Figura 10), que representa de forma simplificada a síntese do éter dietílico:
Figura 10. Reação de formação de éter dietílico a partir do etanol.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
Apesar de a maioria dos éteres serem obtidos sinteticamente, existem alguns éteres 
alquilarílicos encontrados naturalmente em óleos essenciais de plantas, como a vanilina 
(principal componente da essência de baunilha) e o eugenol (aromático encontrado 
nos cravos, na canela e na mirra) (SARDELLA; MATEUS, 1995) (Figura 11).
Figura 11. Éteres alquilarílicos.
Fonte: Adaptada de Sardella e Mateus (1995).
7Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
Tanto os éteres como os tioéteres podem se apresentar na forma aberta (ou 
acíclica), com dois grupamentos iguais ou diferentes ligados ao heteroátomo, 
ou na forma fechada (ou cíclica), formando um anel. Exemplos desse segundo 
grupo são o THF e o dioxano (Figura 12), compostos largamente utilizados 
na síntese orgânica como solventes, além dos epóxidos e dos éteres coroa.
Figura 12. Representação do (a) THF e do (b) 
1,4-dioxano.
Fonte: Adaptada de Bruice (2006).
De uma maneira geral, os éteres cíclicos têm propriedades físicas e reati-
vidade muito semelhantes às dos éteres de cadeia aberta. O THF e o dioxano, 
por exemplo, são pouco reativos, tanto que são comumente utilizados como 
solvente em diversos processos de síntese orgânica. Diferente do THF e do 
dioxano, que formam anéis de cinco e seis membros, respectivamente, os 
epóxidos são éteres cíclicos que formam um anel de apenas três membros, 
conforme representado na Figura 13. Essa característica causa uma tensão 
acentuada na estrutura cíclica, fazendo com que esses compostos apresentem 
uma maior reatividade química se comparados aos demais éteres. Na indústria 
química, os epóxidos são reagentes intermediários da síntese do etilenoglicol 
a partir do gás etileno. 
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas8
Figura 13. Representação do tetra-hidrofurano (THC) e do 
1,4-dioxano).
Fonte: Adaptada de McMurry (2005).
Éteres coroa são poliéteres cíclicos que solvatam cátions metálicos, sequestrando o 
metal no centro da cavidade do poliéter e formando complexos muito estáveis. Esses 
complexos de éteres de coroa e sais iônicos são solúveis em solventes orgânicos não 
polares, permitindo a realização de muitas reações sob condições apróticas (Figura 14).
Figura 14. Éteres coroa.
Relação da estrutura química de éteres e 
tioéteres
Propriedades
De maneira geral, tanto os éteres quanto os tioéteres são pouco polares e 
se apresentam na forma de gases ou líquidos voláteis, sendo ambos pouco 
solúveis ou mesmo insolúveis em água (BRUICE, 2006). A polaridade de 
uma molécula é representada pela intensidade do vetor momento dipolar (μ) 
9Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
resultante na molécula, que ilustra a distorção da nuvem eletrônica ao longo da 
molécula. Esse vetor é resultante da soma dos momentos de dipolo individuais 
em cada ligação existente na molécula, sendo que cada um desses vetores 
aponta para o átomo mais eletronegativo. Na Figura 15, você pode ver que o 
vetor resultante do momento de dipolo aponta para o átomo de oxigênio, que 
neste caso é o átomo mais eletronegativo. A eletronegatividade representa o 
quanto um átomo atrai uma nuvem eletrônica em uma determinada ligação; 
quanto mais eletronegativo o elemento, maior a sua capacidade de atrair essa 
nuvem eletrônica.
Figura 15. Representação da nuvem eletrônica do composto 
éter dimetílico.
Fonte: Adaptada de Carey (2011).
A eletronegatividade elevada do átomo de oxigênio confere aos éteres 
um leve momento dipolar resultante na molécula, fazendo com que os PEs 
dos éteres sejam levemente mais altos do que os hidrocarbonetos de massa 
molecular aproximada. No entanto, essa diferença é quase desprezível quando 
os éteres são formados por grupamentos mais volumosos ligados ao oxigênio. 
Nesses casos, a repulsão das nuvens eletrônicas dos grupamentos causa uma 
alteração na geometria da molécula, aumentando o ângulo R–O–R e fazendo 
com que os PEs dessas moléculas se aproximem dos PEs dos hidrocarbonetos 
de massa molecular aproximada. 
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas10
No entanto, quando comparados aos álcoois, os éteres num geral apresentam 
PEs muito menores, pois sua estrutura química não permite a formação de 
ligações de hidrogênio entre suas moléculas (como ocorre nos álcoois), quando 
puros. As ligações de hidrogênio ocorrem entre moléculas que apresentam 
átomos de hidrogênio ligados a elementos muito eletronegativos (flúor, oxi-
gênio e nitrogênio, por exemplo), o que causa uma grande distorção da nuvem 
eletrônica dessas ligações. A presença do grupo funcional hidroxila (–OH) nos 
álcoois permite a formação de ligações de hidrogênio entre suas moléculas, 
o que não ocorre no caso dos éteres, pois o hidrogênio é substituído por um 
grupamento alquila, arila ou vinila.
A Figura 16 compara os PEs de alguns éteres comuns com os dos hidro-
carbonetos correspondentes, nos quais um grupo CH2 substituiu o átomo de 
oxigênio do éter.
Figura 16. Comparação dos PEs de éteres comuns com os de hidrocarbonetos 
correspondentes.
Fonte: Adaptada de McMurry (2005).
Apesar de não formarem ligações de hidrogênio quando puros, essas in-
terações intermoleculares podem ser formadas quando essas substâncias são 
adicionadas a solventes polares como a água. Isso ocorre quando o oxigênio dos 
éteres interage eletrostaticamente com os hidrogênios das moléculas de água. 
Essa característica faz com que a solubilidade de alguns éteres seja compará-
vel à solubilidade de álcoois com massas moleculares similares (Figura 17). 
Essa propriedade ocorre particularmente para éteres de massas moleculares 
11Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
baixas (até quatro carbonos), que são bastante solúveis em água. No entanto, 
asolubilidade em água diminui com o aumento da cadeia carbônica.
Figura 17. Solubilidade comparada de álcoois e éteres em água.
No caso dos tioéteres, apesar de o comportamento dos átomos de enxofre 
ser muito semelhante ao dos átomos de oxigênio (têm mesma configuração 
eletrônica na camada de valência), algumas diferenças surgem em razão 
do átomo de enxofre ser levemente maior e menos eletronegativo. Assim, 
o momento de dipolo entre o enxofre e os grupos ligados a ele são menores 
que nos éteres, de forma que os tioéteres são geralmente menos polares que 
os éteres (os quais já são pouco polares, comparados com água e álcoois) 
(MCMURRY, 2005).
Éteres e tioéteres importantes
 � Éter etílico: possivelmente é o éter mais conhecido. Também chamado de éter 
dietílico, sua venda é controlada em razão de sua alta volatilidade, o que o torna 
extremamente inflamável, e também porque ele é usado como solvente na ex-
tração de cocaína das folhas de coca. Também tem sido usado no campo da 
medicina, como anestésico, pois afeta a pressão arterial, a pulsação e a respiração, 
e na indústria, como solvente.
 � Anisol (metoxibenzeno): éter aromático reminiscente de semente de anis, de 
aroma agradável, usado em perfumaria.
 � THF: um éter cíclico frequentemente usado como solvente.
 � Epóxidos: éteres cíclicos usados na obtenção de resinas epóxi, que são usadas 
como adesivos ou materiais estruturais. Os epóxidos também são denominados 
de poliéteres por serem derivados de um éter, podem ser encontrados na forma 
líquida e incolor e são solúveis em álcool, éter e benzeno.
Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas12
 � Gás mostarda (sulfeto de bis-2-cloro-etila): é um tioéster apresentado na forma 
de gás extremamente tóxico, largamente utilizado em guerras, uma vez que pode 
causar cegueira, edema pulmonar e asfixia em razão da sua reatividade com a 
umidade do ar para formar ácido clorídrico (HCl).
Sendo assim, você aprendeu a reconhecer a estrutura química de éteres, 
tioéteres e epóxidos, bem como aplicar a nomenclatura usual e a recomendada 
pela IUPAC. Viu também que os epóxidos são mais apolares que os éteres em 
razão do deslocamento da nuvem eletrônica em direção ao átomo de oxigênio e 
que, pelo mesmo motivo, os éteres são levemente mais polares que os tioéteres, 
uma vez que o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio. Portanto, neste 
capítulo foram estudadas as substâncias orgânicas éter e tioéter, compostos 
orgânicos amplamente utilizados na produção de solventes, no campo da 
medicina e na indústria cosmética. 
BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 1.
CAREY, F. A. Química orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011. v. 1.
MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2005.
SARDELLA, A.; MATEUS, E. Curso de química: química geral. São Paulo: Ática, 1995.
Leituras recomendadas
SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; L. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012.
VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre: 
Bookman, 2011.
13Éteres e tioéteres: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas
DICA DO PROFESSOR
Os éteres orgânicos e os tioéteres apresentam grande semelhança estrutural. No entanto, diferent
emente dos éteres, que apresentam o oxigênio em sua estrutura, os tioéteres apresentam em sua 
composição o elemento enxofre.
Na Dica do Professor, serão apresentadas as diferenças químicas entre éteres e tioéteres.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
EXERCÍCIOS
1) Os éteres são substâncias que mostram um átomo de oxigênio ligado a dois grupos R, 
em que cada grupo R pode ser um grupo alquila, arila ou vinila. O grupo éter é uma 
característica estrutural comum de muitas substâncias naturais, como, por exemplo, 
melatonina e vitamina E. Além disso, pode ser encontrado em diversos compostos far
macêuticos. A partir do seu conhecimento em nomenclatura e estrutura de compostos 
orgânicos, qual dos éteres a seguir é o éter metil terc-butílico?
 
A) 
https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/c55e08d703ba6aab4376e73378ec8d1a
 
 
B) 
 
 
C) 
 
 
D) 
 
 
E) 
 
As regras da IUPAC permitem dois métodos diferentes para nomear os éteres.
1) Um nome comum é construído por meio da identificação de cada um dos grupos R, 
dispondo-os por ordem alfabética e, em seguida, adicionando o termo “éter”.
2) Um nome sistemático é construído escolhendo-se o maior grupo como o alcano prin
cipal e nomeando-se o grupo menor como um substituinte alcóxi.
A partir das regras citadas, assinale um nome aceitável para o composto a seguir:
2) 
A) 
2-(2-bromoetoxi)butano.
B) 
2-(1-bromoetoxi)butano.
C) 
sec-butoxi-1-(1-bromo)etano.
D) 
éter sec-butil 2-bromoetílico.
E) 
brometo de 2-etoxi sec-butila.
O enxofre se localiza abaixo do oxigênio na tabela periódica, e, por essa razão, seria d
e se esperar que os análogos de enxofre (tioéteres) e éteres se comportassem de manei
ra semelhante. A partir dessa informação, analise as afirmações sobre os tioéteres:
I. A expansão da camada de valência do enxofre explica a reatividade especial de tioé
teres.
3) 
II. O enxofre nesses compostos é ainda mais nucleofílico e menos básico do que o oxig
ênio dos álcoois e éteres.
III. O comportamento dos átomos de enxofre não difere daquele dos átomos de oxigê
nio em éteres e tioéteres.
Assinale a alternativa correta.
A) 
Apenas a alternativa I está correta.
B) 
Apenas a alternativa III está correta.
C) 
Apenas as alternativas I e II estão corretas.
D) 
Apenas as alternativas II e III estão corretas.
E) 
As alternativas I, II e III estão corretas.
4) Os éteres são compostos pouco reativos, sofrem basicamente reações de clivagem por 
ácidos, e essa propriedade faz com que sejam muito utilizados como solventes para ou
tros compostos orgânicos. Os éteres são solventes clássicos de laboratório. Exemplos s
ão o tetraidrofurano (THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana. Embora tenham pes
os moleculares muito similares, as solubilidades em água do tetraidrofurano (THF, so
lúvel em todas as proporções) e do éter dietílico (8,4g/100mL) são notavelmente difere
ntes. Por quê?
A) 
O momento de dipolo do THF é maior.
B) 
O THF tem duas ligações C-H a menos, sendo, portanto, menos apolar.
C) 
Por ser cíclico, o THF mantém sua porção hidrofóbica longe do oxigênio, facilitando inter
ações deste com a água.
D) 
O ponto de ebulição do éter dietílico é menor, facilitando sua separação da água.
E) 
Por ser uma molécula cíclica, o oxigênio do THF tem hibridização sp2, incorrendo em um 
momento de dipolo maior.
O etano é utilizado na indústria química para produção de etanol, acetaldeído, acetat5) 
o de vinila, cloreto de etila, dicloroetano, estireno, polietileno, álcoois superiores, outr
os etils halogenados, etc. Na indústria metalúrgica, tem sido utilizado em tratamento 
térmico de metais. Já o éter metílico é um composto orgânico que tem como heteroáto
mo o oxigênio ligado a dois restos metílicos.
Com relação ao éter metílico e ao etano, o que é correto afirmar?
A) 
Ambos são solúveis em água.
B) 
As moléculas do éter metílico não formam ligações de hidrogênio entre si e, por isso, não s
ão solúveis em água.
C) 
A solubilidade em água dos compostos do grupo do éter metílico aumenta à medida que au
mentam as cadeias carbônicas.
D) 
O éter metílico é solúvel em água, dado que ele forma ligações de hidrogênio com as molé
culas do solvente.
E) 
O etano é insolúvel em água porque é muito volátil e passa rapidamente à fase gasosa.
NA PRÁTICA
Éteres de coroa são poliéteres macrocíclicos que se ligam fortemente a cátions metálicos por me
io de interações ácido-base de Lewis. O fluoreto de potássio (KF) é insolúvel em benzeno, mas, 
quando a esse solvente se adiciona certa quantidade de um éter de coroa, o átomo de potássiofic
a preso na cavidade interna da molécula orgânica, possibilitando a dissolução do KF em benzen
o.
Veja, a seguir, o mecanismo da reação citada e a importância dos éteres de coroa.
Highlight
Highlight
SAIBA +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professo
r:
Éter | Funções oxigenadas | Química orgânica
Confira mais informações sobre a função éter assistindo a esta aula.
Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar.
Química orgânica – estrutura e função
Veja, no Capítulo 9 do livro-texto, mais informações sobre a química dos éteres.
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Química orgânica – volume 1
https://www.youtube.com/embed/zGfmKICKP6I
No Capítulo 16, confira informações sobre éteres, epóxidos e tioéteres.
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